吡啶酸双丙酯 | 136-45-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶酸双丙酯
• 中文别名: 协力克-326；2,5-吡啶二甲酸二丙酯；丙蝇驱；吡啶二甲酸二丙酯；牛蝇畏；驱蝇啶；驱蝇定
• 英文名称: dipropyl pyridine-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: dipropyl (pyridine-2,5-dicarboxylate)；dipropyl 2,5-pyridinedicarboxylate；pyridine-2,5-dicarboxylic acid dipropyl ester；Pyridin-2,5-dicarbonsaeure-dipropylester；dipropyl 2,5-pyridine dicarboxylate；di-n-propyl isocinchomeronate；Dipropyl isocinchomeronate
• CAS: 136-45-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: IITCWRFYJWUUPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175 °C / 5mmHg
• 密度：
  1.12
• 闪点：
  93.4 °C
• LogP：
  3.570
• 物理描述：
  Dipropyl isocinchomeronate appears as a solid.
• 颜色/状态：
  Amber liquid
• 气味：
  Mild aromatic odor
• 熔点：
  Liquid at room temperature
• 溶解度：
  In water, 75 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  4.92X10-7 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：

  这是一个段落，左侧对齐。

• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 解离常数：
  pKa = 0.31 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

迅速水解成2,5-吡啶二甲酸。

Rapidly hydrolyzed to 2,5-pyridinedicarboxylic acid.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：双丙基异虫菊酯是一种驱虫剂。它用于猫、狗、人体和衣物、马以及宠物的生活/睡眠区域。人类研究：双丙基异虫菊酯可能是人类致癌物。动物研究：将双丙基异虫菊酯以0、125、250、500、1000或2000 mg/kg/天的剂量掺入小鼠的饮食中，持续13周。两性别的小鼠均显示出相对肝脏和大脑重量的增加。雄性小鼠显示出肾脏重量的减少。在大鼠连续喂食104周后，观察到在1000 mg/kg剂量下肝细胞和肾细胞腺瘤和癌变的发病率增加，以及子宫息肉和睾丸间质细胞肿瘤。在雌性小鼠连续喂食80周后，观察到在2000 mg/kg剂量下肝细胞腺瘤（雌性）和两性别的癌细胞以及肺泡支气管腺瘤（雄性）。在大鼠发育研究中，观察到在1000 mg/kg剂量下两性别的体重减少，以及F0代雌性和F1代两性别的门脉胆管轻微增殖和门脉区域单核细胞浸润的发病率增加。双丙基异虫菊酯在鼠伤寒沙门氏菌TA1535、TA1537、TA1538、TA98和TA100菌株中，无论是否进行代谢激活，均未显示出遗传毒性。

IDENTIFICATION AND USE: Dipropyl isocinchomeronate is an insect repellent. It is used on cats, dogs, human body and clothing, horses and pet living/sleeping quarters. HUMAN STUDIES: Dipropyl isocinchomeronate is a probable human carcinogen. ANIMAL STUDIES: Dipropyl isocinchomeronate was fed in diet to mice at 0, 125, 250, 500, 1000 or 2000 mg/kg/day for 13 weeks. Both sexes showed increased relative liver and brain weights. Males showed decreased kidney weights. In rats fed for 104 weeks, increased incidence in hepatocellular and renal cell adenomas and carcinomas, uterine polyps and testicular interstitial cell tumors were observed at 1000 mg/kg. In mice fed for 80 weeks, hepatocellular adenomas (females) and carcinomas in both sexes and alveolar bronchiolar adenomas (males) were observed at 2000 mg/kg. In rat developmental studies, reduced body weight in both sexes at 1000 mg/kg and mild proliferation of portal bile ducts with increased incidence of trace mononuclear cell infiltrate in the portal areas was observed in F0 females and both sexes of F1 at 1000 mg/kg/day. Dipropyl isocinchomeronate was negative for genotoxicity in Salmonella strains TA1535, TA1537, TA1538, TA98 and TA100 with and without metabolic activation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

未知

Not known.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：B2组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group B2 Probable Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

未列入国际癌症研究机构(IARC)名录。美国环保局将其归类为暂定B类致癌物。

Not listed by IARC. The EPA classifies it as a Tentative Class B Carcinogen.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

可能导致呼吸道刺激和皮肤刺激。也可能导致眼睛刺激。吞咽有害。在大鼠的饮食中，MGK-326在两年内以100毫克/千克/天的剂量被耐受。MGK-326在100毫克/千克/天组中增加了肝脏肿瘤的发生率（雄性和雌性）。在65和250毫克/千克/天组的两性肿瘤率与对照组相当。这种驱虫剂增加了睾丸良性间质细胞肿瘤和良性子宫肿瘤的发生率。与对照组相比，在1000毫克/千克/天的剂量水平下，雄性和雌性的平均体重显著下降。没有观察到致畸性。

