2,3-双(3,4-亚甲基二氧基苄基)丁-2-烯-4-内酯 | 137809-97-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 2,3-双(3,4-亚甲基二氧基苄基)丁-2-烯-4-内酯
• 英文名称: 2,3-di(3',4'-(methylenedioxy)benzyl)-2-buten-4-olide
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 3,4-bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-；3,4-bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 137809-97-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: DQUXXEYAJDQQTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	hinokinin	580-73-4	C20H18O6	354.359

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(3,4-亚甲基二氧基苄基)丁-2-烯-4-内酯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 hinokinin
  参考文献：
  名称：

  3,4-双(甲锡基)呋喃酮的双偶联反应：二芳基和二苄基呋喃酮的简便制备

  摘要：

  使用螯合配体或极性溶剂的 3,4-双(三丁基甲锡烷基)呋喃-2(5H)-one 的钯催化交叉偶联反应产生单偶联和双偶联产物的混合物，即使使用一当量的卤化物偶联伙伴. 优化后，双偶联反应被证明是通用的，使用两当量的芳基碘得到 3,4-二取代呋喃酮。使用苄基溴的反应比使用芳基碘的相应偶联反应在更低的温度下进行，得到二苄基呋喃酮。该方法已在 (±)-hinokinin 的合成中举例说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944209
• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基-苯并[1,3]二氧代 、 3,4-bistributylstannyl-2(5H)-furanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2,3-双(3,4-亚甲基二氧基苄基)丁-2-烯-4-内酯
  参考文献：
  名称：

  3,4-双(甲锡基)呋喃酮的双偶联反应：二芳基和二苄基呋喃酮的简便制备

  摘要：

  使用螯合配体或极性溶剂的 3,4-双(三丁基甲锡烷基)呋喃-2(5H)-one 的钯催化交叉偶联反应产生单偶联和双偶联产物的混合物，即使使用一当量的卤化物偶联伙伴. 优化后，双偶联反应被证明是通用的，使用两当量的芳基碘得到 3,4-二取代呋喃酮。使用苄基溴的反应比使用芳基碘的相应偶联反应在更低的温度下进行，得到二苄基呋喃酮。该方法已在 (±)-hinokinin 的合成中举例说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944209

文献信息

• Double Coupling Reactions of 3,4-Bis(stannyl)furanone: Facile Preparation of Diaryl- and Dibenzylfuranones
  作者：J. Sweeney、Neil Carter、Ross Mabon、Rachel Walmsley、Alexandre Richecœur

  DOI：10.1055/s-2006-944209

  日期：2006.7

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 3,4-bis(tributylstannyl)furan-2(5H)-one using chelating ligand or polar solvent gives mixtures of single and double coupled products, even when one equivalent of halide coupling partner is used. After optimization, the double coupling reaction was shown to be general, with the use of two equivalents of aryl iodides giving 3,4-disub­stituted furanones

  使用螯合配体或极性溶剂的 3,4-双(三丁基甲锡烷基)呋喃-2(5H)-one 的钯催化交叉偶联反应产生单偶联和双偶联产物的混合物，即使使用一当量的卤化物偶联伙伴. 优化后，双偶联反应被证明是通用的，使用两当量的芳基碘得到 3,4-二取代呋喃酮。使用苄基溴的反应比使用芳基碘的相应偶联反应在更低的温度下进行，得到二苄基呋喃酮。该方法已在 (±)-hinokinin 的合成中举例说明。