2,4,5-三甲氧基苯甲醇 | 30038-31-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三甲氧基苯甲醇
• 中文别名: 2,4,5-三甲氧基苄醇
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (2,4,5-trimethoxyphenyl)methanol；2,4,5-Trimethoxy-benzylalkohol
• CAS: 30038-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• mdl: MFCD00021966
• 分子量: 198.219
• InChiKey: XJNCXXBIDXLPMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2909499000
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以86%的产率得到2,4,5-三甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵对醛和醇的氧化作用

  摘要：

  多种芳族，脂族和共轭醛和醇被转化为相应的羧酸和酮与以高收率定量转化，用70％吨-BuOOH水在催化量的硝酸铈铵的存在下溶液[CE（NH 4）2（NO 3）6]（CAN）在室温条件下。我们的催化体系适用于各种芳香族，共轭和脂肪族底物。这些醛在合理的时间内以良好的分离产率转化为相应的羧酸。该方法具有广泛的功能，因为它可以与其他可能不能耐受氧化条件的官能团一起使用，涉及相当简单的后处理方法，具有化学选择性，并且可以在环境条件下进行。在合理的时间内以高收率获得了所得产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180406
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到2,4,5-三甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Alkylbenzoquinone Involved in Development of Cellular Slime Molds

  摘要：

  The structure of the prespore-cell-promoting factor from Dictyostelium discoideum was determined to be 2-hydroxy-5-methyl-6-pentylbenzoquinone. The synthetic compound has prespore-cell-promoting activity similar to the natural one, with half-maximal induction at a concentration as low as 40 pM. It was also found that the factor induces aggregation in an aggregation-deficient mutant of a related species, Polysphodilium violaceum. Both these activities are sensitive to positional isomerism with the 6-methyl-5-pentyl isomer showing no detectable activity.

  DOI：

  10.1021/ol5014119

文献信息

• Excavating precursors from the traditional Chinese herb Polygala tenuifolia and Gastrodia elata: Synthesis, anticonvulsant activity evaluation of 3,4,5-trimethoxycinnamic acid (TMCA) ester derivatives
  作者：Zefeng Zhao、Yajun Bai、Jing Xie、Xufei Chen、Xirui He、Ying Sun、Yujun Bai、Yangyang Zhang、Shaoping Wu、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.006

  日期：2019.7

  In this article, a novel series of 3,4,5-trimethoxycinnamic acid (TMCA) ester derivatives 1-35 were designed inspired from the traditional Chinese herb pair drugs Polygala tenuifolia and Gastrodia elata and synthesized followed by in vivo and in silico evaluation of their anticonvulsant potential. All the synthesized derivatives were biologically evaluated for their anticonvulsant potential using two

  癫痫病是一组以反复发作为特征的神经系统疾病，困扰着全世界约6000万人。在本文中，从传统中草药配对药物远志和天麻中合成了一系列新颖的3,4,5-三甲氧基肉桂酸（TMCA）酯衍生物1-35，并对其进行了体内和计算机评价。他们的抗惊厥潜能。使用两种在小鼠中诱发的癫痫发作的急性模型，最大电击（MES）模型和sc-戊撑四唑（PTZ）模型，对所有合成衍生物的抗惊厥潜能进行了生物学评估。同时，通过旋转脚架性能测试和CCK-8分析评估了运动障碍，作为急性神经毒性的替代指标和对HepG-2细胞系的细胞毒性的体外筛选，分别。另外，测定了活性化合物的理化和药代动力学参数。我们的结果表明，化合物5、7、8、13、20、25、28、30和32在初步评估中表现出较好的抗惊厥活性，根据随后的药理和毒性研究结果，化合物28和32是最有前途的抗惊厥药评估。另外，分子建模实验预测了部分获得的活性分子与γ-氨基丁酸（GABA
• Reaktionen des 2,4,5-Trimethoxybenzylalkohol
  作者：U. V. Usslar、Fr. R. Preuß

  DOI：10.1002/ardp.19703031009

  日期：——

  Die Zersetzung des 2,4,5‐Trimethoxybenzylalkohol (1) unter verschiedenen Bedingungen wird chromatographisch verfolgt und die Entstehung der Zersetzungsprodukte diskutiert.

  2,4,5-三甲氧基苄醇 (1) 在各种条件下的分解，随后进行色谱分析，并讨论了分解产物的形成。
• Acceptorless dehydrogenation and aerobic oxidation of alcohols with a reusable binuclear rhodium(<scp>ii</scp>) catalyst in water
  作者：Xuewei Wang、Chao Wang、Yuxuan Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c6gc01272h

  日期：——

  A water-soluble binuclear rhodium(II) complex was found to be an efficient catalyst for both acceptorless dehydrogenation and aerobic oxidation of alcohols under air to produce carboxylic acids or ketones in...

  发现水溶性双核铑（II）络合物是一种有效的催化剂，可在空气中对醇进行无受体脱氢和有氧氧化，从而在乙醇中生成羧酸或酮。
• The Role of Aromatic Radical Cations and Benzylic Cations in the 2,4,6-Triphenylpyrylium Tetrafluoroborate Photosensitized Oxidation of Ring-Methoxylated Benzyl Alcohols in CH₂Cl₂ Solution
  作者：Barbara Branchi、Massimo Bietti、Gianfranco Ercolani、M. Angeles Izquierdo、Miguel A. Miranda、Lorenzo Stella

  DOI：10.1021/jo048546h

  日期：2004.12.1

  stabilities of benzyl alcohol radical cations and benzyl cations involved in these processes. A general mechanism for the TPPBF4-photosensitized reactions of ring-methoxylated benzyl alcohols has been proposed, where the α-OH group of the parent substrate acts as the deprotonating base promoting α-C−H deprotonation of the benzyl alcohol radical cation (formed after electron transfer from the benzyl alcohol

  进行了TPPPF 4-光敏氧化环甲氧基化苄醇的稳态和激光闪光光解（LFP）研究。通过LFP实验已经提供了有关中间苄醇自由基阳离子和苄基阳离子参与这些反应的直接证据。反应导致形成产物（苯甲醛，二苄基醚和二苯甲烷），其数量和分布受甲氧基取代基的数量和相对位置影响。根据在这些过程中涉及的苄醇自由基阳离子和苄基阳离子的稳定性之间的相互作用，已经合理化了该行为。TPPBF的通用机制4已经提出了环甲氧基化苄醇的光敏化反应，其中母体底物的α-OH基团充当去质子化碱，促进苄醇自由基阳离子的α-CH去质子化（在电子从苄醇转移后形成） TPP *），得到苄基和质子化的苄醇，即苄基阳离子的前体。该假设与先前的研究相反，先前的研究表明，苄基阳离子的形成是由中性苄醇通过受激发的TPP +（TPP *）的路易斯酸作用而形成的。
• Efficient Thiolation of Alcohols Catalyzed by Long Chained Acid-Functionalized Ionic Liquids under Mild Conditions
  作者：Chengxia Miao、Hongfeng Zhuang、Yating Wen、Feng Han、Qing-Feng Yang、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1002/ejoc.201900169

  日期：2019.5.26

  Long chained and SO3H‐functionalized ionic liquids derived from pyrrolidine were employed as metal‐free, efficient and recyclable catalyst for thiolation of alcohols with several kinds of thiols, providing up to 99 % yield within 0.25 h at room temperature.

  吡咯烷衍生的长链SO 3 H官能化离子液体被用作无金属，高效且可回收的催化剂，用于醇与多种硫醇的硫醇化反应，在室温下0.25小时内提供高达99％的收率。

表征谱图