2,4-双(三氟甲基)-6-甲氧基苯甲酸 | 180134-15-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-双(三氟甲基)-6-甲氧基苯甲酸
• 中文别名: 2-甲氧基-4,6-二(三氟甲基)苯甲酸；4,6-二三氟甲基-2-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 2,4-Bis(trifluoromethyl)-6-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2,4-ditrifluoromethyl-6-methoxy-benzoic acid；2,4-ditrifluoromethyl-6-methoxybenzoic acid；2-Methoxy-4,6-bis(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 180134-15-0
• 化学式: C₁₀H₆F₆O₃
• 分子量: 288.146
• InChiKey: IIWWKGJYKXFWRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-159℃
• 沸点：
  253.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-双(三氟甲基)-6-甲氧基苯甲酸 在 氯磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-methoxy-4,6-bis-trifluoromethyl-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS OF AMIDE FORMATION

  摘要：

  揭示了一种制备2-（甲氧基）-N- [2-甲基-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）丙基] -4,6-双（三氟甲基）苯甲酰胺的方法，包括在芳基磺酰卤、C1-6烷基磺酰卤或二C1-6烷基磷酰氯的存在下，用无水溶剂处理2,4-二三氟甲基-6-甲氧基苯甲酸，然后与[2-甲基-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）丙基]胺或其盐反应。还揭示了一种制备[2-甲基-1-苯基-2-（1-吡咯烷基）丙基]胺的方法，包括：i）在碱的存在下，用醇处理α-卤代酮，然后与吡咯烷反应；ii）用Ar-CH（R5）NH2（其中R5是C1-4烷基，Ar是可选取代苯基）处理阶段i）的产物，然后用硼氢化钠衍生物还原；以及iii）用氢和钯催化剂还原阶段ii）的产物。还揭示了新化合物2-吡咯烷基-2-甲基丙酮或其盐或溶剂化物。

  公开号：

  US20100184996A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硫酸 、 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,4-双(三氟甲基)-6-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-4,6-双（三氟甲基）苯基锂：一种新型稳定的芳基锂，可用作双（三氟甲基）芳烃的中间体

  摘要：

  已经开发了制备3，5-双（三氟甲基）苯甲醚（3）的方法。3的锂化仅发生在CH 3 O基团的邻位，以提供热稳定的锂衍生物6，该锂衍生物6易于与许多亲电试剂进行常规反应。6的甲酰化和羧化得到水杨醛和水杨酸9-12的双（三氟甲基）衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(96)03418-5

文献信息

• [EN] CARBOCYCLIC GLYT1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES CARBOCYCLIQUES DU RÉCEPTEUR GLYT1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011023667A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to the use of a compound of general formula (I) wherein R1/R2 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, -CH2)o-cycloalkyl for o being 0 or 1, or are benzyl or heterocycloalkyl; or R1 and R2 are together with the N-atom to which they are attached a ring containing -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)2-O-(CH2)2-, -(CH2)2-S-(CH2)2-, -(CH2)2-NR-(CH2)2-, -(CH2)2-C(O)-(CH2)2-, -(CH2)2-CF2-(CH2)2-, -CH2-CHR-(CH2)2, -CHR-(CH2)3, CHR-(CH2)2-CHR-, or is the ring 2,6-diaza-spiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester and R is hydroxy, halogen, cycloalkyl, or C(O)O-lower alkyl; X is -(CH2)4-, -(CH2)3-, -(CH2)2- or -CH2-; R3 is S-lower alkyl, CF3, OCHF2, lower alkoxy, lower alkyl, phenyl, cycloalkyl or halogen; R4 is CF3, lower alkoxy, lower alkyl, halogen and n is 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomers and/or optical isomers thereof for the manufacture of a medicament for the treatment of psychoses, pain, dysfunction in memory and learning, attention deficit, schizophrenia, dementia disorders or Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种通式(I)的化合物的使用，其中R1/R2分别独立地为氢、较低的烷基、-CH2)o-环烷基，其中o为0或1，或者为苄基或杂环烷基；或者R1和R2与它们连接的N原子一起形成一个含有-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-S-(CH2)2-、-(CH2)2-NR-(CH2)2-、-(CH2)2-C(O)-(CH2)2-、-(CH2)2-CF2-(CH2)2-、-CH2-CHR-(CH2)2、-CHR-(CH2)3、CHR-(CH2)2-CHR-的环，或者是环2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-2-羧酸叔丁基酯，R为羟基、卤素、环烷基或C(O)O-较低烷基；X为-(CH2)4-、-(CH2)3-、-(CH2)2-或-CH2-；R3为S-较低烷基、CF3、OCHF2、较低烷氧基、较低烷基、苯基、环烷基或卤素；R4为CF3、较低烷氧基、较低烷基、卤素，n为1或2；或者用于制备用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习功能障碍、注意力缺陷、精神分裂症、痴呆症或阿尔茨海默病的药物的药学上可接受的酸盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。
• CARBOCYCLIC GLYT1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20110053904A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to the use of a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and n are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomers and/or optical isomers for the treatment of psychoses, pain, dysfunction in memory and learning, attention deficit, schizophrenia, dementia disorders or Alzheimer's disease.

  本发明涉及使用式I的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，X和n如本文所定义 或其药学上可接受的酸盐，或其相应的对映体和/或光学异构体，用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习功能障碍、注意力缺陷、精神分裂症、痴呆症或阿尔茨海默病。
• GlyT1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20100048531A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , X, Ar 1 and Ar 2 are as defined herein and to pharmaceutically acceptable acid addition salts, to a racemic mixtures, or to their corresponding enantiomers and/or optical isomers thereof. Compounds of the invention are good inhibitors of the glycine transporter 1 (GlyT-1), and have a good selectivity to glycine transporter 2 (GlyT-2) inhibitors.

  本发明涉及一种具有式I的化合物 其中 R 1 ，R 2 ，X，Ar 1 和Ar 2 如本文所定义，并且涉及药学上可接受的酸盐加合物，外消旋混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体。本发明的化合物是甘氨酸转运蛋白1（GlyT-1）的良好抑制剂，并且对甘氨酸转运蛋白2（GlyT-2）抑制剂具有良好的选择性。
• Compounds having activity at the GlyT1 transporter
  申请人：Anderton Louise Clare

  公开号：US20080070973A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The succinate and napadisylate salts and solvates of 2-(Methyloxy)-N-[2-methyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)propyl]-4,6-bis(trifluoromethyl)benzamide, 6-bis(trifluoromethy)benzamide napadisylate, and uses thereof in the treatment of disorders relating to GlyT1 transporter, such as schizophrenia, are disclosed.

  本文披露了2-(甲氧基)-N-[2-甲基-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)丙基]-4,6-双(三氟甲基)苯甲酰胺的琥珀酸盐和那巴地索盐以及溶剂化物，以及它们在治疗与GlyT1转运体相关的疾病，如精神分裂症方面的用途。
• GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS
  申请人：Bradley Daniel Marcus

  公开号：US20090270510A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates to compounds of formula (I), or salts or solvates thereof, their use in the manufacture of medicaments for treating neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  本发明涉及公式（I）的化合物，或其盐或溶剂化物，其用于制造治疗神经和神经精神障碍，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍的药物。本发明还包括制造这些化合物和制药配方的过程。