6-hydroxy-1,3-dimethyluracil | 41949-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-hydroxy-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 1,3-dimethylbarbituric acid；N,N'-dimethylbarbituric acid；1,3-dimethyl-6-hydroxyuracil；6-hydroxy-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-hydroxy-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 41949-07-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: VNZLHJYVIBXTIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-1,3-dimethyluracil 在 hexamethylene tetramine hydrobromide perbromide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (10-anti)-10-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-1,3-dimethyl-5,8-methanooxepano[3,2-e]-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrimidine Annelated Heterocycles [1]. Regioselective Heterocyclization of 6-Cyclopent-2-enyl-5-hydroxy-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4( 1H , 3H )-dione and 5-Cyclopent-2-enyl-6-hydroxy-1,3-dimethylpyrimidine-2,4( 1H , 3H )-dione

  摘要：

  Two hitherto unreported pyrimidine amelated heterocycles were synthesized from 6-cyclopent-2-enyl-5-hydroxy-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione and 5-cyclopent-2-enyl-6-hydroxy-1,3-dimethylpyritnidine-2,4(1H,3H)-dione by reaction with pyridine hydrotribromide or hexamethylenetetramine hydrotribromide. The first one was also obtained by reaction with concentrated sulfuric acid.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0043-z
• 作为产物：
  描述：

  6-丁基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到6-hydroxy-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  化学模型及其机理的研究表明，原发烟碱5'-单磷酸脱羧酶催化6-氰基尿苷5'-单磷酸的转化。

  摘要：

  已经研究了6-氰基-1,3-二甲基尿嘧啶的反应作为化学模型，以阐明将6-氰基尿苷5'-单磷酸酯（6-CN-UMP）转化为巴比妥酸酯核糖核苷5'-单磷酸酯（BMP）的机制乳清碱5'-单磷酸脱羧酶（ODCase）催化。结果表明，ODCase活性位点中的Asp残基在转化中起一般碱基的作用。

  DOI：

  10.1039/c001865a

文献信息

• Simple syntheses of 1,3-dialkylpyrrolo- and furopyrimidines.
  作者：NORIO KAWAHARA、TAKAKO NAKAJIMA、TSUNEO ITOH、HARUO OGURA

  DOI：10.1248/cpb.33.4740

  日期：——

  Simple and efficient syntheses of 7-deazacaffeines, 9-deazatheophyllines, furo [2, 3-d] pyrimidines and furo [3, 2-d] pyrimidines from 5- or 6-substituted pyrimidines by means of intramolecular cyclization reactions are described.

  通过分子内环化反应，从5-或6-取代嘧啶出发，简便高效地合成了7-脱氮咖啡因、9-脱氮茶碱、呋喃[2, 3-d]嘧啶和呋喃[3, 2-d]嘧啶。
• Catalytic, Regioselective Hydrocarbofunctionalization of Unactivated Alkenes with Diverse C–H Nucleophiles
  作者：Kin S. Yang、John A. Gurak、Zhen Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b08850

  日期：2016.11.9

  constructed from two classes of commonly available starting materials, alkenes and carbon-hydrogen (C-H) bonds. The reaction employs a palladium(II) catalyst and utilizes a removable directing group to both control the regioselectivity of carbopalladation and enable subsequent protodepalladation. A wide range of alkenes and C-H nucleophiles, including 1,3-dicarbonyls, aryl carbonyls, and electron-rich aromatics

  形成碳-碳 (CC) 键的反应是有机合成的基石，广泛应用于化学科学。我们报告了一种转化，该转化使 CC 键能够由两类常用的起始材料、烯烃和碳氢 (CH) 键构成。该反应使用钯 (II) 催化剂并利用可去除的导向基团来控制碳钯化的区域选择性并实现随后的原脱钯。广泛的烯烃和 CH 亲核试剂，包括 1,3-二羰基化合物、芳基羰基化合物和富电子芳烃，都是可行的反应伙伴，使迈克尔型反应性从 α,β-不饱和羰基化合物扩展到未活化的烯烃。描述了这种转化在药物多样化和天然产物全合成中的应用。
• 一种乌拉地尔药物中间体1，3-二甲基-6-(3-羟基丙基)氨基尿嘧啶的合成方法
  申请人：成都切斯特科技有限公司

