2,3:5,6-二-O-(1-甲基亚乙基)-D-塔洛糖酸GAMMA-内酯 | 23262-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3:5,6-二-O-(1-甲基亚乙基)-D-塔洛糖酸GAMMA-内酯
• 英文名称: 2,3,5,6-di-O-isopropylidene-L-gulono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-talono-1,4-lactone；O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-talonic acid-lactone；O²,O³;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-D-talonsaeure-lacton；2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-D-talonoic acid-1,4-lactone；(3aS,6S,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 23262-80-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: OFZPAXSEAVOAKB-XGEHTFHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-(1-甲基亚乙基)-D-塔洛糖酸GAMMA-内酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到2,3:5,6-di-O-isopropylidene-d-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of l-Ribose from d-Mannono-1,4-lactone

  摘要：

  [GRAPHICS]D-Mannono-1,4-lactone was efficiently converted into L-ribose in eight steps. A key step of this synthesis is the cyclization of a gamma-hydroxyalkoxamate under Mitsunobu conditions. It is noteworthy that the O-alkylation product was obtained in 94% yield and that none of the N-alkylation product was detected in this cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol026141i
• 作为产物：
  描述：

  D-talonic acid γ-lactone 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 2,3:5,6-二-O-(1-甲基亚乙基)-D-塔洛糖酸GAMMA-内酯
  参考文献：
  名称：

  d-塔洛糖，双丙酮-d-talose和双丙酮-d-talonsäurelacton

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19350180167

文献信息

• Proline-based hydroxamates targeting the zinc-dependent deacetylase LpxC: Synthesis, antibacterial properties, and docking studies
  作者：Dmitrii V. Kalinin、Oriana Agoglitta、Hélène Van de Vyver、Jelena Melesina、Stefan Wagner、Burkhard Riemann、Michael Schäfers、Wolfgang Sippl、Bettina Löffler、Ralph Holl

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.056

  日期：2019.5

  Gram-negative bacteria, which has been validated as antibacterial drug target. Herein we report the chiral-pool synthesis of novel d- and l-proline-derived 3,4-dihydroxypyrrolidine hydroxamates and compare their antibacterial and LpxC inhibitory activities with the ones of 4-monosubstituted and 3,4-unsubstituted proline derivatives. With potent antibacterial activities against several Gram-negative pathogens,

  依赖Zn2 +的脱乙酰基酶LpxC是革兰氏阴性细菌中必不可少的酶，已被确认为抗菌药物的靶标。本文中，我们报道了新颖的d和l-脯氨酸衍生的3,4-二羟基吡咯烷异羟肟酸酯的手性池合成，并将它们的抗菌和LpxC抑制活性与4-单取代和3,4-未取代的脯氨酸衍生物进行了比较。具有对几种革兰氏阴性病原体的有效抗菌活性，基于脯氨酸的叔胺41g（（S）-N-羟基-1-（4-[4-（吗啉代甲基）苯基]乙炔基}苄基）吡咯烷-2 （羧酰胺）被发现是所研究系列中最具活性的抗菌化合物，对几种人类MMP表现出对EcLpxC（Ki = 1.4μM）的选择性。
• Chiral pool synthesis and biological evaluation of C-furanosidic and acyclic LpxC inhibitors
  作者：Hannes Müller、Valeria Gabrielli、Oriana Agoglitta、Ralph Holl

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.032

  日期：2016.3

  inhibitory and antibacterial activities. The relief of the conformational strain leading to the respective open chain derivatives generally caused an increase in the inhibitory and antibacterial activities of the benzyloxyacetohydroxamic acids. With Ki-values of 0.35 μm and 0.23 μm, the (S,S)-configured open-chain derivatives 8b and 8c were found to be the most potent LpxC inhibitors of these series

