2,3-双(3-甲氧基-4-羟基苄基)丁烷-1,4-二醇 1,4-二葡萄糖甙 | 158932-33-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 中文名称: 2,3-双(3-甲氧基-4-羟基苄基)丁烷-1,4-二醇 1,4-二葡萄糖甙
• 中文别名: 2,3-双(3-甲氧基-4-羟基苄基)丁烷-1,4-二醇1,4-二葡萄糖甙；亚麻木酚素
• 英文名称: secoisolariciresinol diglucoside
• 英文别名: SDG；secoisolariciresinol diglycoside；(R,R)-(+)-secoisolariciresinol diglucoside；LGM2605；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 158932-33-3
• 化学式: C₃₂H₄₆O₁₆
• 分子量: 686.708
• InChiKey: SBVBJPHMDABKJV-PGCJWIIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >109°C (dec.)
• 沸点：
  989.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性 (R,R)-Secoisolariciresinol diglucoside ((R,R)-SDG) 是亚麻籽中存在的 Secoisolariciresinol diglucoside 的次要亚型，具有抗氧化性、清除自由基活性和 DNA 辐射保护性。它还能通过抑制炎症细胞中的过氧化物酶和氯化循环来抑制髓过氧化物酶 (MPO) 的活性。

化学性质

• 不溶于水和冷石油醚
• 易溶于丙酮、甲醇、乙醇、三氯甲烷、乙酸乙酯

来源 来源于亚麻科植物亚麻 (Linum usitatissimum L.) 的种子。

用途 用于含量测定/鉴定/药理实验等。 药理药效：对雌激素依赖性疾病乳腺癌、前列腺癌、经期综合征、骨质疏松有预防作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(3-甲氧基-4-羟基苄基)丁烷-1,4-二醇 1,4-二葡萄糖甙 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 28.0h， 以51%的产率得到开环异落叶松树脂酚
  参考文献：
  名称：

  DNA-protector and cytotoxic activity of secoisolariciresinol diglucoside derivatives

  摘要：

  研究了苯丙烷木脂素的化学结构与DNA保护剂和细胞毒活性之间的关系。从亚麻种子中分离的木脂素开环异落叶松树脂醇二葡萄糖苷 (SDG) 合成类似物。结果表明，SDG 衍生物开环异落叶松树脂醇和开环异落叶松树脂醇-4',4"-二乙酸酯（非糖苷）在体外表现出比起始木脂素更高的细胞毒活性。苷元酚羟基乙酰化后，细胞毒性略有升高，而 DNA 保护剂活性则大幅降低。不含碳水化合物的衍生物的DNA保护活性略高于起始SDG的活性。这是通过丁二醇羟基与自由基的结合来解释的。有人提出，细胞毒性衍生物的活性是通过诱导肿瘤细胞凋亡来介导的。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9720-4
• 作为产物：
  描述：

  以81的产率得到2,3-双(3-甲氧基-4-羟基苄基)丁烷-1,4-二醇 1,4-二葡萄糖甙
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5325-5328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PREPARATION OF (S,S)-SECOISOLARICIRESINOL DIGLUCOSIDE AND (R,R)-SECOISOLARICIRESINOL DIGLUCOSIDE<br/>[FR] PRÉPARATION DE (S,S)-SÉCOISOLARICIRÉSINOL DIGLUCOSIDE ET DE (R,R)-SÉCOISOLARICIRÉSINOL DIGLUCOSIDE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2014200964A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to processes for preparing (S,S)-secoisolariciresinol diglucoside and (R,R)-secoisolariciresinol diglucoside and compositions comprising the same.

  该发明涉及制备（S，S）-丝氨酸木脂糖苷和（R，R）-丝氨酸木脂糖苷的过程以及包含它们的组合物。
• AAPH-mediated antioxidant reactions of secoisolariciresinol and SDG
  作者：Farah S. Hosseinian、Alister D. Muir、Neil D. Westcott、Ed S. Krol

