2,4,4-三甲基-2-戊烯 | 107-40-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,4,4-三甲基-2-戊烯
• 中文别名: β-二异丁烯；二异丁烯
• 英文名称: 2,4,4-trimethylpent-2-ene
• 英文别名: 2,4,4-trimethyl-2-pentene
• CAS: 107-40-4
• 化学式: C₈H₁₆
• mdl: MFCD00008902
• 分子量: 112.215
• InChiKey: LAAVYEUJEMRIGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -106.3--106 °C (lit.)
• 沸点：
  104 °C (lit.)
• 密度：
  0.72 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  29 °F
• LogP：
  4.140 (est)
• 物理描述：
  Colorless liquid; [ICSC]
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in ethyl ether, benzene, chloroform.
• 蒸汽密度：
  3.8 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  35.9 mm Hg @ 25 °C
• 自燃温度：
  581 °F (305 °C)
• 粘度：
  2.7903 Pa.s @ 166.84 K
• 汽化热：
  4.4208X10+7 @ 166.84 K
• 表面张力：
  3.3078X10-2 @ 166.8 K
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4160 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  724 ;726.7 ;724 ;725 ;726 ;726 ;727 ;728 ;725.8 ;726.8 ;727.5 ;727.8 ;728.2 ;728.7 ;728.8 ;729.5 ;729.5 ;730.2 ;730.3 ;730.9 ;727 ;728 ;729 ;718 ;722 ;727 ;715

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

困倦。头痛。恶心。

Drowsiness. Headache. Nausea.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。呕吐。

Abdominal pain. Vomiting.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S61,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2901299090
• 危险品运输编号：
  UN 2050 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  | 易燃区域 |

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2,4,4-三甲基-2-戊烯
化学品英文名称：	2,4,4-Trimethyl-2-pentene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	107-40-4
分子式：	C 8 H 16
分子量：	112.2

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2,4,4-三甲基-2-戊烯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 皮肤接触
健康危害：	刺激皮肤,对中枢神经系统可能造成的影响。
环境危害：
燃爆危险：	高度易燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水冲洗，就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者立即漱口

第五部分：消防措施

危险特性：
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	干粉,泡沫，二氧化碳。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	1.7
自燃温度(℃)：	305
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。尽可能切断泄漏源。小量泄漏：用砂土混合也可以用大量水冲洗。大量泄漏用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房，防火，远离离氧化剂。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	未制定标准
监测方法：
工程控制：	通风，局部排气。
呼吸系统防护：	空气呼吸器
眼睛防护：	安全防护眼镜
身体防护：
手防护：	防护手套
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体
pH：
熔点(℃)：	-106
沸点(℃)：	104
相对密度(水=1)：	0.72
相对蒸气密度(空气=1)：	3.9
饱和蒸气压(kPa)：	11.02/38℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	1.7
引燃温度(℃)：	305
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 8 H 16
分子量：	112.2
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	氧化剂
避免接触的条件：	接触空气。
聚合危害：
分解产物：

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：无资料 LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途
用于配制香料
用途
作为香料使用

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-戊烯 在 氧气 、 titanium(IV) tetrabutoxide 作用下， 反应 0.42h， 以85%的产率得到erythro-2,2-dimethyl-1-(2-methyloxiran-2-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下烯烃的完全无溶剂光氧化

  摘要：

  用单线态氧对烯烃进行光氧化是一种多用途的，原子经济的转变。溶剂的选择是这种氧官能化成功的关键，它直接影响底物的溶解度，活性氧的寿命以及工艺规模的扩大。我们报道了完全无溶剂的连续流光氧合，该光氧合以很高的底物/敏化剂比率运行，并实现了高时空产率。

  DOI：

  10.1039/d0gc00436g
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-2,4,4-trimethyl-pentane 在 iron(II) chloride 频哪酮 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4,4-三甲基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Competition of Mechanisms in Nucleophilic Substitution of Vinyl Halides. An Unequivocal Example of the Vinylic SRN1 Route1

