2,3-二甲基-2-丁烯 | 563-79-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,3-二甲基-2-丁烯
• 中文别名: 四甲基乙稀；四甲基乙烯；2，3-二甲基-2-丁烯
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-2-butene
• 英文别名: Tetramethylethylene；Tetramethylethene；2,3-dimethylbut-2-ene；1,1,2,2-tetramethylethylene
• CAS: 563-79-1
• 化学式: C₆H₁₂
• mdl: MFCD00008897
• 分子量: 84.1613
• InChiKey: WGLLSSPDPJPLOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -75 °C (lit.)
• 沸点：
  73 °C (lit.)
• 密度：
  0.708 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  2 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.071克/升
• 蒸汽压力：
  126.01 mmHg
• 大气OH速率常数：
  1.10e-10 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  632;624.32;624.38;624;630.4;630;631;631;630.6;631.1;630;631;631;627;626;630;630;625;649
• 稳定性/保质期：
  一、基本性质 易燃气体，具有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36/37/39,S62,S9
• 危险类别码：
  R65,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29012980
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  二、贮存 应密封于阴凉处保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2，3-二甲基-2-丁烯
化学品英文名称：	2，3-Dimethyl-2-butene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	563-79-1
分子式：	C 6 H 12
分子量：	84.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2，3-二甲基-2-丁烯

有害物成分 含量 CAS No. 2，3-二甲基-2-丁烯 100 563-79-1

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．1类 低闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体、土壤和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品极度易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土、1211灭火剂。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-16
自燃温度(℃)：	400．5
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。喷水雾可减少蒸发。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。用活性炭或其它惰性材料吸收，收集于密闭容器中作好标记，等待处理。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过25℃。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-75
沸点(℃)：	73
相对密度(水=1)：	0．708(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	2．91
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-16
引燃温度(℃)：	400．5
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 12
分子量：	84.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醚、丙酮、醇、氯仿。
主要用途：	用于有机合成，用作气相色谱对比样品。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：无资料 LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	31010
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.1 类低闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

2,3-二甲基-2-丁烯是一种烃类有机物，可用作农药和香料的中间体。它还用于生产香料和其他农用化学品等，尤其适用于代替新己烯来制造吐纳麝香香料，具有成本低、产品质量稳定等优点。

化学性质

四甲基乙烯为无色透明液体，熔点为-75℃，沸点为73℃，20℃时的折射率为1.4120，相对密度为0.708，冰点为2℉(-16℃)。这种物质易燃，并且长期与空气接触容易被氧化。四甲基乙烯不溶于水，但可溶于苯、甲苯、乙醇等有机溶剂。

用途

• 四甲基乙烯（即2,3-二甲基丁烯-2）是拟除虫菊酯甲氰菊酯的中间体。
• 它用作农药和香料的中间体，也是合成菊酸的主要原料。此外，它还用于生产香料和其他农用化学品等，特别适用于替代新己烯来制造吐纳麝香香料，具有成本低、产品质量稳定等优点。

用途

• 四甲基乙烯是农用化学品甲氰菊酯的原料。
• 它也是医药中间体，可用于生产糖尿病新药那格列。
• 还用于生产菊酸和香料。

生产方法

四甲基乙烯是由丙烯二聚而得到的。具体步骤为：在二聚釜中投入丙烯，并加入均相配合催化剂，在搅拌下进行催化聚合反应。当釜内压力降至0.01MPa以下时，即停止反应，油层进行粗蒸，除去三聚和四聚产物C9～C19烯烃。收集53～75℃的馏分为粗产物，其中主要是2,3-二甲基丁烯-1，然后进行催化异构化，控制反应温度在85～90℃之间，使产物转变为2,3-二甲基丁烯-2（即四甲基乙烯）。再进行精馏，收集71～74℃的馏分为成品2,3-二甲基丁烯-2，剩下的为其他的副产物C6烯烃。在二聚反应中，丙烯的单程转化率大于90%，二聚选择性为80%，异构化转化率为79%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 在 亚硝酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氯-2,3-二甲基-3-亚硝基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Ogloblin,K.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1333 - 1336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 四氯化锡 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2,3-二甲基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4 -Zn：一种新型的还原系统，用于脂肪族，芳香族，查尔酮环氧化物和茚满酮羰基化合物与烯烃的脱氧偶联

  摘要：

  SnCl 4 -Zn络合物在脂肪族，芳香族，查尔酮环氧化物和茚满酮羰基化合物在THF中回流温度下，以高收率（55-86％）脱氧交叉偶联，提供了一种新颖的还原体系。与用于McMurry交叉偶联反应的试剂相比，该试剂的优点是价格便宜，反应时间短且产率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.194
• 作为试剂：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其合成方法与在肌动蛋白稳定剂的合成方法中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种化合物及其合成方法与在肌动蛋白稳定剂的合成方法中的应用，所述化合物为边链化合物，所述边链化合物的结构式如下式所示：#imgabs0#本发明方案设计了一种新的边链化合物结构，通过该化合物结构合成稳定剂仅需三步即可，简化了操作过程，提升了操作效率；进一步地，采用该边链化合物制备稳定剂rhizopodin时的母体化合物可采用本发明方案设计的路线合成，产率更优异。

  公开号：

  CN117820368A

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

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• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor
  作者：Steven P. Cummings、Thanh-Ngoc Le、Gilberto E. Fernandez、Lorenzo G. Quiambao、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/jacs.6b02132

  日期：2016.5.18

  There are few examples of catalytic transfer hydrogenations of simple alkenes and alkynes that use water as a stoichiometric H or D atom donor. We have found that diboron reagents efficiently mediate the transfer of H or D atoms from water directly onto unsaturated C-C bonds using a palladium catalyst. This reaction is conducted on a broad variety of alkenes and alkynes at ambient temperature, and boric

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• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

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• Kinetics of C–H bond and alkene oxidation by trans-dioxoruthenium(<scp>VI</scp>) porphyrins
  作者：Clare Ho、Wa-Hung Leung、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/dt9910002933

  日期：——

  characterized, and the kinetics and mechanism of oxidation of the C–H bond and alkenes investigated. The complexes were selective towards tertiary C–H bonds in saturated alkanes but were almost inactive towards secondary C–H bonds. However, they were reactive towards aromatic hydrocarbons and the second-order rate constants (k2) for the oxidation of ethylbenzene and cumene by [Ru(tpp)O2](tpp = 5, 10, 15, 20-te

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表征谱图