间苯氧基溴化苄 | 51632-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间苯氧基溴化苄
• 中文别名: 1-溴甲基-3-苯氧基苯；3-苯氧基溴苄；间苯氧基溴苄；1-(溴甲基)-3-苯氧基苯
• 英文名称: 3-phenoxybenzyl bromide
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-3-phenoxybenzene；m-phenoxybenzyl bromide；α-bromo-m-tolyl phenyl ether
• CAS: 51632-16-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: UJUNUASMYSTBSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C
• 密度：
  1.3883 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2909309090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯氧基溴化苄 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-phenoxybenzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  药物化学中的多步连续流合成：CCR8配体的发现与初步结构-活性关系

  摘要：

  报道了一种三步连续流合成系统及其在直接从商业构件中组装新系列趋化因子受体配体中的应用。无需使用清除柱或溶剂转换即可回收所需的测试化合物，这些化合物的总产率为49-94％。该系统是模块化且灵活的，该序列的各个步骤可以互换使用，并具有相似的结果，从而扩展了化学反应的范围。生物学评估证实了该趋化因子CCR8受体的活性，并提供了该新配体系列的初始结构-活性-关系（SAR）信息，其中最有效的成员显示了全激动剂活性，单位为纳摩尔浓度。据我们所知，

  DOI：

  10.1002/chem.201204350
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 吡啶 、 喹啉 、 甲醇 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 间苯氧基溴化苄
  参考文献：
  名称：

  一种罗沙司他关键中间体及罗沙司他中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种罗沙司他关键中间体及罗沙司他中间体的制备方法，属于药物制备技术领域，以间溴苯甲醛为原料，与苯酚取代反应，制备间苯氧基苯甲醛，经还原、卤代，得到间苯氧基苄卤，再与式Ⅷ化合物取代反应，生成式Ⅳ化合物，式Ⅳ化合物经关环，生成式Ⅴ化合物，式Ⅴ化合物经水解、芳构化，得到式Ⅵ化合物。本发明的合成线路新颖，所用的原料试剂易于获取或制备，且不使用高危险性和高污染性的试剂，安全环保，反应条件温和，操作方便可控，制备得到的罗沙司他中间体纯度好、收率高，可切实改变罗沙司他工业化生产问题。

  公开号：

  CN115594631A

文献信息

• Triazolone derivatives, use thereof, and intermediates therefor
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06489487B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  Triazolone derivatives represented by the formula wherein R1 represents optionally substituted C1-10 alkyl, A1—L1—, A1—ON═CA2, etc.; R2 represents hydrogen, C1-6 alkyl, etc.; R3 represents C1-6 alkoxy, etc.; one of T, U, and V represents CR4, another represents CH or nitrogen, and the remaining one represents CR5 or nitrogen; and W represents CR6 or nitrogen.

  Triazolone衍生物的化学式如下： 其中R1代表可选择取代的C1-10烷基，A1—L1—，A1—ON═CA2等；R2代表氢，C1-6烷基等；R3代表C1-6烷氧基等；T、U和V中的一个代表CR4，另一个代表CH或氮，剩下的一个代表CR5或氮；W代表CR6或氮。
• Synthesis and evaluation of N-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)nicotinamides as potential anticancer agents that inhibit tubulin polymerization
  作者：Ahmed Kamal、N.V. Subba Reddy、V. Lakshma Nayak、Narasimha Rao Bolla、A.V. Subba Rao、B. Prasad

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.038

  日期：2014.7

  A series of N-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)nicotinamides (4) was synthesized and tested for their anticancer activity against a panel of 60 human cancer cell lines. Some of the representative compounds such as 4a, 4b, 4f, 4g, 4i and 4t were selected for the five dose study and amongst them 4g and 4i displayed significant anticancer activity with GI50 values ranging from 0.25 to 8.34 and

