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bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)methane | 30038-32-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)methane
英文别名
bis-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-methane;Bis-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-methan;2,2',4,4',5,5'-Hexamethoxy-diphenylmethan;2,4,5,4',5'-Hexamethoxydiphenylmethan;Bis-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-methan;1,2,4-trimethoxy-5-[(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]benzene
bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)methane化学式
CAS
30038-32-5
化学式
C19H24O6
mdl
——
分子量
348.396
InChiKey
CZHISQSMMRCKBM-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    102 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
  • 沸点:
    461.7±40.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.7
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.37
  • 拓扑面积:
    55.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    2,4,5-三甲氧基苯甲醇的反应
    摘要:
    2,4,5-三甲氧基苄醇 (1) 在各种条件下的分解,随后进行色谱分析,并讨论了分解产物的形成。
    DOI:
    10.1002/ardp.19703031009
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文献信息

  • Catalytic Methylation of CH Bonds Using CO<sub>2</sub>and H<sub>2</sub>
    作者:Yuehui Li、Tao Yan、Kathrin Junge、Matthias Beller
    DOI:10.1002/anie.201405779
    日期:2014.9.22
    Formation of CC bonds from CO2 is a much sought after reaction in organic synthesis. To date, other than CH carboxylations using stoichiometric amounts of metals, base, or organometallic reagents, little is known about CC bond formation. In fact, to the best of our knowledge no catalytic methylation of CH bonds using CO2 and H2 has been reported. Described herein is the combination of CO2 and H2 for efficient
    由CO 2形成CC键是有机合成中非常需要的反应。迄今为止,除了使用化学计算量的金属,碱或有机金属试剂进行的CH羧化反应外,对CC键的形成知之甚少。实际上,据我们所知,没有报道使用CO 2和H 2催化CH键的甲基化。本文描述的是CO 2和H 2的组合,用于碳亲核试剂(如吲哚,吡咯和富电子芳烃)的有效甲基化。使用低聚甲醛的对比实验显示出与CO 2相似的反应性/ H 2系统。
  • The Role of Aromatic Radical Cations and Benzylic Cations in the 2,4,6-Triphenylpyrylium Tetrafluoroborate Photosensitized Oxidation of Ring-Methoxylated Benzyl Alcohols in CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> Solution
    作者:Barbara Branchi、Massimo Bietti、Gianfranco Ercolani、M. Angeles Izquierdo、Miguel A. Miranda、Lorenzo Stella
    DOI:10.1021/jo048546h
    日期:2004.12.1
    stabilities of benzyl alcohol radical cations and benzyl cations involved in these processes. A general mechanism for the TPPBF4-photosensitized reactions of ring-methoxylated benzyl alcohols has been proposed, where the α-OH group of the parent substrate acts as the deprotonating base promoting α-C−H deprotonation of the benzyl alcohol radical cation (formed after electron transfer from the benzyl alcohol
    进行了TPPPF 4-光敏氧化环甲氧基化苄醇的稳态和激光闪光光解(LFP)研究。通过LFP实验已经提供了有关中间苄醇自由基阳离子和苄基阳离子参与这些反应的直接证据。反应导致形成产物(苯甲醛,二苄基醚和二苯甲烷),其数量和分布受甲氧基取代基的数量和相对位置影响。根据在这些过程中涉及的苄醇自由基阳离子和苄基阳离子的稳定性之间的相互作用,已经合理化了该行为。TPPBF的通用机制4已经提出了环甲氧基化苄醇的光敏化反应,其中母体底物的α-OH基团充当去质子化碱,促进苄醇自由基阳离子的α-CH去质子化(在电子从苄醇转移后形成) TPP *),得到苄基和质子化的苄醇,即苄基阳离子的前体。该假设与先前的研究相反,先前的研究表明,苄基阳离子的形成是由中性苄醇通过受激发的TPP +(TPP *)的路易斯酸作用而形成的。
