2,3:5,6-二-O-异亚丙基-A-D-*呋喃甘露糖基C | 17087-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-A-D-*呋喃甘露糖基C
• 英文名称: (3aS,4R,6R,6aS)-4-chloro-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl chloride；(3aS,4R,6R,6aS)-4-chloro-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 17087-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₅
• 分子量: 278.733
• InChiKey: CVRZEBFHLBJQLI-ZJDVBMNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-A-D-*呋喃甘露糖基C 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-azido-1-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-catalyzed Formation of D-Mannofuranosyl 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazolecarbohybrids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10246
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 三光气 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-A-D-*呋喃甘露糖基C
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-catalyzed Formation of D-Mannofuranosyl 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazolecarbohybrids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10246
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘代乙基苯 、 氯甲酸异丁酯 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 NiBr2*diglyme 、 2,3:5,6-二-O-异亚丙基-A-D-*呋喃甘露糖基C 、 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(1,3-Diphenylpropane-2,2-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以55 %的产率得到碳酸二异丁酯
  参考文献：
  名称：

  连续交叉亲电偶联催化多组分合成C-酰基糖苷

  摘要：

  利用还原镍催化来协调糖基卤化物、有机碘化物和氯甲酸异丁酯的多组分结合，以高异头选择性组装C-酰基糖苷。计算研究提供了使高化学选择性的起源合理化的见解。该方法适用于复杂的C-连接双糖的合成和肽的后期酮基糖基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202211043

文献信息

• Vilsmeier-Haack Reagents. Novel Electrophiles for the One-Step Formylation of<i>O</i>-Silylated Ethers to<i>O</i>-Formates
  作者：Jean-Paul Lellouche、Vadim Kotlyar

  DOI：10.1055/s-2004-815435

  日期：——

  Various O-silylated substrates were effectively converted in one-step to their corresponding O-formates using electrophilic racemic and homochiral Vilsmeier-Haack reagents. Reactivity trends of these transformations were examined that, specifically, emphasized their synthetic potential.

  多种O-硅烷化的底物通过一步法有效地转化为其对应的O-甲酸酯，使用的是电性的外消旋和手性Vilsmeier-Haack试剂。这些转化反应的活性趋势被考察，特别强调了它们的合成潜力。
• Palladium-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Glycosylation/<i>ipso</i>-Alkenylation of Aryl Iodides
  作者：Ya-Nan Ding、Wei-Yu Shi、Ce Liu、Nian Zheng、Ming Li、Yang An、Zhe Zhang、Cui-Tian Wang、Bo-Sheng Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01392

  日期：2020.9.4

  This report describes the first example of palladium-catalyzed ortho-C–H glycosylation/ipso-alkenylation of aryl iodides, and the easily accessible glycosyl chlorides are used as a glycosylation reagent. The reaction is compatible with the functional groups of the substrates, and a series of C-aryl glycosides have been synthesized in good to excellent yield and with excellent diastereoselectivity.

  该报告描述了钯催化芳基碘化物邻位-C-H糖基化/ ipso-烯基化的第一个例子，并且易于获得的糖基氯被用作糖基化试剂。该反应与底物的官能团相容，并且已经以良好至优异的产率和优异的非对映选择性合成了一系列C-芳基糖苷。发现廉价的5-降冰片烯-2-腈作为瞬时介体可以有效地促进该反应。此外，IPSO -arylation和氰化还通过战略来实现。
• Preparation of glycosyl halides under neutral conditions
  作者：Beat Ernst、Tammo Winkler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99408-5

  日期：1989.1

  The anomeric hydroxyl group of various furanose and pyranose hemiacetals can be replaced by a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom under neutral conditions using haloenamines.

  在卤代胺的中性条件下，各种呋喃糖和吡喃糖半缩醛的异头羟基可以被氟，氯，溴或碘原子取代。
• Efficient Synthesis of α-Glycosyl Chlorides Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride: A Convenient Protocol for Quick One-Pot Glycosylation
  作者：Madhu Babu Tatina、Duc Thinh Khong、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1002/ejoc.201800360

  日期：2018.5.24

  A convenient method for the synthesis of α‐glycosyl chloride donors in high 80–96 % yields within 15–30 min using 2‐chloro‐1,3‐dimethylimidazolinium chloride has been developed. The method enables quick and direct one‐pot glycosylation reactions in high overall yields.

  已经开发了一种方便的方法，可以使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓盐在15-30分钟内以80-96％的高产率合成α-糖基氯供体。该方法可实现快速，直接的一锅糖基化反应，且总收率高。
• Modular and Stereoselective Synthesis of C-Aryl Glycosides via Catellani Reaction
  作者：Weiwei Lv、Yanhui Chen、Si Wen、Dan Ba、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/jacs.0c07634

  日期：2020.9.2

  In this work, we describe a Catellani-type C-H glycosylation to provide rapid access to various highly decorated α-C-(hetero)aryl glycosides in a modular and stereoselective manner (>90 examples). The termination step is flexible, which is demonstrated by ipso-Heck reaction, hydrogenation, Suzuki coupling, and Sonogashira coupling. Application of this methodology has been showcased by preparing gl

  在这项工作中，我们描述了 Catellani 型 CH 糖基化，以模块化和立体选择性的方式（> 90 个例子）提供对各种高度装饰的 α-C-（杂）芳基糖苷的快速访问。终止步骤是灵活的，这可以通过 ipso-Heck 反应、氢化、Suzuki 偶联和 Sonogashira 偶联得到证明。通过制备糖苷-药效团缀合物和达格列净类似物展示了该方法的应用。值得注意的是，本文开发的技术代表了涉及 SN1 途径的 Catellani 型烷基化的一个前所未有的例子。