2,4,5-三氯苯胺 | 636-30-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三氯苯胺
• 中文别名: 1-氨基-2,4,5-三氯苯；1-氨基-2，4，5-三氯苯；2，4，5-三氯苯胺；2.4,5-三氯苯胺；2,4,5-三氯安莱恩
• 英文名称: 2,4,5-trichloroaniline
• 英文别名: 1-amino-2,4,5-trichlorobenzene
• CAS: 636-30-6
• 化学式: C₆H₄Cl₃N
• mdl: MFCD00007662
• 分子量: 196.463
• InChiKey: GUMCAKKKNKYFEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(lit.)
• 沸点：
  270 °C(lit.)
• 密度：
  1.6807 (rough estimate)
• 闪点：
  175 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1488;1488;1488
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性：稳定。 2. 禁配物：酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂。 3. 应避免的条件：受热。 4. 聚合危害：不聚合。 5. 分解产物：氨、氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R50/53,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921430090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源。 - 包装需密封。 - 应与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混合储存。 - 配备相应种类和数量的消防器材。 - 存储区应准备合适的材料以处理泄漏。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

性质

2,4,5-三氯苯胺是一种自燃性有毒化学品，具有助燃功能，同时可作为染料中间体。它微溶于石油醚，但易溶于乙醇和二硫化碳。在生产制备过程中，应保持环境阴凉通风，并要求工作人员穿戴防护服，以避免皮肤刺激。

化学性质

2,4,5-三氯苯胺为淡黄色针状结晶，熔点96.5℃，沸点约为270℃，易溶于醇、醚和二硫化碳，难溶于石油醚。它能够随水蒸气挥发。

用途

2,4,5-三氯苯胺主要用于有机合成与染料的中间体。经重氮化后与色酚AS-D在弱酸性介质中偶合，可制备颜料永固红FGR（C.I.Pigment Red 112）。此化合物广泛应用于油墨、乳化漆和水浆涂料，并可用于纸张、织物及皮革的着色以及涂料印花。

此外，2,4,5-三氯苯胺还用作分散染料中间体。在有机合成和燃料生产中也起到重要中间体的作用。

生产方法

制备过程如下：首先将1500千克95%硫酸与3000千克1,2,4-三氯苯加入硝化锅，并搅拌均匀，随后于40-50℃下缓慢加入混合酸（HNO₃ 35%， H₂SO₄ 65%）300千克，继续在48-50℃条件下搅拌2小时。之后，加入150千克水稀释成75%硫酸，并分离出上层油状物，用水洗涤后得到三氯硝基苯粗品约3650千克。

随后，在还原锅中投入125升水、125千克铁粉、150千克苯及1千克甲酸，加热煮沸。必要时可补加铁粉进行还原反应3小时，直至苯层相对密度达到0.83（50℃）为止。再通过蒸馏除去苯，并采用减压蒸馏得到2,4,5-三氯苯胺，最终收率为84%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯胺 在 硝酸 作用下， 生成 四氯苯醌
  参考文献：
  名称：

  Beilstein; Kurbatow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1878, vol. 192, p. 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯苯 在 硝酸 作用下， 生成 2,4,5-三氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Vohl, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1866, vol. <1> 99, p. 373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Photoredox-Catalyzed Meerwein Addition Reaction: Intermolecular Amino-Arylation of Alkenes
  作者：Durga Prasad Hari、Thea Hering、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201307051

  日期：2014.1.13

  A variety of amides are efficiently accessible under mild conditions by intermolecular amino‐arylation using a photo Meerwein addition with visible light. The reaction has a broad substrate scope, tolerates a large range of functional groups, and was applied to the synthesis of a 3‐aryl‐3,4‐dihydroisoquinoline.

  在温和的条件下，通过使用可见光的Meerwein附加分子间的氨基芳基化可以有效地获得各种酰胺。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团，已被用于合成3-芳基-3,4-二氢异喹啉。
• Synthesis, Antibacterial Activity, and Docking Studies of 1,2,3-triazole-tagged Thieno[2,3-<i>d</i> ]pyrimidinone Derivatives
  作者：M. Aruna Kumari、S. Triloknadh、N. Harikrishna、M. Vijjulatha、C. Venkata Rao

  DOI：10.1002/jhet.2995

  日期：2017.11

  Novel (1‐(substituted phenyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl‐2‐(4‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydrobenzo[1,2]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐3(4H)‐yl)acetate derivatives were synthesized. All the compounds showed significant antibacterial activity against Gram‐negative (Escherichia coli and Klebsiella pneumonia) and Gram‐positive (Bacillus subtilis and Bacillus cereus) bacteria. Particularly, (1‐(3‐nitrophenyl)‐1H‐1,2,