  DOI：10.1039/b617426d

  日期：——

  Secoisolariciresinol (SECO 1) is the major lignan found in flaxseed (Linum usitatissimum L.) and is present in a polymer that contains secoisolariciresinol diglucoside (SDG 2). SECO, SDG and the polymer are known to have a number of health benefits, including reduction of serum cholesterol levels, delay in the onset of type II diabetes and decreased formation of breast, prostate and colon cancers. The health benefits of SECO and SDG may be partially attributed to their antioxidant properties. To better understand their antioxidant properties, SECO and SDG were oxidized using 2,2′-azobis(2-amidinopropane), an in vitro model of radical scavenging. The major lignan radical-scavenging oxidation products and their formation over time were determined. SDG was converted to four major products (11–14), which were the result of a phenoxyl radical intermediate. One of these products (13), a dimer of SDG, decomposed under the reaction conditions to form two of the other major products, 12 and 14. SECO was converted to five major products (6–10), two of which (6 and 7) were also the result of a phenoxyl radical intermediate. The remaining products (8, 9 and 10) were the result of an unexpected alkoxyl radical intermediate. The phenol oxidation products were stable under the reaction conditions, whereas two of the alcohol oxidation products (8 and 9) decomposed. In general, only one phenol group on the lignans was oxidized, suggesting that the number of phenols per molecule may not predict radical scavenging antioxidant ability of lignans. Finally, SECO is a superior antioxidant to SDG, and it may be that the additional alcohol oxidation pathway contributes to its greater antioxidant ability.

  开环异落叶松树脂醇 (SECO 1) 是亚麻籽 (Linum usitatissimum L.) 中发现的主要木酚素，存在于含有开环异落叶松树脂醇二葡萄糖苷 (SDG 2) 的聚合物中。众所周知，SECO、SDG 和聚合物具有许多健康益处，包括降低血清胆固醇水平、延缓 II 型糖尿病的发病以及减少乳腺癌、前列腺癌和结肠癌的形成。 SECO 和 SDG 的健康益处可能部分归因于它们的抗氧化特性。为了更好地了解它们的抗氧化特性，使用自由基清除的体外模型 2,2'-偶氮双(2-脒基丙烷) 氧化 SECO 和 SDG。测定了主要的木脂素自由基清除氧化产物及其随时间的形成。 SDG 转化为四种主要产物 (11-14)，它们是苯氧基自由基中间体的结果。其中一种产物 (13) 是 SDG 的二聚体，在反应条件下分解形成另外两种主要产物 12 和 14。SECO 转化为五种主要产物 (6–10)，其中两种（6 和 14） 7)也是苯氧基自由基中间体的结果。剩余的产物（8、9 和 10）是意想不到的烷氧基中间体的结果。苯酚氧化产物在反应条件下是稳定的，而两种醇氧化产物（8和9）分解了。一般来说，木脂素上只有一个酚基团被氧化，这表明每个分子中酚的数量不能预测木脂素的自由基清除抗氧化能力。最后，SECO 是一种优于 SDG 的抗氧化剂，可能是额外的醇氧化途径有助于其更强的抗氧化能力。
• PREPARATION OF (S,S)-SECOISOLARICIRESINOL DIGLUCOSIDE AND (R,R)-SECOISOLARICIRESINOL DIGLUCOSIDE
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20160137682A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The invention relates to processes for preparing (S,S)-secoisolariciresinol diglucoside and (R,R)-secoisolariciresinol diglucoside and compositions comprising the same.

  本发明涉及制备（S，S）-丝氨酸木脂苷和（R，R）-丝氨酸木脂苷的过程和包含它们的组合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S,S)-SECOISOLARICIRESINOL DIGLUCOSIDE AND (R,R)-SECOISOLARICIRESINOL DIGLUCOSIDE<br/>[FR] PRÉPARATION DE (S,S)-SÉCOISOLARICIRÉSINOL DIGLUCOSIDE ET DE (R,R)-SÉCOISOLARICIRÉSINOL DIGLUCOSIDE
  申请人：LIGNAMED LLC

  公开号：WO2018231691A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Provided is a synthesis process for (S,S)-secoisolariciresinol diglucoside and (R,R)-secoisolariciresinol diglucoside.

  提供了一种(S,S)-丝光木素二葡萄糖苷和(R,R)-丝光木素二葡萄糖苷的合成过程。
• Preparation of (S,S)-secoisolariciresinol diglucoside and (R,R)-secoisolariciresinol diglucoside
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US10030040B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  The invention relates to processes for preparing (S,S)-secoisolariciresinol diglucoside and (R,R)-secoisolariciresinol diglucoside and compositions comprising the same.

  本发明涉及制备(S,S)-科异落叶松树脂醇二葡萄糖苷和(R,R)-科异落叶松树脂醇二葡萄糖苷的工艺以及包含它们的组合物。