间苯氧基苯甲醛 | 39515-51-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间苯氧基苯甲醛
• 中文别名: 3-苯氧基苯甲醛；3-醛基二苯醚；二苯乙基-3-乙醛；醚醛；3-苯氧基苯醚醛；间苯氧基苯醚醛；m-苯氧基苯甲醛
• 英文名称: 3-Phenoxybenzaldehyde
• 英文别名: m-Phenoxybenzaldehyde
• CAS: 39515-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• mdl: MFCD00003353
• 分子量: 198.221
• InChiKey: MRLGCTNJRREZHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  13 °C
• 沸点：
  169-169.5 °C11 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.147 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿、二氯甲烷（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
• 稳定性/保质期：
  1. 常规情况下不会分解，没有危险反应。 2. 该物质的气体与空气混合后可形成爆炸性混合物。遇热或火花易燃烧，并释放出刺激性、腐蚀性及有毒气体。吸入、食入或接触这些气体均有害，严重时甚至可能导致死亡。因此，在操作过程中应穿戴防护眼镜、防护服和手套。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 270毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 270 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,T+
• 安全说明：
  S23,S24/25,S28,S38,S45
• 危险类别码：
  R22,R26
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29124900
• 危险品运输编号：
  UN2810
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  CU7560200
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。 200公斤镀锌桶包装。请保持容器密封并直立，储存在阴凉、干燥和通风的地方。

SDS

3-苯氧基苯甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Phenoxybenzaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-苯氧基苯甲醛
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 39515-51-0
俗名： 3-Formyldiphenyl Ether
3-苯氧基苯甲醛 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C13H10O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
3-苯氧基苯甲醛 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 184 °C/1.9kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.15
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 3.38

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ihl-rat LC50:270 mg/m3/4H
ipr-mus LD:>500 mg/kg
orl-rat LD50:1222 mg/kg
skn-rbt LD50:7071 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 100 mg
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CU7560200

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 3.38
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
3-苯氧基苯甲醛 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
本品为淡黄色液体，熔点13～14℃，沸点169～169.5℃/1.46kPa。在20℃下的折射率为1.5950，相对密度为1.147。它不溶于水，但可溶于醇、苯、甲苯等有机溶剂。

用途
间苯氧基苯甲醛是拟除虫菊酯如苯醚菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、氟氰戊菊酯和三氟氯氰菊酯的重要中间体。此外，它也可作为除虫菊酯类杀虫剂农药的中间体，并主要用于合成此类农药。本品可用于合成多种拟除虫菊酯类农药，如溴氰菊酯、氰戊菊酯、氯氰菊酯等。

生产方法
工业上制备间苯氧基苯甲醛主要有两种方法：溴苯甲醛法和间苯氧基甲苯法，现分别介绍如下：

• 溴苯甲醛法
  在催化剂三氯化铝存在的二氯乙烷中缓慢加入苯甲醛，再滴加含有氯气的溴的二氯乙烷溶液。反应一段时间后进行后处理，最后蒸馏得到间溴苯甲醛。

• 在苯酚钾盐中加入催化剂氯化亚铜和溶剂，然后滴加间溴苯甲醛，在加热条件下反应一段时间后，进行后处理并回收未反应的间溴苯甲醛。继续蒸馏收集172～176℃/107.8Pa馏分，即得间苯氧基苯甲醛。该方法在国外广泛采用，但国内由于技术和设备问题成本较高，提纯困难。

• 间苯氧基甲苯法
  将间苯氧基甲苯溶于苯中脱水后加入偶氮二异丁腈，在80～84℃下通入氯气进行氯化。通过气相色谱控制中间产物的一氯化物和二氯化物，随后驱除剩余的氯气、蒸馏去除苯得到间苯氧基苄氯及间苯氧基亚苄二氯混合物，再进行水解。

• 氯化物水解可以采用Sommlet法。将乌洛托品、冰醋酸和间苯氧基甲苯的氯化物加入反应釜中，在103～108℃下保温反应7小时后处理，使用甲苯萃取间苯氧基苯甲醛，脱除甲苯。

• 另外也可采用碱解氧化法制备。将间苯氧基甲苯的氯化物和12%碳酸钠水溶液放入高压釜中，在160℃下维持0.7MPa的压力反应4小时，通过排除生成的二氧化碳保持压力恒定。反应结束后过滤分层，油层为粗间苯氧基苯甲醛。

