(2E)-2,4,4-trimethylpent-2-en-1-ol | 51483-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-2,4,4-trimethylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2,4,4-trimethylpent-2-en-1-ol；2,4,4-trimethyl-pent-2-en-1-ol
• CAS: 51483-32-0
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: SRFCYTVMWHWLSR-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2,4,4-trimethylpent-2-en-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 乙醇 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (4R,5R)-antillatoxin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antillatoxin

  摘要：

  我们实现了天然 (4R,5R)-antillatoxin 及其类似物 (4S,5S)-antillatoxin 的全合成；光学纯度极高的关键中间体是由铟介导的伯或仲烯丙基溴与醛在含水介质中发生烯丙基化反应，然后经过高选择性 Luche 还原和手性解析制备而成。

  DOI：

  10.1039/b608193m
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-戊烯 在 selenium(IV) oxide 、 乙酸酐 作用下， 生成 (2E)-2,4,4-trimethylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hickinbottom, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1332,1333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis and Revision of Absolute Stereochemistry of Antillatoxin, an Ichthyotoxic Cyclic Lipopeptide from Marine Cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hideyasu Fujiwara、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00081-8

  日期：2000.3

  Antillatoxin is an ichthyotoxic cyclic lipopeptide isolated by Gerwick and co-workers from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula collected in Curaçao. Although we have finished the stereoselective total synthesis of antillatoxin having the proposed structure with (4S,5R)-configuration, we have found that the synthetic sample was not identical with the natural one and the proposed structure should

  抗毒素是由盖威克及其同事从库拉索岛收集的海洋蓝藻金刚鹦鹉中分离出来的一种鱼腥毒素环脂肽。尽管我们已经完成了具有拟议结构的（4 S，5 R）-构型的抗llatoxin的立体选择性全合成，但我们发现合成样品与天然样品不完全相同，应修改拟议的结构。进一步，我们的合成努力最终达到了天然形式的抗llatoxin的第一个全合成，证明了天然的具有（4 R，5 R）-构型。
• Enantioselective Allylation of β-Haloacrylaldehydes: Formal Total Syntheses of Pteroenone and Antillatoxin
  作者：Petr Koukal、Jan Ulč、David Nečas、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201600286

  日期：2016.4

  undertaken. The reactions proceeded with high enantio- and diastereoselectivities with slightly better asymmetric induction observed in the case of N,N′-dioxide catalysis. The formed enantioenriched chiral unsaturated haloalcohols could be considered general building blocks, as they could be used in the syntheses of more complex natural products possessing substituted 1,3-diene fragments. This was exemplified

  对路易斯碱（手性 N,N'-二氧化物）和布朗斯台德酸（手性磷酸）对 (E)- 和 (Z)-卤代丙烯醛的催化烯丙基化和巴豆化进行了比较研究。反应以高对映选择性和非对映选择性进行，在 N,N'-二氧化物催化的情况下观察到稍好的不对称诱导。形成的富含对映体的手性不饱和卤代醇可以被认为是一般的构建单元，因为它们可以用于合成更复杂的具有取代 1,3-二烯片段的天然产物。蝶呤酮和抗霉毒素的正式全合成就是例证。
• Gasson et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2170,2177
  作者：Gasson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bilas, W.; Hoebold, W.; Pritzkow, W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 1, p. 125 - 141
  作者：Bilas, W.、Hoebold, W.、Pritzkow, W.

  DOI：——

  日期：——
• Hickinbottom, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1332,1333
  作者：Hickinbottom

  DOI：——

  日期：——