May cause respiratory tract irritation and skin irritation. May also cause eye irritation. Harmful if swallowed. Rats tolerated MGK-326 in the diet for two years up to 100 mg/kg/day. MGK-326 increased the incidence of liver tumors (males and females) in the 100 mg/kg/day group. The tumor rates in both sexes in the 65 and 250 mg/kg/day groups were comparable to those of the control group. The insect repellent produced increases in the incidence of benign interstitial cell tumors in the testis and benign uterine tumors. Group mean body weights were significantly decreased for males and females at the 1000 mg/kg/day dosage level when compared to the controls. There was no observed teratogenicity.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  US8000000
• 海关编码：
  2933399028
• 储存条件：
  0-6°C

SDS

1.1 产品标识符
: 丙蝇驱
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H17NO4
分子式
: 251.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dipropyl pyridine-2,5-dicarboxylate
-
CAS 号 136-45-8
EC-编号 205-245-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
278 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
93.4 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 5,230 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 9,500 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: US8000000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 1.0 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 18 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Dipropyl pyridine-2,5-
dicarboxylate)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Dipropyl pyridine-2,5-
dicarboxylate)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, liquid, n.o.s. (Dipropyl pyridine-2,5-dicarboxylate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

可用呋喃甲醛与丁二烯的双烯加成反应得到。

合成制备方法

同样地，也可通过呋喃甲醛与丁二烯的双烯加成反应获得。

用途简介

该物质主要用于驱避蜚蠊、蚊、蚋、厩螯蝇和马血蝇等。

用途

其主要用途同样是驱避蜚蠊、蚊、蚋、厩螯蝇和马血蝇等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶酸双丙酯 、 碘甲烷 生成 2,5-吡啶-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Reduction of Pyridine- and Benzene-Substituted n-Alkyl Esters and Thioic S-Esters in Acetonitrile

  摘要：

  Bulk controlled potential electrolysis experiments have been performed on a wide range of n-alkyl-substituted esters and thioic S-esters of pyridine and benzene in dry acetonitrile with tetraalkylammonium salts as the supporting electrolyte. In most cases, the bulk one-electron reduction of oxygen esters results in unstable or semistable radicals being formed that decompose via loss of the alkyl radical to leave the carboxylate anion in high yield (ca. 70-100%). Benzoate and dinicotinate esters are the exception to this where the final decomposition products are numerous and complicated. For the thioic S-esters, two types of decomposition mechanism have been identified as operating depending on the stability of their anion radicals. Thioic S-ester radical anions that are very unstable (lifetimes in the order of several milliseconds) decompose with loss of the thiolate ion to leave a neutral acyl radical that undergoes aromatic substitution reactions with other acyl radicals to form, among other products, gamma-lactones. Thioic S-esters radical anions that are stable for many minutes to hours ultimately decompose via reaction with molecular oxygen to form carboxylate anions.

  DOI：

  10.1021/jo961492u
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 2,5-二吡啶羧酸 在 硫酸 作用下， 生成 吡啶酸双丙酯
  参考文献：
  名称：

  Primary coloured electrochromism of aromatic oxygen and sulfur diesters

  摘要：

  我们合成了十一种芳香族二酯和硫代 S,S′-二酯，并在一定温度范围内使用电化学（循环伏安法和控制电位电解法）和紫外可见光谱技术对它们进行了研究。其中九种化合物在乙腈中进行单电子电化学还原时，呈现出鲜艳的颜色变化，从中性的无色状态变为明亮的彩色。这些化合物在单电子还原状态下显示出红色、绿色或蓝色。在溶液中，使用层压在聚合物薄膜内的金微网电极对其中 3 种颜色变化最鲜艳的化合物的电致变色特性进行了检测。

  DOI：

  10.1039/c4ra02523g

文献信息

• Methods and compositions for protecting animals and humans against attack and infestation by arthropod and helminth parasites
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0933027A1

  公开（公告）日：1999-08-04

  The present invention relates to methods and compositions for treating animals and humans, and for controlling, preventing and protecting animals and humans from infestation and infection by arthropod and helminth parasites by administering or applying to the animals, humans or their environment a 1,4-diaryl-2-fluoro-2-butene or 1,4-diaryl-2,3-difluoro-2-butene compound having the structural formula

