2,3-二溴喹啉 | 13721-00-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二溴喹啉
• 中文别名: 1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖；2.3-二溴喹啉
• 英文名称: 2,3-dibromoquinoline
• 英文别名: 2,3-dibromo-quinoline；2,3-Dibrom-chinolin；2,3-Dibromochinolin；2,3-Dibromchinolin
• CAS: 13721-00-1
• 化学式: C₉H₅Br₂N
• 分子量: 286.953
• InChiKey: KWVPZTJLHQKCKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  332.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

应用领域中，2,3-二溴喹啉是一种杂环有机化合物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(2'-苯胺基)-3-溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of Quindoline and one of its Closely Related Derivatives

  摘要：

  The alkaloid Quindoline (13) and one of its tetracyclic isomer indazolo[2,3-a]quinoline (8) have been synthesised utilising the Pd(0)-catalysed cross-coupling reaction of pivaloylamino phenylboronic acid (2) with substituted quinolines.

  DOI：

  10.1080/00397919908085916
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉-1-氧化物 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2,3-二溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  高度实用且方便的卤化稠合杂环N-氧化物

  摘要：

  已经开发了新颖，简单和实用的方法用于稠合杂环N-氧化物的区域选择性卤化。它使用POX 3和DMF原位生成的Vilsmeier试剂作为活化剂和亲核卤化物源。该方法适用于具有多种取代模式的多种底物，包括喹啉，异喹啉和二嗪N-氧化物。此外，所有相关试剂便宜且易于获得。还提出了该方法到一锅法氧化/卤化序列的潜在扩展，从而消除了分离N-氧化物中间体的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.083

文献信息

• [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOTÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA PDE10
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011143365A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Unsaturated nitrogen heterocyclic compounds of formula (I): (I), as defined in the specification, compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, Huntington's Disease, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  式(I)的不饱和氮杂环化合物：(I)，如规范中定义的，含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、亨廷顿病、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症等。
• [EN] ANTAGONISTS OF PROSTAGLANDIN EP3 RECEPTOR<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR EP3 DE PROSTAGLANDINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016103097A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Provided herein are antagonists la or lb of prostaglandin EP3 receptor, processes to make said antagonists, and methods comprising administering said antagonists to a mammal in need thereof. (Formula I)

  本文提供了前列腺素EP3受体的拮抗剂la或lb，制备该拮抗剂的方法，以及包括向需要的哺乳动物施用该拮抗剂的方法。 (公式I)
• 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20180048409A

  公开（公告）日：2018-05-10

  본 명세서는 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

  本规范涉及化学式1中的杂环化合物及其所包含的有机发光器件。
• Synthesis of pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-b]quinoline and pyrido[1′,2′:1,2]imidazo[4,5-b]quinoline and their benzo and aza analogs via tandem catalysis
  作者：Kristof T.J. Loones、Bert U.W. Maes、Roger A. Dommisse

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.011

  日期：2007.9

  this paper we report regioselective tandem metal-catalyzed aminations on dihaloquinolines (2-chloro-3-iodoquinoline and 2,3-dibromoquinoline) with amino(benzo)(di)azines. Eight new heterocyclic scaffolds of the dipyridoimidazole type could be synthesized. By controlling the reaction temperature selective C-2 intermolecular Pd-catalyzed amination on 2,3-dibromoquinoline with amino(benzo)(di)azines can

  在本文中，我们报告了在二卤代喹啉（2-氯-3-碘代喹啉和2,3-二溴喹啉）上与氨基（苯并）（二）嗪进行区域选择性的串联金属催化的胺化反应。可以合成八种新的二吡啶并咪唑类型的杂环支架。通过控制反应温度，可以实现氨基（苯并）（二）嗪在2，3-二溴喹啉上进行选择性的C-2分子间Pd催化的胺化反应。
• [EN] HALOGENATED BISDIARYLAMINOPOLYCYLIC AROMATIC COMPOUNDS AND POLYMERS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES POLYCYCLIQUES BISDIARYLAMINO HALOGENES ET LEURS POLYMERES
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2005049546A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A halogenated bisdiarylaminopolycyclic aromatic compound, polymers made therefrom, and polymeric light emitting diode devices using the polymers are described. The halogenated compound is represented by formula (I), wherein Ar and Ar' are each independently substituted or unsubstituted aryl groups and Z is a polycyclic arylene group, wherein at least one of the Ar' groups is a haloaryl group. Devices using polymers prepared from the halogenated compound exhibit improved performance and longer lifetime, presumably as a result of the presence of the geometrically constrained diarylaminopolycyclic aromatic groups in the polymer backbone.

  描述了一种卤代双二芳胺多环芳香化合物，以及由此制成的聚合物和使用这些聚合物的聚合物发光二极管器件。卤代化合物由式(I)表示，其中Ar和Ar'分别是取代或未取代的芳基，Z是多环芳基，其中至少一个Ar'基团是卤代芳基。使用从该卤代化合物制备的聚合物的器件表现出改善的性能和更长的寿命，可能是由于聚合物骨架中存在几何约束的双芳胺多环芳香基团。