3,4-bistributylstannyl-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-bistributylstannyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3,4-bis(tributylstannyl)furan-2(5H)-one；3,4-bis-tributylstannanyl-5H-furan-2-one
• 化学式: C₂₈H₅₆O₂Sn₂
• 分子量: 662.171
• InChiKey: SKDLVEPDSIVKFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bistributylstannyl-2(5H)-furanone 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以76%的产率得到3,4-diiodofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-双锡烷基-2（5 H）呋喃酮的制备与反应

  摘要：

  双三丁基锡烷基-2（5 H）-呋喃酮4a是由3-（四氢吡喃-2-基）氧基丁-2-丙酮酸酯制得的，并显示出在其Stille反应中与一系列卤代化合物具有良好的选择性，从而导致4-取代的3-stannyl-2（5 H）-呋喃酮，通常收率中等。在某些反应条件下，还从反应中分离出双取代的产物。制备了对应于4a的3，4-双三甲基锡烷基呋喃酮4b，但是在对其进行Stille反应的所有尝试中都将其分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00995-x

文献信息

• Double Coupling Reactions of 3,4-Bis(stannyl)furanone: Facile Preparation of Diaryl- and Dibenzylfuranones
  作者：J. Sweeney、Neil Carter、Ross Mabon、Rachel Walmsley、Alexandre Richecœur

  DOI：10.1055/s-2006-944209

  日期：2006.7

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 3,4-bis(tributylstannyl)furan-2(5H)-one using chelating ligand or polar solvent gives mixtures of single and double coupled products, even when one equivalent of halide coupling partner is used. After optimization, the double coupling reaction was shown to be general, with the use of two equivalents of aryl iodides giving 3,4-disub­stituted furanones

  使用螯合配体或极性溶剂的 3,4-双(三丁基甲锡烷基)呋喃-2(5H)-one 的钯催化交叉偶联反应产生单偶联和双偶联产物的混合物，即使使用一当量的卤化物偶联伙伴. 优化后，双偶联反应被证明是通用的，使用两当量的芳基碘得到 3,4-二取代呋喃酮。使用苄基溴的反应比使用芳基碘的相应偶联反应在更低的温度下进行，得到二苄基呋喃酮。该方法已在 (±)-hinokinin 的合成中举例说明。
• Synthesis of¹⁸F-labelled cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors via Stille reaction with 4-[¹⁸F]fluoroiodobenzene as radiotracers for positron emission tomography (PET)
  作者：Frank R. Wüst、Aileen Höhne、Peter Metz

  DOI：10.1039/b412871k

  日期：——

  The Stille reaction with 4-[(18)F]fluoroiodobenzene as a novel approach for the synthesis of radiotracers for monitoring COX-2 expression by means of PET has been developed. Optimized reaction conditions were elaborated by screening of various catalyst systems and solvents. By using optimized reaction conditions (18)F-labelled COX-2 inhibitors [(18)F]-5 and [(18)F]-13 could be obtained in radiochemical

  已经开发了与4-[（18）F]氟碘苯的Stille反应，作为合成放射性示踪剂以通过PET监测COX-2表达的新方法。通过筛选各种催化剂体系和溶剂，详细阐述了优化的反应条件。通过使用优化的反应条件，可分别以高达94％和68％的放射化学收率获得（18）F标记的COX-2抑制剂[（18）F] -5和[（18）F] -13在4-[（（18）F]氟碘苯上）。
• Preparation and reactions of 3,4-bisstannyl-2(5H)furanones
  作者：Neil B Carter、Ross Mabon、Alexandre M.E Richecœur、J.B Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00995-x

  日期：2002.10

  Bistributylstannyl-2(5H)-furanone 4a has been prepared from 3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy but-2-ynoate and shown to exhibit good selectivity in its Stille reactions with a range of halogenated compounds, leading to 4-substituted-3-stannyl-2(5H)-furanones, in generally moderate yield. Under certain reaction conditions, doubly substituted products were also isolated from the reactions. The 3,4-bistrimethylstannyl

  双三丁基锡烷基-2（5 H）-呋喃酮4a是由3-（四氢吡喃-2-基）氧基丁-2-丙酮酸酯制得的，并显示出在其Stille反应中与一系列卤代化合物具有良好的选择性，从而导致4-取代的3-stannyl-2（5 H）-呋喃酮，通常收率中等。在某些反应条件下，还从反应中分离出双取代的产物。制备了对应于4a的3，4-双三甲基锡烷基呋喃酮4b，但是在对其进行Stille反应的所有尝试中都将其分解。