(2E)-2,4,4-trimethylpent-2-enal | 117202-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-2,4,4-trimethylpent-2-enal
• 英文别名: (E)-2,4,4-trimethylpent-2-enal；2,4,4-trimethyl-pent-2-enal；2-Pentenal, 2,4,4-trimethyl-
• CAS: 117202-94-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: ANXYYWCILNEABR-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1254

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2,4,4-trimethylpent-2-enal 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2,4,4-三甲基戊烷醛
  参考文献：
  名称：

  Hadley et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1416,1419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2,4,4-trimethylpent-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以604 mg的产率得到(2E)-2,4,4-trimethylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻Mayscuula majuscula的一种有毒毒素的环脂肽类抗毒素Altillatoxin的全合成和绝对立体化学的修订。

  摘要：

  抗毒素是由盖威克及其同事从库拉索岛收集的海洋蓝藻金刚鹦鹉中分离出来的一种鱼腥毒素环脂肽。尽管我们已经完成了具有拟议结构的（4 S，5 R）-构型的抗llatoxin的立体选择性全合成，但我们发现合成样品与天然样品不完全相同，应修改拟议的结构。进一步，我们的合成努力最终达到了天然形式的抗llatoxin的第一个全合成，证明了天然的具有（4 R，5 R）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00081-8

文献信息

• Total Synthesis and Revision of Absolute Stereochemistry of Antillatoxin, an Ichthyotoxic Cyclic Lipopeptide from Marine Cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hideyasu Fujiwara、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00081-8

  日期：2000.3

  Antillatoxin is an ichthyotoxic cyclic lipopeptide isolated by Gerwick and co-workers from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula collected in Curaçao. Although we have finished the stereoselective total synthesis of antillatoxin having the proposed structure with (4S,5R)-configuration, we have found that the synthetic sample was not identical with the natural one and the proposed structure should

  抗毒素是由盖威克及其同事从库拉索岛收集的海洋蓝藻金刚鹦鹉中分离出来的一种鱼腥毒素环脂肽。尽管我们已经完成了具有拟议结构的（4 S，5 R）-构型的抗llatoxin的立体选择性全合成，但我们发现合成样品与天然样品不完全相同，应修改拟议的结构。进一步，我们的合成努力最终达到了天然形式的抗llatoxin的第一个全合成，证明了天然的具有（4 R，5 R）-构型。
• A general route to α-alkyl (E)-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Nour Lahmar、Jamaa Aatar、Taïcir Ben Ayed、Hassen Amri、Moncef Bellassoued

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.015

  日期：2006.6

  Bis(trimethylsilyl)-tert-butylaldimines 3 react with aldehydes in the presence of zinc bromide at room temperature to give, after hydrolysis, the desired α-alkyl α,β-ethylenic aldehydes in good yield and with very high E stereoselectivity. The reaction was believed to proceed via the α-silyl β-siloxyimines 4.

  在室温下，在溴化锌存在下，双（三甲基甲硅烷基）-叔丁基亚胺3与醛反应，水解后以高收率和非常高的E立体选择性得到所需的α-烷基α，β-乙烯醛。据信该反应通过α-甲硅烷基β-甲硅烷氧基亚胺4进行。
• Selective Palladium-Catalyzed Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xianjie Fang、Min Zhang、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201300759

  日期：2013.4.22

  Atom‐efficient: A selective palladium catalyst system is used for the hydroformylation of alkynes (see picture). In this syngas reaction, various alkynes were smoothly transformed to synthetically interesting α,β‐unsaturated aldehydes in good yields with high regio‐ and stereoselectivity.

  原子效率高：选择性钯催化剂体系用于炔烃的加氢甲酰化（见图）。在这种合成气反应中，各种炔烃以高收率和高区域选择性和立体选择性顺利地转化为合成上令人感兴趣的α，β-不饱和醛。
• Total synthesis of antillatoxin
  作者：Kiew-Ching Lee、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b608193m

  日期：——

  The total synthesis of natural (4R,5R)-antillatoxin and its analog (4S,5S)-antillatoxin has been achieved; the optically pure key intermediates were prepared from indium mediated allylation of either primary or secondary allylic bromide with aldehyde in aquoues media, followed by highly selective Luche's reduction and chiral resolution.

  我们实现了天然 (4R,5R)-antillatoxin 及其类似物 (4S,5S)-antillatoxin 的全合成；光学纯度极高的关键中间体是由铟介导的伯或仲烯丙基溴与醛在含水介质中发生烯丙基化反应，然后经过高选择性 Luche 还原和手性解析制备而成。
• Process for preparing the polycarbonate of 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0850970A2

  公开（公告）日：1998-07-01

  The invention relates to a method for preparing a polycarbonate, by mixing a compound having the structure I: and a basic catalyst, and heating the mixture to produce the polycarbonate. The invention also relates to poly(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutylene carbonate) with an inherent viscosity of at least 0.7 dL/g. The invention also relates to an article made from the polycarbonate and a blend containing poly(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutylene carbonate).

  本发明涉及一种制备聚碳酸酯的方法，该方法是将具有 I. 结构的化合物与碱性催化剂混合，然后加热混合物，制得聚碳酸酯： 和碱性催化剂混合，并加热混合物以生产聚碳酸酯的方法。本发明还涉及固有粘度至少为 0.7 dL/g 的聚（2,2,4,4-四甲基-1,3-环丁烯碳酸酯）。本发明还涉及一种由聚碳酸酯和含有聚（2,2,4,4-四甲基-1,3-环丁烯碳酸酯）的混合物制成的物品。