(3R,4S,5S)-3,4-O-cyclohexylidenecyclopentane-3,4,5-triol | 111005-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3,4-O-cyclohexylidenecyclopentane-3,4,5-triol
• 英文别名: (-)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopenten-1-ol；(1S,2S,3R)-1,2,3-Trihydroxy-4-cyclopropene 2,3-Cyclohexyl Ketal；(3aS,4S,6aR)-spiro[4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-ol
• CAS: 111005-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: FYJRUPQDMJWTJJ-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3,4-O-cyclohexylidenecyclopentane-3,4,5-triol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.25h， 生成 9-((3a'R,4'R,6'R,6a'S)-4'-(aminomethyl)tetrahydro-4'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-RIBOSE CONTAINING INHIBITORS OF HISTONE METHYLTRANSFERASE DOT1L FOR CANCER TREATMENT
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASE DOT1L NE CONTENANT PAS DE RIBOSE DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  一种符合以下公式I的化合物，其药学上可接受的盐，其前体药物，或其组合物：其中R1为H，甲基或苄基；R2为2-氰乙基，2-甲氧羰基乙基或2-碘乙基；X为N或S；其中如果X = S，则R2 = 0；Y为C3或C4；Z1为O，S，N或CH2；Z2为N或CR4，其中R4为卤素，烷基，芳基或5-或6-成员杂环；所述化合物对DOT1L甲基转移酶具有选择性。

  公开号：

  WO2015013256A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-1,1-环己烷二基-D-呋喃核糖 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium periodate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,4S,5S)-3,4-O-cyclohexylidenecyclopentane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-RIBOSE CONTAINING INHIBITORS OF HISTONE METHYLTRANSFERASE DOT1L FOR CANCER TREATMENT
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASE DOT1L NE CONTENANT PAS DE RIBOSE DESTINÉS AU TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  一种符合以下公式I的化合物，其药学上可接受的盐，其前体药物，或其组合物：其中R1为H，甲基或苄基；R2为2-氰乙基，2-甲氧羰基乙基或2-碘乙基；X为N或S；其中如果X = S，则R2 = 0；Y为C3或C4；Z1为O，S，N或CH2；Z2为N或CR4，其中R4为卤素，烷基，芳基或5-或6-成员杂环；所述化合物对DOT1L甲基转移酶具有选择性。

  公开号：

  WO2015013256A1

文献信息

• A flexible synthesis of cyclopentitol derivatives based on ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes
  作者：Huib Ovaa、Bas Lastdrager、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1039/b207509a

  日期：——

  Four partially protected stereoisomeric cyclopentenetriols 5, 10, 15 and 21 have been prepared by ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes. The presence of a differentiated allylic alcohol in the cyclopentenetriols allows a variety of synthetic transformations, underlining the synthetic use of the prepared cyclopentenetriol derivatives as chiral building blocks.

  四个部分保护的立体异构环戊烯三醇5、10、15和21已通过碳水化合物衍生的1,6-二烯的环闭合易位反应制备。环戊烯三醇中存在一个区分的烯丙醇，使其能够进行多种合成转化，强调了制备的环戊烯三醇衍生物作为手性构建模块的合成应用。
• Synthesis of analogs of neplanocin A: utilization of optically active dihydroxycyclopentenones derived from carbohydrates
  作者：David R. Borcherding、Stephen A. Scholtz、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jo00233a029

  日期：1987.11
• Synthesis of the mannosidase II inhibitor mannostatin A
  作者：Spencer Knapp、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/jo00013a006

  日期：1991.6

  The synthesis of mannostatin A (1), a new inhibitor of glycoprotein processing, has been accomplished in stereocontrolled fashion starting from D-ribonolactone, 7 (approximately 32% overall yield).
• KNAPP, SPENCER;MURALI, DHAR T. G., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4096-4097
  作者：KNAPP, SPENCER、MURALI, DHAR T. G.

  DOI：——

  日期：——
• BORCHERDING, DAVID R.;SCHOLTZ, STEPHEN A.;BORCHARDT, RONALD T., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5457-5461
  作者：BORCHERDING, DAVID R.、SCHOLTZ, STEPHEN A.、BORCHARDT, RONALD T.

  DOI：——

  日期：——