2,4-二氯-3-硝基吡啶 | 5975-12-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,4-二氯-3-硝基吡啶
• 英文名称: 2,4-dichloro-3-nitro-pyridine
• 英文别名: 3-Nitro-2,4-dichlor-pyridin；2,4-Dichloro-3-nitropyridine
• CAS: 5975-12-2
• 化学式: C₅H₂Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD09261088
• 分子量: 192.989
• InChiKey: RTXYIHGMYDJHEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62 °C
• 沸点：
  285.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

2,4-二氯-3-硝基吡啶是在研发伊格列汀过程中的一种重要反应物。伊格列汀是一种新型的选择性二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂，主要用于治疗2型糖尿病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-3-硝基吡啶 在 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-氯-N4-甲基嘧啶-3,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  在恶性疟原虫 NSG 小鼠模型中鉴定 2,4-二取代咪唑并吡啶作为具有快速杀伤动力学和体内功效的血红素形成抑制剂

  摘要：

  一系列 2,4-二取代咪唑并吡啶源自 SoftFocus 激酶文库，是从针对人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的高通量表型筛选中鉴定出来的。命中化合物显示出中等的无性血阶段活性。在先导优化过程中，标记了几个问题，例如对多重耐药 K1 菌株的交叉耐药性、体外细胞毒性和心脏毒性，并通过结构-活性和结构-性质关系研究得到解决。在小鼠中评估了化合物的药代动力学特性，这些化合物显示出理想的体外活性、细胞毒性的选择性窗口和微粒体代谢稳定性。领跑者化合物37在小鼠中显示出良好的暴露，并结合良好的体外抗疟原虫活性，这在恶性疟原虫NOD -scid IL-2Rγ无效（NSG）小鼠模型中转化为体内功效。初步机理研究表明抑制血红素形成是一种促成作用方式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01411
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基烟酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4-二氯-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Koegl et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 29,37

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二甲基亚砜 、 6-hydroxy-1,3-dimethyluracil 在 2,4-二氯-3-硝基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-yl)dimethylsulfonium betaine
  参考文献：
  名称：

  Unusual reactions of 4,6-dichloro-5-nitropyrimidine with C-nucleophiles

  摘要：

  The interaction of 4,6-dichloro-5-nitropyrimidine 1 with 1-phenyl-3-methylpyrazol-5-one led to the 4,6-dipyrazolyl derivatives of 5-nitropyrimidine 2 and dipyrazolylmethane 3; 2-methylindole reacts with 1 to form diindolylmethane 4 and trisindolylmethane 5; 1,3-dimethylbarbituric acid displaces an indolyl residue in diindolylmethane 4 to form diheterylmethane 6.

  DOI：

  10.1070/mc2005v015n05abeh002156

文献信息

• [EN] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOLYL-IMIDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011123609A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1A, R1B, R2 and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1A、R1B、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• BICYCLIC NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20190185479A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention provides: a novel use of a specific bicyclic nitrogen-containing heterocyclic compound as a PDE7 inhibitor; a novel bicyclic nitrogen-containing heterocyclic compound having a PDE7 inhibitory effect, a method for producing the compound, a use of the compound, and a pharmaceutical composition containing the PDE7 inhibitor or the compound; and others. More specifically, the present invention provides a PDE7 inhibitor containing the compound represented by the formula (I): [wherein the symbols have the same meanings as those described in the description] or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明提供了：一种将特定的双环氮杂环化合物用作PDE7抑制剂的新用途；具有PDE7抑制作用的新型双环氮杂环化合物，一种制备该化合物的方法，该化合物的用途，以及含有PDE7抑制剂或该化合物的药物组合物；等等。更具体地，本发明提供了一种包含由下式（I）表示的化合物的PDE7抑制剂： [其中符号的含义与描述中所述的相同]或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• HSP90 Inhibitors Containing a Zinc Binding Moiety
  申请人：Qian Changgeng

  公开号：US20080234297A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to HSP90 inhibitors and their use in the treatment of cell proliferative diseases such as cancer. The said derivatives may further act as HDAC inhibitors.

  本发明涉及HSP90抑制剂及其在治疗癌症等细胞增殖性疾病中的应用。所述衍生物还可能作为HDAC抑制剂。
• FUSED AMINO PYRIDINE AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080234314A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核的HSP90抑制剂，可用作HSP90的抑制剂，以及它们在治疗HSP90相关疾病和紊乱，如癌症、自身免疫疾病或神经退行性疾病中的用途。
• Development of an oxazolopyridine series of dual thrombin/factor Xa inhibitors via structure-guided lead optimization
  作者：James Z. Deng、Daniel R. McMasters、Philippe M.A. Rabbat、Peter D. Williams、Craig A. Coburn、Youwei Yan、Lawrence C. Kuo、S. Dale Lewis、Bobby J. Lucas、Julie A. Krueger、Berta Strulovici、Joseph P. Vacca、Terry A. Lyle、Christopher S. Burgey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.022

  日期：2005.10

  elements optimized within the pyrazinone series of thrombin inhibitors, were utilized to transform a weak triazolopyrimidine lead into a series of potent oxazolopyridines. A modification intended to attenuate plasma protein binding (i.e., conversion of the P3 pyridine to a piperidine) conferred significant factor Xa activity to this series. Ultimately, these dual thrombin/factor Xa inhibitors demonstrated

  凝血酶抑制剂X射线晶体结构与在吡嗪酮系列凝血酶抑制剂中优化的结合元件的安装结合，可用于将弱的三唑并嘧啶铅转化为一系列有效的恶唑烷吡啶。旨在减弱血浆蛋白结合的修饰（即，P3吡啶向哌啶的转化）赋予该系列显着的因子Xa活性。最终，这些双重凝血酶/因子Xa抑制剂表现出出色的体外和体内抗凝功效。