3-methyl-2-[(Z)-non-1-enyl]-1H-quinolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-[(Z)-non-1-enyl]-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: DTHMJVVSQWVYNV-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基喹啉-4-醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 dimsyl sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 3-methyl-2-[(Z)-non-1-enyl]-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  New Insecticidal 4-Acetoxy-2-alkenylquinolines

  摘要：

  合成了4-乙酰氧基-2-烯基喹啉，这些化合物是喹啉醇抗生素SF2420B（1）的类似物，并评估了它们的杀虫活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.1510

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of <i>Burkholderia</i>-Related 4-Hydroxy-3-methyl-2-alkenylquinolines (HMAQs) and Their <i>N</i>-Oxide Counterparts
  作者：Marianne Piochon、Pauline M. L. Coulon、Armand Caulet、Marie-Christine Groleau、Eric Déziel、Charles Gauthier

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00171

  日期：2020.7.24

  of antimicrobial 2-alkyl-4(1H)-quinolones, i.e., 4-hydroxy-3-methyl-2-alkenylquinolines (HMAQs) and their N-oxide derivatives (HMAQNOs). Herein, we report the synthesis of a series of six HMAQs and HMAQNOs featuring a trans-Δ2 double bond at the C2-alkyl chain. The quinolone scaffold was obtained via the Conrad–Limpach approach, while the (E)-2-alkenyl chain was inserted through Suzuki–Miyaura cross-coupling

  在鼻疽属报价，因为在它的基因组编码具有生物活性的天然产物的多样性，在医学上有前途的潜力。一些致病性伯克霍尔德菌属。生物合成特定类别的抗菌 2-烷基-4(1 H )-喹诺酮类，即 4-羟基-3-甲基-2-烯基喹啉 (HMAQ) 及其N-氧化物衍生物 (HMAQNO)。在此，我们报告了一系列六个 HMAQ 和 HMAQNO 的合成，这些 HMAQNO在 C2-烷基链上具有反式-Δ 2双键。喹诺酮支架是通过 Conrad-Limpach 方法获得的，而（E)-2-烯基链在微波辐射下通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联插入，根据优化条件没有明显的异构化。随后烯醇保护的 HMAQ 的氧化干净地导致在碳酸乙酯基团裂解后形成 HMAQNO。在体外评估了合成 HMAQ 和 HMAQNO对不同革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及霉菌和酵母菌的抗菌活性。生物学结果支持并扩展了 HMAQ 和 HMAQNO 作
• 2,3-Disubstituted-4-hydroxyquinoline derivatives and process for preparing the same
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0374765A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  2, 3-disubstituted-4-hydroxyquinoline derivatives of the general formula (I): [wherein R1 represents a hydrogen atom or R3CO- (wherein R3 is a lower alkyl group); R2 represents a hydrogen atom, -CH3 or C2Hs; A represents -CH2CH = CH-, -CH = CHCH2 or CH2C ≡ C- ; and W represents a hydrogen atom, or 1 - 4 halogen atoms or alkyl groups which are substituted at the nucleus and may be the same or different] having the strong antagonistic action on leukotriene D4 is described. A process for preparing the derivatives is also described.

  通式(I)的 2，3-二取代-4-羟基喹啉衍生物： [其中 R1 代表氢原子或 R3CO-（其中 R3 为低级烷基）；R2 代表氢原子、-CH3 或 C2Hs；A 代表-CH2CH＝CH-、 -CH＝CHCH2或CH2C≡C-；W代表氢原子，或1-4个卤素原子或在核上被取代的烷基，可以是相同的或不同的]。还描述了制备这些衍生物的工艺。
• US5194617A
  申请人：——

  公开号：US5194617A

  公开（公告）日：1993-03-16
• New Insecticidal 4-Acetoxy-2-alkenylquinolines
  作者：Nobuto Minowa、Kei-ichi Imamura、Tomoya Machinami、Sciji Shibahara

  DOI：10.1271/bbb.60.1510

  日期：1996.1

  4-Acetoxy-2-alkenylquinolines, the analogs of quinolinol antibiotic SF2420B (1), were synthesized and their insecticidal activities were evaluated.

  合成了4-乙酰氧基-2-烯基喹啉，这些化合物是喹啉醇抗生素SF2420B（1）的类似物，并评估了它们的杀虫活性。