2,3-二甲基喹啉-4-醇 | 10352-60-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基喹啉-4-醇
• 英文名称: 2,3-dimethylquinolin-4-ol
• 英文别名: 2,3-dimethyl-quinolin-4-ol；2,3-Dimethyl-chinolin-4-ol；2,3-dimethyl-4-hydroxyquinoline；2,3-dimethyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 10352-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD09264032
• 分子量: 173.214
• InChiKey: ZCHAUSWCWZYCNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  327.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基喹啉-4-醇 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2,3-Dimethylquinolin-4-yl)-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship of Quinoline Derivatives as Potent and Selective α_2C-Adrenoceptor Antagonists

  摘要：

  Starting from two acridine compounds identified in a high-throughput screening campaign (1 and 2, Table 1), a series of 4-aminoquinolines was synthesized and tested for their properties on the human alpha(2)-adrenoceptor subtypes (alpha(2A), alpha(2B), and alpha(2C.)). A number of compounds with good antagonist potencies against the alpha(2C)-adrenoceptor and excellent subtype selectivities over the other two subtypes were discovered. For example, (R)-{4-[4-(3,4-dimethylpiperazin-1-yl) phenylamino] quinolin- 3- yl} methanol 6j had an antagonist potency of 8.5 nM against, and a subtype selectivity of more than 200-fold for, the alpha(2C)-adrenoceptor. Investigation of the structure-activity relationship identified a number of structural features, the most critical of which was an absolute need for a substituent in the 3-position of the quinoline ring. The 3-position on the piperazine ring was also found to play an appreciable role, as substitutions in that position exerted a significant and stereospecific beneficial effect on the alpha(2C)-adrenoceptor affinity and potency. Replacing the piperazine ring proved difficult, with 1,4-diazepanes representing the only viable alternative.

  DOI：

  10.1021/jm060262x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 magnesium sulfate 作用下， 以 diphenyl ether-biphenyl eutectic 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3-二甲基喹啉-4-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMALARIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIPALUDIQUES

  摘要：

  本发明涉及抗疟疾化合物。更具体地，本发明涉及具有强效抗疟活性的本发明中定义的新型取代喹诺酮衍生物（式（I））和相关喹啉衍生物（式（II））。本发明还涉及制备这些喹诺酮和喹啉衍生物的方法，包括含有它们的药物组合物以及它们作为治疗和/或预防疟疾的治疗剂的用途。

  公开号：

  WO2012069856A1

文献信息

• Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1<i>H</i>)-quinolone <i>N</i>-oxides of <i>Pseudomonas</i> and <i>Burkholderia</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Michaela Prothiwa、Cora Lisbeth Dieterich、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/d0cc02498h

  日期：——

  Here, we report the synthesis of all major 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxide classes of Pseudomonas and Burkholderia, quantification of their native production levels and their antibiotic activities against competing Staphylococcus aureus.

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。
• Neue 4-Chinolinol- und 5,6,7,8-Tetrahydro-4-chinolinol-abkömmlinge mit biozider Wirkung
  作者：Horst Gildemeister、Harald Knorr、Hilman Mildenberger、Gerhard Salbeck

  DOI：10.1002/jlac.198219820908

  日期：1982.9.17

  Es wird die Synthese einiger O-substituierter 4-Chinolinole und 5,6,7,8-Tetrahydro-4-chinolinole 7–13 beschrieben. Ausgehend von 2 und 4 gelangt man mit POCl3 zu 4-Chlorchinolinen 14 und 15, welche in die 4-Aryloxychinoline 16 und 17 sowie 4-Alkyl-(Aryl-)thiochinoline 20 bzw. 4-Aminochinoline 21 übergeführt werden.

  描述了一些O-取代的4-喹啉醇和5,6,7,8-四氢-4-喹啉醇7-13的合成。从2和4开始，POCl 3产生4-氯喹啉14和15，它们分别被转化为4-芳氧基喹啉16和17和4-烷基（芳基）硫代喹啉20和4-氨基喹啉21。
• Cyclic hydroxamic acids as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-alpha converting enzyme (TACE)
  申请人：——

  公开号：US20030139388A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The present application describes novel cyclic hydroxamic acids of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring B is a 5-7 membered cyclic system containing from 0-2 heteroatoms selected from O, N, NR 1 , and S(O) p , and 0-1 carbonyl groups and the other variables are defined in the present specification, which are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMP), TNF-&agr; converting enzyme (TACE), aggrecanase or a combination thereof, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same.

  本申请描述了新型的公式I:1的环式羟羧酸，或其药用盐形式，其中环B是一个包含0-2个来自O、N、NR1和S(O)p的杂原子以及0-1个羰基的5-7元环系统，其他变量在本说明书中有定义，这些化合物可作为基质金属蛋白酶（MMP）、TNF-α转化酶（TACE）、聚集素酶或其组合的抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。
• Compounds for myocardial perfusion imaging
  申请人：Purohit Ajay

  公开号：US20060083681A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present disclosure is directed to compounds comprising imaging moieties and their use for diagnosing certain disorders.

  本公开涉及包含成像基团的化合物，以及它们用于诊断某些疾病的用途。
• New Insecticidal 4-Acetoxy-2-alkenylquinolines
  作者：Nobuto Minowa、Kei-ichi Imamura、Tomoya Machinami、Sciji Shibahara

  DOI：10.1271/bbb.60.1510

  日期：1996.1

  4-Acetoxy-2-alkenylquinolines, the analogs of quinolinol antibiotic SF2420B (1), were synthesized and their insecticidal activities were evaluated.

  合成了4-乙酰氧基-2-烯基喹啉，这些化合物是喹啉醇抗生素SF2420B（1）的类似物，并评估了它们的杀虫活性。