2,5-二十二氧基-1,4对苯二甲醛 | 123415-45-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,5-二十二氧基-1,4对苯二甲醛
• 英文名称: 2,5-bis(dodecyloxy)benzene-1,4-dialdehyde
• 英文别名: 2,5-bis(dodecyloxy)benzene-1,4-dicarbaldehyde；2,5-bis(dodecyloxy)terephthalaldehyde；1,4-Benzenedicarboxaldehyde, 2,5-bis(dodecyloxy)-；2,5-didodecoxyterephthalaldehyde
• CAS: 123415-45-2
• 化学式: C₃₂H₅₄O₄
• 分子量: 502.778
• InChiKey: SOQFDIIEMNDHHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92.5 °C
• 沸点：
  616.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二十二氧基-1,4对苯二甲醛 在 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 1-butyl-3-[4-[(E)-2-[4-[(E)-2-[4-(butylcarbamoylamino)phenyl]ethenyl]-2,5-didodecoxyphenyl]ethenyl]phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  阴离子诱导的尿素封端的低聚对苯撑亚乙烯基的自组装和光学性质的调节。

  摘要：

  在四丁基氟化铵的存在下，端基为脲的低聚（对亚苯基亚乙烯基）荧光团的非发射性超分子组装变成了强发射性，这对具有可调发射特性的超分子体系结构的阴离子控制设计产生了影响。

  DOI：

  10.1039/b413909g
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2,5-didodecoxybenzene-1,4-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-二十二氧基-1,4对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Well-defined Polynuclear Iron(II) Complexes Bridged by Back-to-back Ligands

  摘要：

  使用新的桥连配体合成了新型线性高分子量多核铁 (II) 配合物，其中两个 2, 2': 6', 2''-三联吡啶通过具有长烷基链的 1,4-亚苯基间隔基连接。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1129

文献信息

• Effect of the Bulkiness of the End Functional Amide Groups on the Optical, Gelation, and Morphological Properties of Oligo(<i>p</i>-phenylenevinylene) π-Gelators
  作者：Sukumaran Santhosh Babu、Vakayil K. Praveen、Kalathil K. Kartha、Sankarapillai Mahesh、Ayyappanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1002/asia.201402235

  日期：2014.7

  Herein, we describe the role of end functional groups in the self‐assembly of amide‐functionalized oligo(p‐phenylenevinylene) (OPV) gelators with different end‐groups. The interplay between hydrogen‐bonding and π‐stacking interactions was controlled by the bulkiness of the end functional groups, thereby resulting in aggregates of different types, which led to the gelation of a wide range of solvents

  本文中，我们描述了末端官能团在具有不同末端基团的酰胺官能化低聚对苯撑亚乙烯基（OPV）胶凝剂的自组装中的作用。氢键和π堆积相互作用之间的相互作用受末端官能团的庞大程度的控制，从而导致形成不同类型的聚集体，从而导致多种溶剂的凝胶化。具有小端基的胶凝剂的可变温度UV / Vis吸收和荧光光谱特征表明在CHCl 3中形成了一维H型聚集体。但是，在甲苯中快速冷却后，形成了1D H型聚集体，而缓慢冷却则导致了2D H型聚集体。具有庞大的树枝状末端基团的OPV酰胺在甲苯中形成氢键结合的无规聚集体，并在THF中观察到从囊泡到纤维聚集体的形态转变。有趣的是，庞大的端基的存在增强了干凝胶状态下的荧光并在极性溶剂中聚集。具有小的和庞大的端基的OPV酰胺的聚集特性之间的差异允许制备具有独特的形态和光学特征的自组装结构。
• Structures and nonlinear optical properties of new symmetrical two-photon photopolymerization initiators
  作者：Yun-Xing Yan、Xu-Tang Tao、Yuan-Hong Sun、Chuan-Kui Wang、Gui-Bao Xu、Wen-Tao Yu、Hua-Ping Zhao、Jia-Xiang Yang、Xiao-Qiang Yu、Yong-Zhong Wu、Xian Zhao、Min-Hua Jiang

  DOI：10.1039/b415354e

  日期：——

  Four new symmetrical, two-photon photopolymerization initiators, 9-(4-(1E,11E)-4-[(E)-4-(9H-carbazol-9-yl)styryl]-2,5-dimethoxystyryl}phenyl)-9H-carbazole (1), N-(4-(1E,8E)-4-[(E)-4-(diphenylamino)styryl]-2,5-dimethoxystyryl}phenyl)-N-phenylbenzeneamine (2), 1,4-bis2-[4-(2-pyridin-4-ylvinyl)phenyl]vinyl}-2,5-bisdimethoxybenzene (3) and 1,4-bis2-[4-(2-pyridin-4-ylvinyl)phenyl]vinyl}-2,5-bisdodecyloxybenzene (4), have been synthesized and characterized. One-photon fluorescence, one-photon fluorescence quantum yields, one-photon fluorescence lifetimes, and two-photon fluorescence have been investigated. The results show that they are all good two-photon absorbing chromophores and effective two-photon photopolymerization initiators. The two-photon absorption cross-sections of these molecules have been evaluated by theoretical calculations. Microfabrication via two-photon-initiated polymerization has been studied and the possible photopolymerization mechanism is discussed.