• 提纯可以使用精馏法或化学法（焦亚硫酸钠）。无论采用哪种方法，最终产品需经过DCS控制的分步结晶器提纯，确保含量在99.5%以上。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-phenoxycinnamyl)acetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧肟酸作为有效的，选择性的，口服活性的5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00398a001
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基苯甲酸 在 indium (III) iodide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 间苯氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过铟催化的还原性硫代缩醛化和脱硫反应，将一锅二步将芳族羧酸和酯转化为芳族醛

  摘要：

  本文描述了一种将芳族羧酸/酯单步两步转化为芳族醛的新方法，其中碘化铟（III）有效地催化了羧酸的第一次还原性硫代缩醛化和随后的对二甲苯的脱硫。原位形成导致醛的硫缩醛中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.050
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,2R/S)-fenvalerate 在 间苯氧基苯甲醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate 、 来福灵
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing (S)- alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl)-isovalerate

  摘要：

  本发明涉及一种环保的工艺，用于从其对映体混合物(RS)-α-氰基-3-苯氧基苯甲酰-(S)-2-(4-氯苯基)异戊酸酯中制备(S)-α-氰基-3-苯氧基苯甲酰-(S)-2-(4-氯苯基)异戊酸酯。

  公开号：

  US20060128982A1

文献信息

• Cyclopropyl derivative lipoxygenase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05037853A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  Certain carbocyclic aryl- and heterocyclic aryl-substituted cyclopropyl N-hydroxyureas, N-hydoroxycarboxamides, and N-acyl-N-hydroxyamides inhibit 5- and/or 12-lipoxygenase and are useful in the treatment of inflammatory disease states.

  某些含环丙基N-羟基脲、N-羟基羧酰胺和N-酰基-N-羟基酰胺的碳环芳基和杂环芳基取代物抑制5-和/或12-脂氧合酶，在治疗炎症性疾病状态中具有用处。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
• Oxidative trifluoromethylation and fluoroolefination of unactivated olefins
  作者：Ye-bin Wu、Guo-ping Lu、Tao Yuan、Zhu-bing Xu、Li Wan、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc08178a

  日期：——

  The fluorine-containing organic compounds are becoming privileged in medicinal chemistry. Described herein is a mild and efficient method for the radical addition of olefins with TMSCF3 and TMSCF2R (R=COOEt or...

  含氟有机化合物在药物化学中正变得尤为重要。本文描述了一种温和有效的方法，用于将烯烃与TMSCF3和TMSCF2R（R = COOEt或...
• Design and synthesis of low molecular weight compounds with complement inhibition activity
  作者：Hoshang E. Master、Shabana I. Khan、Krishna A. Poojari

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.075

  日期：2005.8

  An attempt was made to synthesize a series of non-cytotoxic low molecular weight compounds of varying substitutions and functionalities having pharmacophore activity like carbonyl compounds, carboxylic acid and bioisosteres like tetrazole and phenyl acrylic acid. The in vitro assay of these analogues for the inhibition of complement activity revealed significant inhibitory activity for varying substituents

  尝试合成一系列具有药效基团活性的，具有不同取代基和功能的，具有不同取代基和官能度的非细胞毒性低分子量化合物，例如羰基化合物，羧酸和生物异构体，例如四唑和苯基丙烯酸。这些类似物在体外对补体活性的抑制作用的测定表明对不同的取代基，特别是对生物等排体，即四唑和苯基丙烯酸衍生物，具有显着的抑制活性。
• Alkyl Nitrites: Novel Reagents for One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Aldoximes and Alkynes
  作者：Thirumanavelan Gandhi、Kishorkumar Kadam、Amol Gupte、A. Gangopadhyay、Rajiv Sharma

  DOI：10.1055/s-0035-1561464

  日期：——

  from substituted aldoximes (mixture of E and Z) and alkynes, using alkyl nitrites under conventional heating conditions. The key nitrile oxide intermediates that are required for the synthesis of isoxazoles are formed by treatment of substituted aldoxime with either tert-butyl nitrite or isoamyl nitrite. The generated nitrile oxides underwent in situ [3+2] dipolar cycloaddition to the substituted alkynes

  摘要 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。

表征谱图