1-(2-硝基乙烯基)-3-苯氧基苯 | 70599-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-硝基乙烯基)-3-苯氧基苯
• 英文名称: 1-(2-Nitroethenyl)-3-phenoxybenzene
• CAS: 70599-84-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00176731
• 分子量: 241.246
• InChiKey: HCABRSGOYONOEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基乙烯基)-3-苯氧基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-苯氧基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  苯乙基噻唑硫脲（PETT）化合物，一类新的HIV-1逆转录酶抑制剂。1. PETT类似物的合成及其基本的构效关系研究。

  摘要：

  描述了一系列新的有效的特异性HIV-1抑制化合物。该系列中的主要化合物N-（2-苯乙基）-N'-（2-噻唑基）硫脲（1）使用rCdG作为模板抑制HIV-1 RT，IC50为0.9 microM。在MT-4细胞中，化合物1抑制HIV-1的ED50为1.3 microM。细胞培养物中50％的细胞毒性剂量> 380 microM。通过将铅化合物概念上划分为四个象限来建立化学结构-活性关系（SAR）。搜救战略分为两个阶段。第一阶段涉及通过象限1-4的独立变化来优化抗病毒活性。第二阶段涉及制备结合了这些取代基中最好的杂化结构。进一步的SAR研究和药代动力学考虑导致鉴定N-（2-吡啶基）-N' -（5-溴-2-吡啶基）-硫脲（62; LY300046.HCl）可作为临床评估的候选药物。LY300046.HCl抑制HIV-1 RT的IC50为15 nM，在细胞培养中的ED50为20 nM。

  DOI：

  10.1021/jm00025a010
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 间苯氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-硝基乙烯基)-3-苯氧基苯
  参考文献：
  名称：

  使用牺牲导向基团从 β-硝基烯烃立体选择性合成 (E)-1,3-烯炔的 Pd 催化串联途径

  摘要：

  跳舞杂交：描述了仅从烯烃底物有效且立体选择性 ( E )-1,3-烯炔合成的第一个例子。硝基作为牺牲导向基团的诞生，通过促进零级到三级升级形成神奇的三键，使该方法原子和步骤高效且可持续。

  DOI：

  10.1002/chem.202301637

文献信息

• Pyrrolidine modified PANF catalyst for asymmetric Michael addition of ketones to nitrostyrenes in aqueous phase
  作者：Jianguo Du、Bin Shuai、Minli Tao、Guangwei Wang、Wenqin Zhang

  DOI：10.1039/c5gc02622a

  日期：——

  Three chiral pyrrolidine functionalized polyacrylonitrile fiber catalysts have been designed, prepared, and evaluated for their catalytic performance in asymmetric Michael addition of ketones to nitrostyrenes in water. With the optimized...

  已经设计，制备了三种手性吡咯烷官​​能化的聚丙烯腈纤维催化剂，并评估了它们在水中将酮不对称迈克尔加成到硝基苯乙烯中的催化性能。经过优化的...
• Highly enantioselective desymmetrization of meso- and prochiral cyclic ketones via organocatalytic Michael reaction
  作者：Jia-Rong Chen、Yuan-Yuan Lai、Hai-Hua Lu、Xu-Fan Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.005

  日期：2009.11

  An efficient and novel organocatalyst has been developed for the asymmetric desymmetrization of meso- and prochiral ketones by direct Michael addition to nitroolefins. This strategy can afford the desymmetrization products with excellent diastereo- (up to >99:1) and enantioselectivity (up to 96%) in great yields (up to 95%).

  通过直接将迈克尔加成到硝基烯烃中，已开发出一种高效新颖的有机催化剂，用于内消旋和前手性酮的不对称脱对称。这种策略可以以高收率（高达95％）提供具有出色的非对映异构体（高达> 99：1）和对映选择性（高达96％）的去对称化产物。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Malonates to Nitroolefins Catalyzed by Chiral Bifunctional Tertiary Amine-Thioureas Based on Saccharides
  作者：Jun-An Ma、Xiao-Juan Li、Kun Liu、Hai Ma、Jing Nie

  DOI：10.1055/s-0028-1087370

  日期：——

  A series of saccharide-derived bifunctional tertiary amine-thioureas for the asymmetric Michael addition reaction have been designed and synthesized. The addition products between ­malonates and various nitroolefins were obtained in high yields (up to 99%) and excellentenantioselectivities (up to 99% ee).

  已经设计并合成了一系列用于不对称迈克尔加成反应的糖衍生的双官能叔胺硫脲。丙二酸酯和各种硝基烯烃之间的加成产物以高产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得。
• Asymmetric cooperative catalysis in the conjugate addition of pyrazolones to nitroolefins and subsequent dearomative chlorination
  作者：KeFeng Zhang、Feng Li、Jing Nie、JunAn Ma

  DOI：10.1007/s11426-013-5017-3

  日期：2014.2

  Over the past decade many bifunctional amine-thioureas have been developed as active metal-free organocatalysts. Cooperative catalysis of these amino-thioureas allows high reaction rates and excellent transfer of stereochemical information. Despite these impressive advances, the design of new high-performance catalysts for applications in asymmetric catalytic reactions is of ongoing interest in organic chemistry. Herein we describe a cooperative catalyst system consisting of a chiral aminethiourea and an achiral organic acid that promotes the conjugate addition of 4-nonsubstituted pyrazolones to nitroolefins and subsequent dearomative chlorination. The corresponding adducts and the subsequent products were obtained in high to excellent yields (up to 99%) and high stereoselectivities (up to 99/1 dr, 98% ee) under mild reaction conditions. These transformations provide an easy access to enantio-enriched pyrazole derivatives, which could possess potential pharmaceutical activity.

  在过去十年中，许多双功能胺-硫脲被开发为活性金属-free 有机催化剂。这些氨基-硫脲的协同催化作用使得反应速度快并且立体化学信息的转移优秀。尽管取得了这些令人印象深刻的进展，设计用于不对称催化反应的新型高性能催化剂仍然是有机化学中的持续关注点。在此，我们描述了一个协同催化系统，由手性氨基硫脲和非手性有机酸组成，促进了4-非取代吡唑酮与亚硝基烯烃的共轭加成及后续的去芳香氯化反应。在温和的反应条件下，获得了对应的加成产物及后续产物，产率高到优秀（最高可达99%），立体选择性高（最高可达99/1的立体异构体比，98%的对映体过量）。这些转化提供了获得对映体富集的吡唑衍生物的便捷途径，这些衍生物可能具有潜在的药物活性。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Organocatalytic One-Pot Sequential 1,4-Addition/Dearomative-Fluorination Transformation
  作者：Feng Li、Long Sun、Yuou Teng、Peng Yu、John Cong-Gui Zhao、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/chem.201202636

  日期：2012.11.5

  Fluorination: A wide range of nitroolefins and pyrazol‐5‐ones undergo a sequential 1,4‐addition/dearomative‐fluorination transformation when treated with a catalytic amount of a tertiary‐amine—thiourea compound and the terminal electrophile, N‐fluorobenzenesulfonimide, to give fluorinated products in 72–95 % yield with up to 99:1 d.r. and 98 % ee. Notably, these products contain adjacent tertiary and

  氟化：当使用催化量的叔胺-硫脲化合物和末端亲电试剂N-氟苯磺酰亚胺处理时，多种硝基烯烃和吡唑-5-酮会依次发生1,4-加成/去油氟化反应。氟化产品的产率为72–95％，dr高达99：1，ee高达98％  。值得注意的是，这些产品包含相邻的叔和α-氟四元立体中心（请参阅方案）。