  四种新型对称双光子光聚合引发剂：9-(4-(1E,11E)-4-[(E)-4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基]-2,5-二甲氧基苯乙烯基}苯基)-9H-咔唑 (1)、N-(4-(1E,8E)-4-[(E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基]-2、5-二甲氧基苯乙烯基}苯基）-N-苯基苯胺 (2)、1,4-双2-[4-(2-吡啶-4-基乙烯基)苯基]乙烯基}-2,5-双二甲氧基苯 (3) 和 1,4-双2-[4-(2-吡啶-4-基乙烯基)苯基]乙烯基}-2,5-双十二烷氧基苯 (4) 的合成和表征。研究了单光子荧光、单光子荧光量子产率、单光子荧光寿命和双光子荧光。结果表明，它们都是良好的双光子吸收发色团和有效的双光子光聚合引发剂。这些分子的双光子吸收截面已通过理论计算进行了评估。研究了通过双光子引发的聚合作用进行微加工的问题，并讨论了可能的光聚合机制。
• Synthesis and spectral characterization of photoswitchable oligo(p-phenylenevinylene)–spiropyran dyad
  作者：Siva Doddi、Bheerappagari Ramakrishna、Yeduru Venkatesh、Prakriti Ranjan Bangal

  DOI：10.1039/c5ra06628j

  日期：——

  ultraviolet irradiation causes a ∼98% reduction in the fluorescence intensity of OPV. The photogenerated isomer is somewhat more stable in solid state than in solution. The fluorescence intensity of dyad 10 is modulated by reversible conversion among the three states of the photochromic spiropyran units and the fluorescence resonance energy transfer (FRET) between the MC form of SP and the OPV unit. In any case

  考虑到设计一类新型的光开关荧光探针并在溶液中以及在固体基质上操作它们，我们设想了将光致变色螺吡喃（SP）连接到高效荧光团寡聚对苯二甲撑乙烯（OPV）的可能性。合成了一种新的二元组SP–OPV–SP（10），并在溶液中以及在固体基材上的薄膜中进行了表征，其中两个SP单元作为光致变色受体附着在OPV的两端，荧光供体。外部刺激（紫外线，可见光和酸）在结构上产生可逆变化，由于存在两个螺吡喃单元，导致二元体10的吸收光谱和荧光发射光谱发生变化。螺吡喃的光诱导（紫外线）异构化导致光稳定状态下在60μM浓度的溶液中OPV的发射强度降低60％。在固态下，紫外线照射会使OPV的荧光强度降低约98％。光生成的异构体在固态中比在溶液中更稳定。二元体10的荧光强度通过在光致变色螺吡喃单元的三个状态之间的可逆转换以及SP的MC形式和OPV单元之间的荧光共振能量转移（FRET）来调节Pb。无论如何，这些研究表明，二元
• Green-Blue Photoluminescence from a Novel Silicon-Containing Alternating Copolymer
  作者：Zhi-Kuan Chen、Yee-Hing Lai、Hardy Sze-On Chan、Siu-Choon Ng、Wei Huang

  DOI：10.1246/cl.1999.477

  日期：1999.6

  A novel silicon-containing copolymer with an alternating structure, poly[(5-decyldimethylsilyl-1,3-phenylenevinylene)-alt-(2,5-didodecyloxy-1,4-phenylenevinylene)], is synthesized through the Wittig reaction. The polymer is a promising green-blue emissive material for light-emitting device application due to its good solubility, high thermal stability, and intense photoluminescence.

  通过威蒂希反应合成了一种具有交替结构的新型含硅共聚物--聚[(5-癸基二甲基硅基-1,3-苯基乙烯)-alt-(2,5-十二烷氧基-1,4-苯基乙烯)]。该聚合物具有良好的溶解性、高热稳定性和强烈的光致发光性，是一种很有前途的绿蓝色发光材料，可用于发光器件。
• Lipophilic Tetranuclear Ruthenium(II) Complexes as Two-Photon Luminescent Tracking Non-Viral Gene Vectors
  作者：Bole Yu、Cheng Ouyang、Kangqiang Qiu、Jing Zhao、Liangnian Ji、Hui Chao

  DOI：10.1002/chem.201405151

  日期：2015.2.23

  applied GV1–6 as non‐viral gene vectors for tracking DNA delivery in living cells by one‐ and two‐photon fluorescence microscopies. In two‐photon microscopy, a high signal‐to‐noise contrast was achieved by irradiation with an 830 nm laser. This is the first example of the use of transition‐metal complexes for two‐photon luminescent tracking of the cellular pathways of gene delivery and as DNA carriers

  荧光检测是追踪活细胞中基因传递的最有效工具。为了减少光损伤和自发荧光并增加对细胞的深层渗透，选择合适的荧光团在NIR或IR区域下在辐射下能够激活双光子是一种有效的方法。在这项工作中，我们开发了六种四核钌（II）配合物GV1-6，并研究了它们的单光子和双光子发光特性。DNA相互作用研究表明，带有疏水性烷基醚链的GV2-6显示出比GV1更有效的DNA凝聚能力，但DNA结合常数较低。但是，疏水性烷基醚链也增强了GV2-6的DNA传递能力与GV1相比。更重要的是，我们已将GV1-6作为非病毒基因载体，通过一光子和两光子荧光显微镜检查来跟踪活细胞中的DNA传递。在双光子显微镜中，通过用830 nm激光照射可获得高的信噪比。这是将过渡金属配合物用于基因传递细胞途径的双光子发光跟踪以及作为DNA载体的第一个例子。我们的工作为改进基因传递和转染过程中的实时跟踪提供了新见解，并为设计多功能非病毒载体提供了重要信息。