2,4,5-三氯异硫氰酸苯酯 | 23165-46-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三氯异硫氰酸苯酯
• 中文别名: 2,4,5-三氯苯硫代异氰酸酯
• 英文名称: (2,4,5-trichlorophenyl)isothiocyanate
• 英文别名: 2,4,5-trichlorophenyl isothiocyanate；2,4,5-trichloro-phenyl isothiocyanate；2,4,5-Trichlor-phenylisothiocyanat；2.4.5-Trichlor-phenylsenfoel；1,2,4-trichloro-5-isothiocyanatobenzene
• CAS: 23165-46-0
• 化学式: C₇H₂Cl₃NS
• 分子量: 238.525
• InChiKey: PJLRSYLEFZNICX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-48 °C (lit.)
• 沸点：
  142 °C
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  141-142°C/1mm
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物、水分或潮湿、酒精以及胺类物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  2811
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H312,H315,H317,H318,H332,H335,H413
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

合成制备方法

---

用途

---

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三氯异硫氰酸苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到4-(2,4,5-trichlorophenyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲，具​​有有前景的吲哚胺-2,3-双加氧酶（IDO）抑制特性的片段

  摘要：

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.044
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-Trichlorphenylisonitril 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以77 %的产率得到2,4,5-三氯异硫氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  水性微波辅助异硫氰酸酯的新合成，通过使用 Lawesson 试剂的胺催化硫代异氰酸酯

  摘要：

  这里描述了一种用于有机合成的绿色和可持续化学方法，它涉及反应物在水存在下的微波暴露。使用 Lawesson 试剂和催化量的胺碱，特别是微波辐射条件下的三乙胺，从相应的异氰酸酯开发了一种通用、实用且高效的方案，用于制备各种功能化异硫氰酸酯。与使用有毒或挥发性亲电子液体（硫光气、其衍生物或 CS 2). 此外，为了比较，这些化合物也通过常规加热程序合成。通过比较总反应时间和产率百分比，对常规合成和微波辅助合成进行了比较。结果表明，微波辅助合成可在非常短的反应时间内实现更高的产率。 在三乙胺存在下，在常规和微波加热条件下，使用 Lawesson 试剂从异氰化物到异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1080/17415993.2022.2164196

文献信息

• Synthesis and Octopaminergic-agonist Activity of 3-(Substituted Phenyl)imidazolidine-2-thiones and Related Compounds
  作者：Akinori HIRASHIMA、Kenji SHINKAI、Eiichi KUWANO、Eiji TANIGUCHI、Morifusa ETO

  DOI：10.1271/bbb.62.1179

  日期：1998.1

  3-(Substituted phenyl)imidazolidine-2-thiones (SPITs) and related compounds were synthesized by cyclizing monoethanolamine hydrogen sulfate with arylisothiocyanates in the presence of sodium hydroxide. The activity for stimulating adenylate cyclase prepared from thoracic nerve cords of the American cockroach, Periplaneta americana L., was examined with these compounds. A SPIT with a 2,6-diethylphenyl

  通过在氢氧化钠存在下将单乙醇胺硫酸氢盐与芳基异硫氰酸酯环化，可以合成3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮（SPIT）和相关化合物。用这些化合物检查了刺激从美国蟑螂美洲大i的胸神经线制备的腺苷酸环化酶的活性。具有2,6-二乙基苯基基团的SPIT（48）是唯一的完全激动剂，其他SPIT衍生物是部分激动剂。更大的酶活化似乎是由短链烷基而不是SPITs芳香环的2,6-位上的卤素取代引起的。在2,6-二取代的SPIT中，从甲基到乙基的链长增加导致酶激活增加。同时，在2中，从乙基到异丙基的链长进一步增加 6-二取代的SPIT导致酶活化降低。能量最小的章鱼胺和48的叠加显示出结构和构象相似，这说明48的Vmax值更高。在有效SPIT的咪唑烷环的C4或C5烷基化后，酶的活化作用明显降低。因此，在SPIT的苯环和N-末端的2-位和6-位的一定程度的蓬松度和疏水性对于活化腺苷酸环化酶是有利的。
• Substituted Spiro Compounds and Their Use for Producing Pain-Relief Medicaments
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080269271A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及替代螺环化合物，涉及制备这些化合物的方法，涉及含有这些化合物的药物以及利用这些化合物生产药物的用途。
• Discovery of dual inhibitors targeting both HIV-1 capsid and human cyclophilin A to inhibit the assembly and uncoating of the viral capsid
  作者：Jiebo Li、Zhiwu Tan、Shixing Tang、Indira Hewlett、Ruifang Pang、Meizi He、Shanshan He、Baohe Tian、Kan Chen、Ming Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.051

  日期：2009.4

  HIV-1 assembly and disassembly (uncoating) processes are critical for the HIV-1 replication. HIV-1 capsid (CA) and human cyclophilin A (CypA) play essential roles in these processes. We designed and synthesized a series of thiourea compounds as HIV-1 assembly and disassembly dual inhibitors targeting both HIV-1 CA protein and human CypA. The SIV-induced syncytium antiviral evaluation indicated that

  HIV-1的组装和拆卸（脱膜）过程对于HIV-1复制至关重要。HIV-1衣壳（CA）和人亲环蛋白A（CypA）在这些过程中起着至关重要的作用。我们设计并合成了一系列针对HIV-1 CA蛋白和人类CypA的HIV-1组装和拆卸双重抑制剂的硫脲化合物。SIV诱导的合胞体抗病毒评估表明，所有抑制剂均以0.6–15.8μM的浓度在SIV感染的CEM细胞中表现出抗病毒活性，最大有效率为50％。通过紫外光谱分析，荧光结合亲和力和PPIase抑制试验确定它们结合CA和CypA的能力。体外组装研究表明，这些化合物可以剂量依赖性方式有效破坏CA组装。所有这些分子都可以以51.0–512.8μM的结合亲和力（Kd值）结合CypA。15种与CypA结合的化合物显示出有效的PPIase抑制活性（IC50个值<1μM），而在酶检测中它们既不能与HIV-1蛋白酶结合也不能与HIV-1整合酶结合。这些结果表明，有15种
• Organosulfur inhibitors of tyrosine phosphatases
  申请人：Wang Jing

  公开号：US20050065118A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Organosulfur modulators of tyrosine phosphatases and their use in the treatment of disease are disclosed.

  本发明揭示了酚磷酸酶的有机硫调节剂及其在治疗疾病中的应用。
• Substituted Spiro Compounds and their Use for Producing Drugs
  申请人：Schick Hans

  公开号：US20080214807A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及取代的螺环化合物，涉及制备这些化合物的过程，涉及包含这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物的用途。

表征谱图