  • Photocatalytic Phenol-Arene C-C and C-O Cross-Dehydrogenative Coupling
    作者:Anna Eisenhofer、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König
    DOI:10.1002/ejoc.201700211
    日期:2017.4.18
    an important role in natural-product synthesis, as ligands in metal catalysis, and in organic functional materials. Their synthesis through cross-coupling reactions by two-fold direct C–H activation are important and challenging transformations. In the last decade, a variety of useful oxidative methods have been developed. The key to efficiency and selectivity typically is the application of highly
    含酚的非对称联芳基化合物在天然产物合成、金属催化和有机功能材料中作为配体发挥重要作用。它们通过双重直接 C-H 活化通过交叉偶联反应合成是重要且具有挑战性的转化。在过去的十年中,已经开发了多种有用的氧化方法。效率和选择性的关键通常是高度氟化溶剂系统的应用。在此,我们描述了通过使用 [Ru(bpz)3](PF6)2] 作为光催化剂和过硫酸铵作为末端氧化剂,可见光介导的富电子酚和芳烃的 C-C 和 C-O 交叉偶联。该方法不需要离去基团官能团,这允许使用简单的活化芳烃作为起始材料。此外,该方法具有良好的化学和区域选择性以及官能团耐受性,即使用乙腈替代氟代醇也是如此。基于亲核性 N 值和富电子底物的氧化电位 Eox 合理化了形成非对称联芳基的选择性。
  • Trifluoromethanesulfonic Acid Catalyzed Friedel–Crafts Alkylations of 1,2,4-Trimethoxybenzene with Aldehydes or Benzylic Alcohols
    作者:Michael Wilsdorf、Daniel Leichnitz、Hans-Ulrich Reissig
    DOI:10.1021/ol400972m
    日期:2013.5.17
    Trifluoromethanesulfonic acid in acetonitrile was found to efficiently catalyze Friedel–Crafts alkylations of 1,2,4-trimethoxybenzene with a variety of simple or functionalized aldehydes to provide di- or triarylmethanes in high yields. The operationally simple protocol allowed a short synthesis of the phenylpropanoid natural product (−)-tatarinoid C establishing its absolute configuration. Under the
    发现乙腈中的三氟甲磺酸可以有效地催化1,2,4-三甲氧基苯与各种简单或功能化的醛的Friedel-Crafts烷基化反应,从而以高收率提供二或三芳基甲烷。操作简单的协议允许苯基丙烷天然产物(-)-酒石碱C的短时合成,从而确立其绝对构型。在发达的反应条件下,苯甲醇代替醛也与1,2,4-三甲氧基苯和其他亲核试剂反应,得到不对称取代的化合物。
  • Brönsted acid ionic liquids catalyzed Friedel–Crafts Alkylations of electron-rich arenes with aldehydes
    作者:Ailing Wang、Xueliang Zheng、Zhuangzhi Zhao、Changping Li、Yingna Cui、Xuefang Zheng、Jingmei Yin、Guang Yang
    DOI:10.1016/j.apcata.2014.05.014
    日期:2014.7
    including Brönsted acid ionic liquids (BAILs) and traditional ionic liquids were designed and synthesized. BAILs catalyzed Friedel–Crafts (F–C) alkylation was applied in this specific reaction for the first time. And the BAILs showed bifunctional properties acting as catalyst and solvent. Research shows that BAILs can be used for catalyzing F–C alkylations of electron-rich arenes with aromatic or aliphatic
    三芳基甲烷(TRAM)和二芳基烷烃(DIAA)是有价值的中间体,在许多领域都有广泛的应用。通常从活化的芳基醛的酸催化的双芳基化获得TRAM。然而,该合成带来许多问题,例如苛​​刻的反应条件以及过量溶剂和/或有毒金属废物的处置。在这项研究中,设计并合成了一些功能化的离子液体,包括布朗斯台德酸性离子液体(BAIL)和传统离子液体。BAIL催化的Friedel-Crafts(FC)烷基化首次在该特定反应中应用。并且BAIL显示出充当催化剂和溶剂的双功能性质。研究表明,BAILs可在温和的反应条件下成功地用芳族或脂族醛催化富电子芳烃的F-C烷基化。此外,含有三氟甲基磺酸根阴离子的BAIL具有比其他BAIL和传统离子液体更高的活性。[HSO3- pmim] [OTf]在40°C下存在20 mol%的BAIL时得到最高的收率,从而得到相应的TRAMs衍生物。经过五个周期后,产率保持在93–97%左右。
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