2,4-戊二烯酸,3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-,(Z,E)- | 14398-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,4-戊二烯酸,3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-,(Z,E)-
• 英文名称: (2Z,4E)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)-2,4-pentadienoic acid
• 英文别名: 3-methyl-5t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2c,4-dienoic acid；3-Methyl-5t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2c,4-diensaeure；3-Methyl-1t-(2.2.6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-pentadien-(1.3c)-saeure-(5)；7-trans-9-cis-β-Ionylidenessigsaeure；2-cis-β-Ionyliden-essigsaeure；9-cis-β-Ionyliden-essigsaeure；(2Z,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 14398-44-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: QPYAIIGNPFMEIE-LFOHPMNASA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸,3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-,(Z,E)- 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 potassium amide 、 Petroleum ether 作用下， 生成 9-顺式维甲酸
  参考文献：
  名称：

  Matsui et al., Journal of Vitaminology, 1958, vol. 4, p. 190,192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-methylbut-2-enoate 在 氢氧化钾 、 碘 、 锌 、 苯 作用下， 生成 2,4-戊二烯酸,3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-,(Z,E)-
  参考文献：
  名称：

  Tanabe, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 25,27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Stereochemistry of the Reformatsky Reaction of Methyl 4-Bromo-3-methylbut-2-enoate with β-Cyclocitral and Related Compounds
  作者：R. N. Gedye、Parkash Arora、A. H. Khalil

  DOI：10.1139/v75-271

  日期：1975.7.1

  the δ-lactone of 5-hydroxy-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-pentenoic acid as the main product, indicating an E to Z inversion during the Reformatsky reaction. Similar results were obtained in the Reformatsky reactions of the Z- and E-bromo-esters with benzaldehyde and cyclohexenecarboxaldehyde. Here hydrolysis of the Reformatsky product gave, in each case, the corresponding Z-2,E-4-acids

  Z- 和 E-4-bromo-3-methylbut-2-enoate 与 β-环柠檬醛在锌存在下反应生成 5-羟基-3-甲基-5-(2,6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-pentenoic acid 作为主要产物，表明在 Reformatsky 反应期间发生了 E 到 Z 的反转。在 Z-和 E-溴-酯与苯甲醛和环己烯甲醛的 Reformatsky 反应中获得了类似的结果。在此，Reformatsky 产物的水解在每种情况下都得到相应的 Z-2,E-4-酸作为主要产物，表明形成了 δ-内酯作为中间体。还描述了使用 Wittig 反应合成 Z-和 E-β-亚亚乙基乙酸和相应的环去甲基类似物。
• Huisman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 977,1002
  作者：Huisman et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Vitamin A. XXIV. The Synthesis of Geometric Isomers of Vitamin A via Methyl β-Methylglutaconate¹
  作者：C. D. Robeson、J. D. Cawley、L. Weisler、M. H. Stern、C. C. Eddinger、A. J. Chechak

  DOI：10.1021/ja01620a043

  日期：1955.8
• Norman, Shirley M.; Poling, Stephen M.; Maier, V. P., Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 10, p. 2887 - 2892
  作者：Norman, Shirley M.、Poling, Stephen M.、Maier, V. P.、Nelson, Mary D.

  DOI：——

  日期：——
• Smit,A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 891 - 904
  作者：Smit,A.

  DOI：——

  日期：——