1-(2-carbethoxy-5-pyridyl)-2-methyl-1-propene | 86238-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-carbethoxy-5-pyridyl)-2-methyl-1-propene
• 英文别名: ethyl 5-(2-methylprop-1-enyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 86238-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ODFMAXAZEVKVSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-carbethoxy-5-pyridyl)-2-methyl-1-propene 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(E)-3-(2-carbethoxy-5-pyridyl)-2-methyl-1-propenal
  参考文献：
  名称：

  芳族视黄酸类似物。2.合成和药理活性。

  摘要：

  （E）-1-（4-羧基苯基）-2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）丁二烯（1b）及其乙酯（1a）的芳香类似物为合成作为潜在的化学预防剂，用于治疗上皮癌和牛皮癣和囊性痤疮等皮肤病。1的苯环被2-氟苯基，2-甲氧基苯基，噻吩基，呋喃基和吡啶基取代。还合成了1的1-氟丁二烯类似物。除呋喃基类似物外，这些化合物在逆转仓鼠气管器官培养物中的角质化以及抑制肿瘤启动子对小鼠表皮中鸟氨酸脱羧酶的诱导方面显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00363a013
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟甲基)-2-嘧啶甲醛 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 双氧水 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 1-(2-carbethoxy-5-pyridyl)-2-methyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  芳族视黄酸类似物。2.合成和药理活性。

  摘要：

  （E）-1-（4-羧基苯基）-2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）丁二烯（1b）及其乙酯（1a）的芳香类似物为合成作为潜在的化学预防剂，用于治疗上皮癌和牛皮癣和囊性痤疮等皮肤病。1的苯环被2-氟苯基，2-甲氧基苯基，噻吩基，呋喃基和吡啶基取代。还合成了1的1-氟丁二烯类似物。除呋喃基类似物外，这些化合物在逆转仓鼠气管器官培养物中的角质化以及抑制肿瘤启动子对小鼠表皮中鸟氨酸脱羧酶的诱导方面显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00363a013

文献信息

• N-heterocyclic retinoic acid analogues
  申请人：SRI International

  公开号：US04526787A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  A compound of the formula: ##STR1## where X is ##STR2## and R is hydroxy, or an alkoxy with 0 or 1 hydroxy substituent, or aroxy with 0 or 1 hydroxy substituent, or alkoxy monosubstituted phenoxy, or NR.sup.1 R.sup.2 where R.sup.1 is hydrogen, or an alkyl or aryl with 0 or 1 hydroxy substituent, and R.sup.2 is an alkyl or aryl with 0 or 1 hydroxy substituent. These compounds are useful as chemopreventive agents for inhibiting tumor promotion in ephithelial cells and for treating nonmalignant skin disorders.

  化合物的化学式为：##STR1## 其中X为##STR2##，R为羟基，或带有0或1个羟基取代基的烷氧基，或带有0或1个羟基取代基的芳氧基，或烷氧基单取代的苯氧基，或NR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1为氢，或带有0或1个羟基取代基的烷基或芳基，R.sup.2为带有0或1个羟基取代基的烷基或芳基。这些化合物可用作化学预防剂，用于抑制上皮细胞中的肿瘤促进，并用于治疗非恶性皮肤疾病。
• DAWSON, M. I.;CHAN, R. L. S.;HOBBS, P. D.
  作者：DAWSON, M. I.、CHAN, R. L. S.、HOBBS, P. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4526787A
  申请人：——

  公开号：US4526787A

  公开（公告）日：1985-07-02