m-Phenoxycinnamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Phenoxycinnamic acid
• 英文别名: 3-(3-phenoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• mdl: MFCD00736661
• 分子量: 240.258
• InChiKey: RYTBBLWPDBZDHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Phenoxycinnamic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-chloro-5-phenoxybenzothiophene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  有望成为一类抗菌剂的苯并[b]噻吩衍生物的合成，表征及结构活性关系的研究

  摘要：

  在这里，我们采用简单的化学方法，通过以下方法合成了一系列新的强效的苯并[b]噻吩系列化合物：2-羰基氯化物（1），2-异丙基羧酰胺（2），2-（哌啶-1-基）-甲酮（3）。取代肉桂酸与亚硫酰氯的亲核氯环缩合，得到苯并[b]噻吩核。产品的组成已通过元素分析和光谱分析进行了描述。测定产品在不同浓度下的体外抗菌试验，并与可用的标准药物氨苄西林，氯霉素，环丙沙星，诺氟沙星和灰黄霉素进行比较。还研究了合成化合物的结构活性关系。标题化合物的初步体外生物学筛选显示，化合物2b，2c，2e，

  DOI：

  10.2174/15701808113106660091
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl 3-(3-phenoxyphenyl)-3-(trimethylsiloxy)-2-(trimethylsilyl)propanoate 在 四氯化钛 、 水 作用下， 生成 m-Phenoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  醛通过甲硅烷基乙烯酮缩醛的二碳同系物。2.研究（E）-链烯酸形成中的立体化学控制。

  摘要：

  在室温下，在催化量的碘化汞的存在下，C，O，O-三（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛1与醛2的缩合以良好的收率得到了顺式和反式β-三甲基甲硅烷氧基α-三甲基甲硅烷基链烷酸甲硅烷基酯3。这些新化合物在酸性或碱性条件下产生E和（或）Z烯酸4。讨论了形成这些烯酸的途径。

  DOI：

  10.1021/jo010092q

文献信息

• Multitarget Molecular Hybrids of Cinnamic Acids
  作者：Aikaterini Peperidou、Dorothea Kapoukranidou、Christos Kontogiorgis、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.3390/molecules191220197

  日期：——

  In an attempt to synthesize potential new multitarget agents, 11 novel hybrids incorporating cinnamic acids and paracetamol, 4-/7-hydroxycoumarin, benzocaine, p-aminophenol and m-aminophenol were synthesized. Three hybrids—2e, 2a, 2g—and 3b were found to be multifunctional agents. The hybrid 2e derived from the phenoxyphenyl cinnamic acid and m-acetamidophenol showed the highest lipoxygenase (LOX) inhibition and analgesic activity (IC50 = 0.34 μΜ and 98.1%, whereas the hybrid 3b of bromobenzyloxycinnamic acid and hymechromone exhibited simultaneously good LOX inhibitory activity (IC50 = 50 μΜ) and the highest anti-proteolytic activity (IC50= 5 μΜ). The hybrid 2a of phenyloxyphenyl acid with paracetamol showed a high analgesic activity (91%) and appears to be a promising agent for treating peripheral nerve injuries. Hybrid 2g which has an ester and an amide bond presents an interesting combination of anti-LOX and anti-proteolytic activity. The esters were found very potent and especially those derived from paracetamol and m-acetamidophenol. The amides follow. Based on 2D-structure–activity relationships it was observed that both steric and electronic parameters play major roles in the activity of these compounds. Molecular docking studies point to the fact that allosteric interactions might govern the LOX-inhibitor binding.