  细菌脱乙酰基酶LpxC的抑制剂已成为一种有希望的新型革兰氏阴性选择性抗菌剂。为了找到新颖的LpxC抑制剂，在从d-甘露糖开始的手性池合成中，以立体化学纯的形式制备了在四氢呋喃环的2和/或5位具有改变构型的C-呋喃糖苷。另外，四氢呋喃环的3和4位的取代方式以及2位的亲脂性侧链的结构也不同。最后，通过适当保护的C-糖苷的二醇裂解获得各个开链二醇的所有立体异构体。 合成的异羟肟酸的生物学评估表明，在使用C-糖苷的情况下，2,5-反式构型通常会导致优异的抑制和抗菌活性。导致各自的开链衍生物的构象菌株的释放通常引起苄氧基乙氧基异羟肟酸的抑制和抗菌活性增加。具有K我-值的0.35μ米和0.23μ米，则（小号，小号） -构型的开链衍生物8B和8C被发现是这些系列的化合物的最有力的LpxC抑制剂。
• A Straightforward Route to Novel α,α-Disubstituted Tetrahydrofuran β-Amino Acids and Spirodiketopiperazines from Sugar Lactones
  作者：Raquel Soengas

  DOI：10.1055/s-0030-1258572

  日期：2010.10

  α-bromoisobutyrate allowed the synthesis of ulosonic acid esters, which were readily transformed into the corresponding tetrahydrofuran β-azido esters in a stereoselective fashion. This approach provided monomeric components suitable for oligomerization to the carbopeptoid class of foldamers and prompted the total synthesis of the attractive novel spiro diketo-piperazine, which can be regarded as a

  醛内酯与 α-溴异丁酸乙酯的铟介导的 Reformatsky 反应允许合成 ulosonic 酸酯，其很容易以立体选择性方式转化为相应的四氢呋喃 β-叠氮酯。这种方法提供了适合于寡聚化为类碳肽类折叠体的单体组分，并促进了有吸引力的新型螺二酮哌嗪的全合成，其可被视为螺核苷。
• Stereocontrolled synthesis of four diastereomeric C-aryl manno- and talofuranosides
  作者：Elisa Ravarino、Sunit Kumar Jana、Roland Fröhlich、Ralph Holl

  DOI：10.1016/j.carres.2012.08.023

  日期：2012.11

  the desired C-glycosides was achieved by a Mitsunobu reaction or by preparing the 1-O-benzoyl-4-O-methylsulfonyl derivative 7 which was then treated with sodium methoxide. Final hydrolysis of the 5,6-O-isopropylidene protecting group led to the diastereomeric diols (1S,4R)-4a, (1S,4S)-4b, (1R,4R)-4c, and (1R,4S)-4d, representing versatile building blocks for further synthetic transformations.

  在从D-甘露聚糖-1,4-内酯1a开始的手性池合成中，四个非对映体C-芳基呋喃糖苷（1S，4R）-4a，（1S，4S）-4b，（1R，4R）-4c，和（1R，4S）-4d以立体控制的方式获得。合成途径的关键步骤包括非对映异构半缩酮（4R）-2a和（4S）-2b的立体选择性还原，以及所得二醇（1R，4R）-5a，（1S，4R）-的立体特异性环醚化5c和（1S，4S）-5d。通过Mitsunobu反应或通过制备1-O-苯甲酰基-4-O-甲基磺酰基衍生物7来实现导致所需的C-糖苷的这种闭环，然后将其用甲醇钠处理。5,6-O-异亚丙基保护基的最终水解导致生成非对映体二醇（1S，4R）-4a，（1S，4S）-4b，（1R，4R）-4c和（1R，4S）-4d ，
• Process for preparation of L-ribose using 1,4-lactone
  申请人：——

  公开号：US20020035250A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention relates to a process for effectively preparing L-ribose, which is recognized as being highly important in relation to the development of new antiviral medicines, from 1,4-lactone compound.

  本发明涉及一种从1,4-内酯化合物有效制备L-核糖的方法，L-核糖在新型抗病毒药物的开发中被认为具有极高的重要性。