  新型（1-（取代苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基-2-（4-氧代-5,6,7,8-四氢苯并[1,2]噻吩并[2合成了，3 - d ]嘧啶-3（4 H）-基）乙酸酯衍生物。所有化合物对革兰氏阴性菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）和革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和蜡状芽孢杆菌）均显示出显着的抗菌活性。特别是，（1-（3-硝基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基-2-（4-氧代-5,6,7,8-四氢苯并[1，2]噻吩发现[2,3 - d ]嘧啶-3（4 H）-基）乙酸酯对大肠杆菌最有效，MIC 25μg/ ml的肺炎克雷伯菌和枯草芽孢杆菌。分子对接也在枯草芽孢杆菌的嘌呤核糖开关和大肠杆菌的硫胺素焦磷酸核糖开关上进行。
• Transition metal free intramolecular selective oxidative C(sp³)–N coupling: synthesis of N-aryl-isoindolinones from 2-alkylbenzamides
  作者：Ajay Verma、Saket Patel、Meenakshi Meenakshi、Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Sadhan Jana、Shubham Sharma、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4cc08717h

  日期：——

  isoindolinones including indoprofen and DWP205190 drugs from 2-alkylbenzamide substrates by transition metal-free intramolecular selective oxidative coupling of C(sp(3))-H and N-H bonds utilizing iodine, potassium carbonate and di-tert-butyl peroxide in acetonitrile at 110-140 degrees C.

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。
• Design and synthesis of new barbituric- and thiobarbituric acid derivatives as potent urease inhibitors: Structure activity relationship and molecular modeling studies
  作者：Abdul Rauf、Sohail Shahzad、Marek Bajda、Muhammad Yar、Faiz Ahmed、Nazar Hussain、Muhammad Nadeem Akhtar、Ajmal Khan、Jakub Jończyk

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.038

  日期：2015.9

  In this study 36 new compounds were synthesized by condensing barbituric acid or thiobarbituric acid and respective anilines (bearing different substituents) in the presence of triethyl orthoformate in good yields. In vitro urease inhibition studies against jack bean urease revealed that barbituric acid derived compounds (1–9 and 19–27) were found to exhibit low to moderate activity however thiobarbituric

  在这项研究中，在原甲酸三乙酯存在下，通过缩合巴比妥酸或硫代巴比妥酸和各自的苯胺（带有不同的取代基），合成了36种新化合物。对波克豆脲酶的体外脲酶抑制研究表明，发现巴比妥酸衍生的化合物（1 – 9和19 – 27）显示出低至中等的活性，而硫代巴比妥酸衍生的化合物（10 – 18和28 – 36）显示出显着的抑制活性。在低摩尔浓度下。在合成的化合物中，化合物（15），（12），（10），（36），（16）和（35）表现出出色的脲酶抑制作用，IC 50值分别为8.53±0.027、8.93±0.027、12.96±0.13、15±0.098、18.9±0.027和19.7±0.63μM优于参考化合物硫脲（IC 50  = 21±0.011）。化合物（11）表现出与标准品相当的活性，IC 50值为21.83±0.19μM。在计算机上对大多数活性化合物（10），（12），（15），（16），（35）
• Design, Synthesis and Insecticidal Evaluation of Novel Pyrazolecarboxamides Containing Cyano Substituted N-Pyridylpyrazole
  作者：Zhili Liu、Qi Feng、Lixia Xiong、Mingzhong Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201090296

  日期：2010.9

  12 novel pyrazolecarboxamides containing cyano substituted N‐pyridylpyrazole were synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR and HRMS techniques. Their evaluated insecticidal activities against oriental armyworm (Mythimna separata) indicated that the cyano‐containing pyrazolecarboxamides exhibited moderate insecticidal activities. Compounds 6i and 6k showed comparable higher activity

  合成了12种含有氰基取代的N-吡啶基吡唑的新型吡唑羧酰胺，并通过1 H NMR和HRMS技术对其结构进行了表征。他们对东方粘虫（Mythimna separata）的杀虫活性进行了评估，结果表明，含氰基的吡唑甲酰胺表现出中等的杀虫活性。化合物6i和6k显示出比相应的邻氨基苯甲酸二酰胺6m更高的活性。

表征谱图