  为了合成潜在的新型多靶点药物，合成了11种新型杂化物，其中包括肉桂酸和扑热息痛、4-/7-羟基香豆素、苯佐卡因、对氨基苯酚和间氨基苯酚。发现三种杂化物——2e、2a、2g——和3b是多功能药物。由苯氧苯基肉桂酸和间乙酰胺基苯酚衍生的杂化物2e显示出最高的脂氧合酶（LOX）抑制作用和镇痛活性（IC50 = 0.34 μΜ 和 98.1%），而溴苄氧基肉桂酸和二氢黄酮的杂化物3b同时表现出良好的LOX抑制活性（IC50 = 50 μΜ）和最高的抗蛋白酶活性（IC50 = 5 μΜ）。苯氧苯基酸与扑热息痛的杂化物2a显示出高镇痛活性（91%），并似乎是一种有前途的治疗周围神经损伤的药物。具有酯和酰胺键的杂化物2g呈现出有趣的抗LOX和抗蛋白酶活性组合。发现酯非常有效，尤其是那些由扑热息痛和间乙酰胺基苯酚衍生的酯。酰胺也紧随其后。基于二维结构-活性关系发现，立体电子参数在这些化合物的活性中起主要作用。分子对接研究表明，别构相互作用可能控制LOX抑制剂的结合。
• N-(3-phenoxycinnamyl)acetohydroxamic acid
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04738986A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  Novel compounds of formula (I) Ar--(L--Ar').sub.q --(X).sub.k --(Y).sub.p --Q (I) wherein: k, p and q are independently 0 or 1; Ar represents either: (i) naphthyl, tetrahydronaphthyl, pyridyl or (ii) phenyl, optionally substituted, L is selected from --(CH.sub.2).sub.r -- (where r is 1-4), --O--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --OCH.sub.2 --, --CONH--, --NHCO--, --CO-- and --CH.sub.2 NH--, and, Ar' represents phenylene, thienylene or pyridylene optionally substituted, X represents oxygen, sulphur or carbonyl, Y is C.sub.1-10 alkylene or C.sub.1-10 alkenylene; Q represents a non-cyclic moiety selected from groups of formula ##STR1## in which one of m and n is 0 and the other is 1, R.sup.1 and R.sup.2 is selected from hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di-C.sub.1-4 alkylamino, C.sub.5-7 cycloalkylamino, C.sub.5-7 cycloalkyl (C.sub.1-4 alkyl) amino, anilino, N-C.sub.1-4 alkylanilino or Q represents a cyclic moiety selected from 1-hydroxy-1,3-dihydroimidazol-2-one and groups of formula ##STR2## in which Z represents a C.sub.2-5 alkylene chain in which one of the carbon atoms may be replaced by a hetero atom; and salts thereof.

  式(I)的新化合物为 Ar--(L--Ar').sub.q --(X).sub.k --(Y).sub.p --Q (I)，其中：k、p和q独立地为0或1；Ar表示：(i)萘基、四氢萘基、吡啶基或(ii)苯基，可选地取代，L选自--(CH.sub.2).sub.r --（其中r为1-4）、--O--、--CH.sub.2 O--、--CH.sub.2 S--、--OCH.sub.2 --、--CONH--、--NHCO--、--CO--和--CH.sub.2 NH--，Ar'表示取代的苯基、噻吩基或吡啶基，X表示氧、硫或羰基，Y为C.sub.1-10烷基或C.sub.1-10烯基，Q表示选择自式的非环状基团：##STR1## 其中m和n中的一个为0，另一个为1，R.sup.1和R.sup.2选自氢、C.sub.1-4烷基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二C.sub.1-4烷基氨基、C.sub.5-7环烷基氨基、C.sub.5-7环烷基(C.sub.1-4烷基)氨基、苯胺基、N-C.sub.1-4烷基苯胺基或Q表示选择自式的环状基团：1-羟基-1,3-二氢咪唑-2-酮和##STR2## 其中Z表示C.sub.2-5烷基链，其中一个碳原子可以被杂原子取代；以及其盐。
• Method of treating inflammation
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04977188A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  Novel hydroxamic acid and derivatives of formula (I) Ar--(L--Ar').sub.q --(X).sub.k --(Y).sub.p --Q (I) are disclosed. Also described are their preparation, compositions containing them and their use.

