2,5-二吡啶羧酸 | 100-26-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二吡啶羧酸
• 中文别名: 吡啶-2,5-二羧酸；2,5-吡啶二甲酸；2,5-吡啶二羧酸；吡啶二羧酸；2,5-二吡啶甲酸；2,5-二羧酸吡啶
• 英文名称: Pyridine-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: isocinchomeronic acid；2,5-pyridinedicarboxylic acid
• CAS: 100-26-5
• 化学式: C₇H₅NO₄
• mdl: MFCD00006297
• 分子量: 167.121
• InChiKey: LVPMIMZXDYBCDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-247 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  295.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5216 (rough estimate)
• 溶解度：
  1.2g/l
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，应与氧化剂分开存放，切忌混储。需配备相应的消防器材。库区应备有适当的材料以处理泄漏物。

SDS

2,5-吡啶二羧酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,5-Pyridinedicarboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,5-吡啶二羧酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 100-26-5
俗名： Isocinchomeronic Acid
2,5-吡啶二羧酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H5NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2,5-吡啶二羧酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
254°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2,5-吡啶二羧酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于有机合成和医药合成中间体，包括烟酸、杀虫剂及染料的生产。此外，还可用于合成辉瑞公司的Sunepitron。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二吡啶羧酸 在 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基-5-乙基吡啶制备烟酸及其酰胺的方法

  摘要：

  高锰酸钾是一种适用于各种结构碳酸的制备规模合成的试剂。此类试剂也经常用于技术中，例如，用于从 13 甲基吡啶制备烟酸。我们已经证明，虽然必须包括额外的步骤，但高锰酸盐氧化法可以成功地用于从诸如 2-甲基-5-乙基吡啶 (MEP) 等广泛可用的原料制备烟酸，以提取和脱羧异辛梅酸 (ICA)。 ）。每摩尔MEP使用6摩尔KMnO 4 进行反应的第一阶段。将正确数量的氧化剂以单等份或作为 2-3 份添加到反应容器中会导致反应过于剧烈且选择性过低，然后形成ICA，其产率接近文献中描述的产率，即不大于45% [1]。在确定最佳反应条件的实验中发现，应改变 KMnO4 的投加量，将氧化剂的用量降低到每摩尔吡啶碱 0.5-1 摩尔，并且每份应在前一部分完全利用后才加入，由于反应溶液的脱色而易于检测。MEP 本身具有广泛的氧化倾向：即使在 80~ 10-15 分钟内，前 2-3 部分 KMnO 4 也被完全利用。如表

  DOI：

  10.1007/bf00767669
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 以 水 为溶剂， 以59%的产率得到2,5-二吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Anodic oxidation of methyl-substituted nitrogen-containing heterocyclic compounds at the

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01171298
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三(4-吡啶)1,3,5-三嗪 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 在 2,5-二吡啶羧酸 作用下， 反应 96.0h， 以75%的产率得到{[Cu(2,4,6-tris(4-pyridyl)-1,3,5-triazine)]·3H₂O·0.5sulfate}_n
  参考文献：
  名称：

  阳离子铜（I）-有机骨架半导体对有机染料的降解和氧阴离子污染的封装阴离子为主的光催化和吸附性能

  摘要：

  对于环境可持续性和人类健康而言，迫切需要对含有毒性有机染料分子和含氧阴离子的工业废水进行净化处理。水稳定的多孔金属-有机骨架（MOF）已经成为通过可控制的组成要求的整合而用于水净化的高效光催化剂和/或吸附剂。为了揭示微孔MOF对废水处理的夹杂阴离子效应，两个具有正电荷和半导体特性的同构MOF，{[Cu（tpt）]·3H 2 O·0.5SO 4 } n（1）和{[Cu（tpt） ]·2H 2 O·ClO 4 } n（2已经合成了tpt ＝ 2,4,6-三（4-吡啶基）-1,3,5-三嗪，并用作双功能材料用于染料的光降解和氧阴离子的去除。这两个MOF具有相同的3倍互穿阳离子主链，但在开放通道中被高度无序的硫酸盐或高氯酸盐包裹。这些包含的阴离子极大地调节了通道的亲水性，扩展了可见光吸收，优化了带隙并降低了导带电势。在30 W LED灯的低能量照射下，MOF 1具有选择性和高效降解的罗丹明B，而2