  合成了一系列N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺（4），并测试了它们对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。选择了一些代表性化合物，例如4a，4b，4f，4g，4i和4t进行五剂研究，其中4g和4i在GI 50下显示出显着的抗癌活性。值分别为0.25至8.34和1.42至5.86μM。细胞周期分析表明，这些化合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。该系列中最活泼的化合物4g还抑制微管蛋白聚合，IC 50值比E7010高1.93μM。此外，通过研究对caspase-9的影响，Hoechst染色和DNA片段分析的方法表明，这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。对接实验表明它们与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明，N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺骨架通过抑制微管蛋白聚合而具有抗癌特性。
• Synthesis and biological evaluation of 1-benzyl-N-(2-(phenylamino)pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides as antimitotic agents
  作者：Budaganaboyina Prasad、V. Lakshma Nayak、P.S. Srikanth、Mirza Feroz Baig、N.V. Subba Reddy、Korrapati Suresh Babu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.002

  日期：2019.3

  A library of 1-benzyl-N-(2-(phenylamino)pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides (7a–al) have been designed, synthesized and screened for their anti-proliferative activity against some selected human cancer cell lines namely DU-145, A-549, MCF-7 and HeLa. Most of them have shown promising cytotoxicity against lung cancer cell line (A549), amongst them 7f was found to be the most potent anti-proliferative

  1-苄基-甲库ñ - （2-（苯基氨基）吡啶-3-基）-1- ħ 1,2,3-三唑-4-甲酰胺（图7a-人）已经被设计，合成和筛选其对某些选定的人类癌细胞系DU-145，A-549，MCF-7和HeLa具有抗增殖活性。它们中的大多数已显示出对肺癌细胞系（A549）的有希望的细胞毒性，其中7f被发现是最有效的抗增殖同源物。此外，7f表现出与 标准E7010（IC 50值为2.15）相当的微管蛋白聚合抑制作用（IC 50值为2.04 µM）。 µM）。此外，流式细胞仪分析表明该化合物通过在A549细胞中以G 2 / M期的细胞周期停滞来诱导凋亡。通过检查线粒体膜电位进一步观察到了细胞凋亡的诱导，并且通过Hoechst染色以及膜联蛋白V-FITC分析也证实了凋亡的诱导。此外，分子对接研究表明化合物7f与β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合。因此，7f通过在秋水仙碱活性位点的结合抑制微管蛋白聚合并诱导细胞凋亡而表现出抗增殖特性。
• Synthesis of 2-anilinopyridyl–triazole conjugates as antimitotic agents
  作者：Ahmed Kamal、A. V. Subba Rao、M. V. P. S. Vishnuvardhan、T. Srinivas Reddy、Konderu Swapna、Chandrakant Bagul、N. V. Subba Reddy、Vunnam Srinivasulu

  DOI：10.1039/c5ob00232j

  日期：——

  colchicine competitive binding assay. Moreover, compounds 6q, 6r and 6s possess anti-tubulin activity both in vitro and within cells as demonstrated by the ratio of soluble versus polymerized tubulin. Further the apoptotic effects of compounds were confirmed by Hoechst staining, caspase 3 activation, annexin-V FITC, mitochondrial membrane potential and DNA fragmentation analysis. Interestingly, these compounds

  制备了一系列2-苯胺基吡啶基-三唑偶联物（6a–t），并评估了它们对一组三种人类癌细胞系的细胞毒活性。其中化合物6q，6r和6s显示出显着的细胞毒性活性，IC 50值为0.1至4.1μM。通过对这些结合物的各种取代，阐明了结构-活性之间的关系。流式细胞仪分析表明，这些化合物将细胞周期停在G2 / M期，并通过凋亡诱导细胞死亡。微管蛋白聚合分析和免疫荧光分析表明，这些化合物（6q，6r和6s）有效抑制人前列腺癌细胞（DU-145）中的微管组装。对接研究表明6s在秋水仙碱结合位点与微管蛋白有效相互作用并结合。秋水仙碱竞争性结合试验进一步证实了这一点。此外，化合物6q，6r和6s在体外和细胞内均具有抗微管蛋白活性，如可溶性与聚合微管蛋白。此外，通过Hoechst染色，胱天蛋白酶3活化，膜联蛋白V FITC，线粒体膜电位和DNA片段分析证实了化合物的凋亡作用。有趣的是，这些化合物不会影响正常的人类胚胎肾细胞HEK-293。
• SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE10A)
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20120214837A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to compounds of the formula wherein R′, R 1 , through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及具有以下公式的化合物 其中R'，R1，到R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐受、疼痛和眼科疾病。