  摘要：

  In a search for an unambiguous example of the vinylic S(RN)1 route, several vinyl bromides and iodides were reacted mostly with (-)CH(2)COCMe(3), and sometimes with (-)CH(2)COPh, (CH)-C--(Me)COEt, and (EtO)(2)PO- ions, under Fe2+- or photostimulation in Me(2)SO. Vinyl halides having vinylic hydrogens, such as beta-bromostyrene, gave acetylenic products, e.g., phenylacetylene or a tertiary PhC=C-substituted alcohol, whereas vinyl halides with allylic hydrogens, such as Me(2)C=C(I)CHMe(2), gave a substituted allene. Reduction products of the halogen, as well as substitution and rearranged substitution products, were also formed. The operation of ionic elimination-addition routes accounts for formation of most of the products, while the reduction products arise from an intermediate vinyl radical. Ph(2)C=C(Br)Ph (20) and Me(2)C=C(Br)Ph (25) gave both substitution and reduction products, but Me(2)C=C(Br)-t-Bu (23) gave only a reduction product. Formation of substitution products from the conjugated 20 and 25 was ascribed to a reaction via a vinylic S(RN)1 route, while lack of substitution in 23 is related to its nonconjugated system and to the consequent higher energy that the radical anion of the substitution product would have. The one here reported seems to be the first case of an exclusive genuine vinylic S(RN)1 process.

  DOI：

  10.1021/jo00101a045

文献信息

• Preparation and reactions of tantalum alkylidene complexes containing bulky phenoxide or thiolate ligands. Controlling ring-opening metathesis polymerization activity and mechanism through choice of anionic ligand
  作者：Kevin C. Wallace、Andy H. Liu、John C. Dewan、Richard R. Schrock

  DOI：10.1021/ja00223a014

  日期：1988.7

  6-Csub 6}Hsub 3}-i-Prsub 2} to Ta(CH-t-Bu)(THF)sub 2}Clsub 3} yields Ta(CH-t-Bu)(DIPP)sub 3}(THF) (1) in high yield. Ta(CH-t-Bu)(DMP)sub 3}(THF) (3; DMP = O-2,6-Csub 6}Hsub 3}Mesub 2}) and Ta(CH-t-Bu)(TIPT)sub 3}(THF) (5; TIPT = S-,2,4,6-Csub 6}Hsub 2}i-Prsub 3}) can be prepared by analogous methods. 1 reacts rapidly with 1 equiv of styrene to give the tantalacyclobutane complex Ta(CH(Ph)CH(t-Bu)CHsub

  添加 LiDIPP = O-2,6-Csub 6}Hsub 3}-i-Prsub 2} 到 Ta(CH-t-Bu)(THF)sub 2}Clsub 3} 产率Ta(CH-t-Bu)(DIPP)sub 3}(THF) (1) 产量高。Ta(CH-t-Bu)(DMP)sub 3}(THF) (3; DMP = O-2,6-Csub 6}Hsub 3}Mesub 2}) 和 Ta(CH- t-Bu)(TIPT)sub 3}(THF) (5; TIPT = S-,2,4,6-Csub 6}Hsub 2}i-Prsub 3}) 可以通过以下方式制备类似的方法。1 与 1 当量的苯乙烯快速反应得到钽环丁烷配合物 Ta(CH(Ph)CH(t-Bu)CHsub 2})(DIPP)sub 3}。报道了配合物的晶体和分子结构。1 和乙烯基三甲基硅烷之间的类似反应得到 Ta(CHSiMesub
• Control of Regioselectivity by the <i>l</i><i>one</i> Substituent through Steric and Electronic Effects in the Nitrosoarene Ene Reaction of Deuterium-Labeled Trisubstituted Alkenes
  作者：Waldemar Adam、Oliver Krebs、Michael Orfanopoulos、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo026198i