  DOI：

  10.1039/d0dt03662e

文献信息

• Structure Prediction and Synthesis of Pyridine-Based Macrocyclic Peptide Natural Products
  作者：Graham A. Hudson、Annie R. Hooper、Adam J. DiCaprio、David Sarlah、Douglas A. Mitchell

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02699

  日期：2021.1.15

  characterization of natural products is vastly outpaced by the bioinformatic identification of biosynthetic gene clusters (BGCs) that encode such molecules. Uniting our knowledge of bioinformatics and enzymology to predict and synthetically access natural products is an effective platform for investigating cryptic/silent BGCs. We report the identification, biosynthesis, and total synthesis of a minimalistic

  编码此类分子的生物合成基因簇 (BGC) 的生物信息学鉴定大大超过了天然产物的结构和功能表征。结合我们的生物信息学和酶学知识来预测和综合获取天然产物是研究隐蔽/沉默 BGC 的有效平台。我们报告了极简类核糖体合成和翻译后修饰肽 (RiPPs) 的鉴定、生物合成和全合成，其中负责的 BGC 编码从硫肽生物合成中已知的酶子集。根据 BGC 含量，预测这些 RiPP 将经历丝氨酸的酶促脱水，然后进行 [4+2]-环加成以产生三取代的吡啶基大环化合物。这些被称为“pyritides”的 RiPPs，因此含有相同的六元含氮杂环，定义了硫肽 RiPP 类，但缺乏普遍存在的噻唑/噻唑啉杂环，这表明硫肽应重新分类为更精细的 pyritides 亚类。使用 11 步合成获得了一种 pyritide 产物，并通过使用前体肽和同源吡啶合酶的正交化学酶途径验证了结构。这项工作举例说明了互补的生物信息学、酶学和合成
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS PLK1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PLK1
  申请人：SENTINEL ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2018197714A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The invention provides compounds of the formula (3): or a pharmaceutically acceptable salt or tautomer thereof. The compounds are useful in the treatment of cancers.

  这项发明提供了化合物的公式（3）：或其药用可接受的盐或互变异构体。这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• [EN] NITROIMIDAZOXADIAZOCINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS NITROIMIDAZOXADIAZOCINES
  申请人：ITHEMBA PHARMACEUTICALS PROPRIETARY LTD

  公开号：WO2013072903A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention relates to nitroimidazoxadiazocine compounds having the general Formula I, pharmaceutical compositions and uses of the same. The invention also relates to methods of making such nitroimidazoxadiazocine compounds of Formula I.

  这项发明涉及具有一般式I的硝基咪唑噁二唑环化合物，以及其药用组合物和用途。该发明还涉及制备一般式I的硝基咪唑噁二唑环化合物的方法。
• Cu^II–PDC-bpe frameworks (PDC = 2,5-pyridinedicarboxylate, bpe = 1,2-di(4-pyridyl)ethylene): mapping of herringbone-type structures
  作者：Francisco Llano-Tomé、Begoña Bazán、Miren-Karmele Urtiaga、Gotzone Barandika、Luis Lezama、María-Isabel Arriortua

  DOI：10.1039/c4ce00989d

  日期：——

  This work explores new metal–ligand combinations to produce flexible SCFs based on 3-c herringbone layers. The work analyses this type of layers, and provides correlation tools for the structural parameters.

  这项工作探索了新的金属-配体组合，以产生基于3-c人字形层的柔性SCFs。这项工作分析了这种类型的层，并为结构参数提供了相关性工具。
• Silver-Catalyzed Protodecarboxylation of Heteroaromatic Carboxylic Acids
  作者：Pengfei Lu、Carolina Sanchez、Josep Cornella、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ol902482p

  日期：2009.12.17

  A simple and highly efficient protodecarboxylation procedure for a variety of heteroaromatic carboxylic acids catalyzed by Ag2CO3 and AcOH in DMSO is described. This methodology can also perform the selective monoprotodecarboxylation of several aromatic dicarboxylic acids.

  描述了在DMSO中由Ag 2 CO 3和AcOH催化的多种杂芳族羧酸的简单高效的原脱羧过程。该方法学还可以进行几种芳族二羧酸的选择性单原羧化。

表征谱图