1-乙炔-3-苯氧基苯 | 58775-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔-3-苯氧基苯
• 中文别名: 1-乙炔基-3-苯氧基苯
• 英文名称: 1-ethynyl-3-phenoxybenzene
• 英文别名: (3-Phenoxyphenyl)acetylene
• CAS: 58775-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: RUPJOPCERIEGFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔-3-苯氧基苯 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在Pd-P阴极上以H2 O（D2 O）作为H（D）源的炔烃选择性转移半氢化反应。

  摘要：

  我们报道了在Pd-P合金阴极上以较低电势使用H 2 O（D 2 O）作为H（D）源的许多末端和内部炔烃的选择性半氢化（氘）。P掺杂导致炔烃的比吸附增强，水电解产生吸附的氢原子（H * ads）的固有活性增强。炔烃的半氢化反应可在较低的电位下完成，烯烃产品的选择性高达99％，法拉第效率高达78％，优于纯Pd和市售Pd / C。炔烃的这种电化学半氢化反应可能是通过H * ad加成途径进行的，而不是通过质子偶联的电子转移过程进行的。H *广告数量减少在较低的电势下，Pd‐P对C≡Cπ键的吸附要比C = C部分更优先，从而导致出色的烯烃选择性。这种方法能够生产掺入高达99％氘的单，双和三氘代烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202009757
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯氧基苯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-乙炔-3-苯氧基苯
  参考文献：
  名称：

  BTK抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明公开了BTK抑制剂及其用途，具体地，本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物；本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病、炎性疾病或增殖性疾病。

  公开号：

  CN107344940B

文献信息

• Silver-Mediated Cycloaddition of Alkynes with CF₃CHN₂: Highly Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Feng Li、Jing Nie、Long Sun、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201301870

  日期：2013.6.10

  Silver screen: The title reaction provides a convenient and efficient method for the construction of 5‐substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles under mild reaction conditions. By using this protocol, the marketed drug Celecoxib (antiarthritic) could be easily synthesized (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。
• Application of the polyacrylonitrile fiber as a novel support for polymer-supported copper catalysts in terminal alkyne homocoupling reactions
  作者：Xian-Lei Shi、Qianqian Hu、Fang Wang、Wenqin Zhang、Peigao Duan

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.01.022

  日期：2016.5

  polyacrylonitrile fiber, capable of acting as a novel support for polymer-supported copper catalyst in terminal alkyne homocoupling reactions, is presented. Detailed characterization by inductively coupled plasma (ICP) analysis, Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), and scanning electron microscopy (SEM) confirmed the changes and stability of the fiber catalyst during the modification and utilization

  提出了一种商业上可获得的合成聚丙烯腈纤维，其能够在末端炔烃均偶联反应中用作聚合物负载的铜催化剂的新型载体。通过电感耦合等离子体（ICP）分析，傅立叶变换红外光谱（FTIR）和扫描电子显微镜（SEM）进行的详细表征证实了纤维催化剂在改性和利用过程中的变化和稳定性。此外，催化反应在室温下进行，使用空气作为绿色氧化剂，可提供接近定量的收率（95-99％）。纤维催化剂具有出色的活性和优异的可回收性（超过16个循环）；该过程操作简单，并且适合连续流处理中的克量级。此外，突出特点（强度高，
• Lewis Acid Catalyzed Asymmetric Three-Component Coupling Reaction: Facile Synthesis of α-Fluoromethylated Tertiary Alcohols
  作者：Kohsuke Aikawa、Daisuke Kondo、Kazuya Honda、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201503631

  日期：2015.12.1

  A chiral dicationic palladium complex is found to be an efficient Lewis acid catalyst for the synthesis of α‐fluoromethyl‐substituted tertiary alcohols using a three‐component coupling reaction. The reaction transforms three simple and readily available components (terminal alkyne, arene, and fluoromethylpyruvate) to valuable chiral organofluorine compounds. This strategy is completely atom‐economical

  已发现手性二价钯络合物是一种有效的路易斯酸催化剂，可通过三组分偶联反应合成α-氟甲基取代的叔醇。该反应将三种简单易用的组分（末端炔烃，芳烃和氟甲基丙酮酸）转化为有价值的手性有机氟化合物。该策略完全是原子经济的，并导致相应的叔烯丙基醇具有完美的区域选择性和高对映选择性，并具有良好或优异的收率。
• Acetylene derivatives having lipoxygenase inhibitory activity
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05476873A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  Compounds of the structure ##STR1## where p and q are zero or one, but cannot both be the same, M is a pharmaceutically acceptable cation or a metabolically cleavable group, B is a valence bond or a straight or branched alkylene group, R is alkyl, cycloalkyl or --NR.sup.1 R.sup.2, where R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkanoyl, and A is optionally substituted carbocyclic aryl, furyl, benzo[b]furyl, thienyl, or benzo[b]thienyl are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.

  结构为##STR1##的化合物，其中p和q为零或一，但不能同时相同，M是一种药用可接受的阳离子或代谢可裂解基团，B是一个价键或直链或支链烷基基团，R是烷基、环烷基或--NR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1和R.sup.2是氢、烷基、环烷基或烷酰基，A是可选择取代的碳环芳基、呋喃基、苯并[b]呋喃基、噻吩基或苯并[b]噻吩基，是脂氧合酶酶的强效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态中很有用。
• Highly selective synthesis of 1-polyfluoroaryl-1,2,3-triazoles via a one-pot three-component reaction
  作者：Liming Cao、Cuibo Liu、Xiangyang Tang、Xuguang Yin、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.041

  日期：2014.9

  1-polyfluoroaryl-1,2,3-triazoles were synthesized in moderate to good yields by an efficient copper-catalyzed one-pot three-component reaction of polyfluoroarenes, sodium azide, and terminal alkynes. The method involves a polyfluoroarylated azide intermediate produced in situ by the selective CF bond cleavage of polyfluoroarene with sodium azide.

  通过有效的铜催化多氟芳烃，叠氮化钠和末端炔烃的一锅三组分反应，以中等至良好的产率合成了一系列1-polyfluoroaryl-1,2,3-triazoles。该方法包括通过用叠氮化钠选择性地裂解聚氟芳烃的CFF键原位制备的聚氟芳基叠氮化物中间体。