  日期：2002.11.1

  For the ene reaction of 4-nitronitrosobenzene (ArNO) with a variety of primary and secondary lone alkyl-substituted substrates, the twix/twin regioselectivity is constant at about 85:15. In contrast, for the lone tert-butyl group and for lone aryl substituents, the twix regioisomer is obtained exclusively. These regioselectivities have been rationalized in terms of steric interactions and coordination

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。
• Aerobic radical multifunctionalization of alkenes using <i>tert</i>-butyl nitrite and water
  作者：Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.3762/bjoc.9.196

  日期：——

  Water induces a change in the product of radical multifunctionalization reactions of aliphatic alkenes involving an sp³ C–H functionalization by an 1,5-hydrogen shift using tert-butyl nitrite and molecular oxygen. The reaction without water, reported previously, gives nitrated γ-lactols, whereas the reaction in the presence of water produces 4-hydroxy-5-nitropentyl nitrate or 4-hydroxy-3-nitropentyl nitrate derivatives.

  水诱导了脂肪烯自由基多功能化反应中产物发生变化，涉及通过1,5-氢位移使用叔丁基硝酸酯和分子氧进行的sp³ C-H功能化。之前报道的无水反应会生成硝化的γ-乳醇，而在有水存在下的反应则产生4-羟基-5-硝基戊基硝酸酯或4-羟基-3-硝基戊基硝酸酯衍生物。
• Catalytic and enantioselective aza-ene and hetero-Diels–Alder reactions of alkenes and dienes with azodicarboxylates
  作者：Pompiliu S. Aburel、Wei Zhuang、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b503744a

  日期：——

  Lewis acids such as Cu(OTf)(2), Zn(OTf)(2), Yb(OTf)(3) and Nd(OTf)(3) catalyze the aza-ene reaction of alkenes with azodicarboxylates, giving the allylic amination adducts. The use of bis(2,2,2-trichloroethyl)azodicarboxylate as the amination reagent and Cu(OTf)(2) and Yb(OTf)(3) as the catalysts gave the aza-ene reaction of different alkenes, leading to the corresponding allyl amines in high yields

  路易斯酸如Cu（OTf）（2），Zn（OTf）（2），Yb（OTf）（3）和Nd（OTf）（3）催化烯烃与偶氮二羧酸酯的氮杂烯反应，从而实现烯丙基胺化加合物。使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯作为胺化试剂，使用Cu（OTf）（2）和Yb（OTf）（3）作为催化剂产生了不同烯烃的氮杂烯反应，从而导致相应的烯丙基胺，收率很高。发现由Cu（OTf）（2）和手性双恶唑啉配体制备的手性铜配合物可催化偶氮二羧酸酯与烯烃的对映选择性氮杂-烯反应，以及与环戊二烯的杂Diels-Alder反应，得​​到相应的氮杂-烯-和杂-Diels-Alder加合物分别具有良好的收率和中等的对映选择性。
• Synthesis and characterization of some p-methylphosphetanes, a new class of electron-rich chiral phosphines
  作者：Angela Marinetti、Louis Ricard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80558-5

  日期：1993.1

  phosphetane oxides 4 and 6 are prepared either by starting from (methyl)PCl2 and an appropriate olefin, or by reacting (methyl)MgCl with a 1-chlorophosphetane. Highly selective alkylation and halogenation reactions of the corresponding anions 4′ afford α-substituted derivatives in diastereomerically pure form. Reductions of the phosphetane oxides with HSiCl3.Et3N proceed with retention of configuration about

  1-甲基取代的氧化膦4和6可以通过（甲基）PCl 2和适当的烯烃为原料，或者通过使（甲基）MgCl与1-氯膦烷反应来制备。相应的阴离子4'的高度选择性的烷基化和卤化反应得到非对映体纯形式的α-取代的衍生物。与HSiCl的phosphetane氧化物的削减3 .ET 3 Ñ继续进行关于磷原子构型的保持。所描述的方法提供了广泛的已知立体化学的光学纯膦的途径。

表征谱图