  本发明涉及用于治疗动物和人类、控制、预防和保护动物和人类免受节肢动物和蠕虫寄生虫侵染和感染的方法和组合物，通过向动物、人类或其环境施用具有结构式的1,4-二芳基-2-氟-2-丁烯或1,4-二芳基-2,3-二氟-2-丁烯化合物。
• Pesticidal and parasiticidal di-and trifluorosubstituted alkene compounds
  申请人：——

  公开号：US20040254199A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Di- and trifluorosubstituted alkene compounds of formula I 1 wherein X is hydrogen or fluorine; Y is oxygen, NR 1 or S(O) m ; R 1 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl; m is 0, 1, or 2; A,B,D and E are selected from the following: a) A is N and B, D and E are CR 2 ; or b) B is N and A, D and E are CR 2 ; or c) D is N and A, B, and E are CR 2 ; or d) A and D are N and B and E are CR 2 ; or e) B and E are N and A and D are CR 2 ; R 2 is H, halogen, NH 2 , NO 2 , CN, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, aminosulfonyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl,alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, hydroxycarbonyl, or alkoxycarbonyl; or phenyl which may be substituted with halogen, CN, NO 2 , alkyl, haloalkyl, alkoxy, or haloalkoxy; or a 5- to 6-membered heteroaromatic ring system containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen, which may be substituted with halogen, CN, NO, alkyl, haloalkyl, alkoxy, or haloalkoxy; n is 1, 2, 3 or 4, and the agriculturally and/or physiologically tolerable salts thereof, methods for the preparation of compounds I, and compositions and methods for the control of nematodes and arachnids, and for treating, controlling, preventing and protecting warm-blooded animals, fish and humans against infestation and infection by helminths, arachnids and arthropod endo- and ectoparasites.

  化合物I1的二氟和三氟取代烯烃，其化学式为：其中X为氢或氟；Y为氧、NR1或S（O）m；R1为氢或C1-C6-烷基；m为0、1或2；A、B、D和E从以下选出：a）A为N，B、D和E为CR2；或b）B为N，A、D和E为CR2；或c）D为N，A、B和E为CR2；或d）A和D为N，B和E为CR2；或e）B和E为N，A和D为CR2；R2为H、卤素、NH2、NO2、CN、烷基、卤代烷基、烯基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基磺酰基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、羟基羧酸基或烷氧羧酸基；或苯基，其可以用卤素、CN、 、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基取代；或一个5-至6-成员的杂芳环系统，其中包含1-3个从氧、硫和氮中选出的杂原子，其可以用卤素、CN、NO、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基取代；n为1、2、3或4。此外还包括农业和/或生理耐受盐的化合物I1，制备化合物I的方法，以及用于控制线虫和蜘蛛，以及用于治疗、控制、预防和保护温血动物、鱼类和人类免受寄生虫、蜘蛛和节肢动物内外寄生虫感染的组合物和方法。
• Insecticidal and acaricidal 3-substituted pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20040260097A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds of formula (I), wherein the variables and the index have the following meanings: R 1 H, halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkylthio, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, or optionally substituted phenyl; R 2 H, halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl or optionally substituted phenyl; A H, OH, CN, NO 2 , halogen, SCN, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aminothiocarbonyl, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, or aminocarbonyl; B H, OH, NH 2 , CN, NO 2 , halogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkenyl, alkenyloxy, alkylthio, haloalkylthio, alkoxythiocarbonylthio, alkoxycarbonylalkoxy, alkoxycarbonylalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aminothiocarbonyl, NR 3 R 4 , N═CHOR 5 , or N═CHNR 5 ; R 3 , R 4 H, alkyl, alkoxycarbonylalkyl, [(alkoxycarbonyl)(alkenyl)]alkyl, alkoxycarbonylalkenyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, alkylaminocarbonyl, diaminocarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxyaminosulfonyl, or di(alkoxy)aminosulfonyl; R 5 alkyl, haloalkyl, or phenylalkyl; Q H, NO 2 , halogen, haloalkyl, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, haloalkoxy, or alkenyloxy; X H, halogen, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy; Y H, halogen, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy; Z H, halogen, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy; M N or CR 6 ; R 6 H, NO 2 , halogen or haloalkyl; n 0, 1, 2, 3, or 4, with the proviso that, when R 1 is hydrogen, n is not zero, processes for the preparation of compounds of formula (I), compositions containing them and their use for the control of insect and acarid pests and for the protection of plants from those pests as well as their use for treating, controlling, preventing and protecting warm-blooded animals and humans against infest