  本发明揭示了化学式（I）Ar--(L--Ar').sub.q --(X).sub.k --(Y).sub.p --Q的新型羟基脲酸及其衍生物。还描述了它们的制备方法、包含它们的组合物以及它们的用途。
• Therapeutic agent for Parkinson's disease
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05484920A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  Agents for the treatment of Parkinson's disease contain, as an active ingredient, a xanthine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The xanthine derivative is represented by the formula: ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 are R.sup.3 are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkynyl; and R.sup.4 represents cycloalkyl, --(CH.sub.2).sub.n --R.sup.5 (in which R.sup.5 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and n is an integer of 0 to 4), or ##STR2## in which Y.sup.1 and Y.sup.2 represent independently hydrogen, halogen, or lower alkyl; and Z represents substituted or unsubstituted aryl, ##STR3## in which R.sup.6 represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro, or amino; and m represents an integer of 1 to 4, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and X.sup.1 and X.sup.2 represent independently O or S.

  帕金森病的治疗剂含有黄嘌呤衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分。黄嘌呤衍生物由以下式子表示：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别表示氢、低碳基、低烯基或低炔基；而R.sup.4表示环烷基、--(CH.sub.2).sub.n --R.sup.5（其中R.sup.5表示取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基；n为0到4的整数），或##STR2## 其中Y.sup.1和Y.sup.2分别表示氢、卤素或低碳基；而Z表示取代或未取代的芳基，##STR3## 其中R.sup.6表示氢、羟基、低碳基、低烷氧基、卤素、硝基或氨基；m表示1到4的整数，或取代或未取代的杂环基；而X.sup.1和X.sup.2分别表示氧或硫。
• Aryl derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05036157A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  Novel compounds of formula (I) Ar--(L--Ar').sub.q --(X).sub.k --(Y).sub.p --Q (I) wherein: k, p and q are independently 0 or 1; Ar represents either: (i) naphthyl, tetrahydronaphthyl, pyridyl or (ii) phenyl, optionally substituted, L is selected from --(CH.sub.2).sub.r -- (where r is 1-4), --O--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --OCH.sub.2 --, --CONH--, --NHCO--, --CO-- and --CH.sub.2 NH--, and, Ar' represents phenylene, thienylene or pyridylene optionally substituted, X represents oxygen, sulphur or carbonyl, Y is C.sub.1-10 alkylene or C.sub.1-10 alkenylene; Q represents a non-cyclic moiety selected from groups of formula ##STR1## in which one of m and n is 0 and the other is 1, R.sup.1 and R.sup.2 is selected from hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di-C.sub.1-4 alkylamino, C.sub.5-7 cycloalkylamino, C.sub.5-7 cycloalkyl (C.sub.1-4 alkyl) amino, anilino, N-C.sub.1-4 alkylanilino or Q represents a cyclic moiety selected from 1-hydroxy-1,3-dihydroimidazol-2-one and groups of formula ##STR2## in which Z represents a C.sub.2-5 alkylene chain in which one of the carbon atoms may be replaced by a hetero atom; and salts thereof.

  化合物的新型式(I) Ar--(L--Ar').sub.q --(X).sub.k --(Y).sub.p --Q (I) 其中：k、p和q独立地为0或1；Ar代表：(i)萘基、四氢萘基、吡啶基或(ii)苯基，可选地被取代，L选自--(CH.sub.2).sub.r-- (其中r为1-4)，--O--，--CH.sub.2 O--，--CH.sub.2 S--，--OCH.sub.2--，--CONH--，--NHCO--，--CO--和--CH.sub.2 NH--，Ar'代表可选地被取代的苯基、噻吩基或吡啶基，X代表氧、硫或羰基，Y为C.sub.1-10烷基或C.sub.1-10烯基，Q代表从公式组中选择的非环状基团 ##STR1## 其中m和n中的一个为0，另一个为1，R.sup.1和R.sup.2选自氢、C.sub.1-4烷基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、双C.sub.1-4烷基氨基、C.sub.5-7环烷基氨基、C.sub.5-7环烷基(C.sub.1-4烷基)氨基、苯胺基、N-C.sub.1-4烷基苯胺基或Q代表从公式组中选择的环状基团1-羟基-1,3-二氢咪唑-2-酮和 ##STR2## 其中Z代表C.sub.2-5烷基链，在其中一个碳原子可以被杂原子取代；以及其盐。