  公开号：CN105503743A

  公开（公告）日：2016-04-20

  一种乌拉地尔药物中间体1，3-二甲基-6-(3-羟基丙基)氨基尿嘧啶的合成方法,包括如下步骤：在安装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应容器中，加入1,3-二甲基-6-羟基尿嘧啶(2)0.61mol,3-氨基-1-丙醇0.72—0.75mol,亚硫酸钠溶液0.16mol,控制搅拌速度130—160rpm,升高溶液温度至150--160℃,反应90—120min,降低溶液温度至60--65℃，加入环己烷230ml,回流30—50min,过滤，滤液降低温度至5--9℃，静置30—35h,析出晶体，过滤，所得晶体依次用盐溶液洗涤，乙腈洗涤，脱水剂脱水，在异丙醇中重结晶，得白色晶体1，3-二甲基-6-(3-羟基丙基)氨基尿嘧啶。
• Synthesis and Reactivity of (Z)-3-Benzoylamino-4-dimethylamino-2-oxo-3-butene. Preparation of 1-Aryl- and 1-Heteroaryl-substituted 4-Benzoyl-amino-5-methyl-1H-pyrazoles
  作者：Branko Stanovnik、Urska Bratusek、Simon Recnik、Jurij Svete、Ljubo Golic

  DOI：10.3987/com-02-9566

  日期：——

  (Z)-3-Benzoylamino-4-dimethylamino-2-oxo-3-butene (4), prepared from 1-benzoylamino-2-propanone (3) and N,N-dimethylformamide dimethyl acetal, was converted regioselectively by reaction with a series of hydrazines (5) into 1-substituted 4-benzoylamino-5-methyl-1H-pyrazoles (8). Reactions of 4 with primary amines (10) and with dimethylbarbituric acid (12) afforded the dimethylamine substitution products

  (Z)-3-Benzoylamino-4-dimethylamino-2-oxo-3-butene (4) 由 1-benzoylamino-2-propanone (3) 和 N,N-dimethylformamide 二甲基缩醛制备，通过与一系列肼 (5) 转化为 1-取代的 4-苯甲酰氨基-5-甲基-1H-吡唑 (8)。4 与伯胺 (10) 和二甲基巴比妥酸 (12) 的反应分别得到二甲胺取代产物 (11) 和 (13)。用氨处理丁烯酮(13)，得到四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物(14)。
• Aminoacids in the synthesis of heterocyclic systems. The synthesis of methyl 2-acetylamino-3-dimethylaminopropenoate and 2-(<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-trifluoroacetyl)amino-3-dimethylaminopropenoate and their application in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Lucija Kralj、Aleš Hvala、Jurij Svete、Ljubo Golič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340137

  日期：1997.1

  prepared from N-acetylglycine (1), which was converted with N,N-dimethylformamide and phosphorus oxychloride into 4-dimethylaminomethylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone (2), followed by treatment with methanol in the presence of potassium carbonate, into 3. The compound 3 was shown to be a versatile reagent in the synthesis of various heterocyclic systems. With N-nucleophiles, such as heterocyclic amines

  由N-乙酰基甘氨酸（1）制备（Z）-2-乙酰氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（3 ），将其与N，N-二甲基甲酰胺和氯氧化磷转化为4-二甲基氨基亚甲基-2-甲基-5（4 H）-恶唑酮（2），然后在碳酸钾存在下用甲醇处理成3。化合物3在多种杂环系统的合成中被证明是一种多功能试剂。与Ñ -nucleophiles，如杂环胺4，或者甲基2-乙酰氨基-3- heteroarylaminopropenoates 5或形成稠合的6 pyrimidinoncs，取决于反应条件和/或杂环取代基：C ^-具有活性或潜在活性亚甲基的亲核试剂，例如1,3-二羰基化合物7、8和9，取代的苯酚10a，b，萘酚11、12a-c和取代的香豆素13a，提供了取代的吡喃酮20和22，和熔融的吡喃酮21、23–26。含氮杂环14-19产生吡喃嗪27-31和吡喃唑32。在所有这些系统中，乙酰氨基基团连接在新形成的吡喃酮环的3位上。通