diisopropyl pyridine-2,5-dicarboxylate | 28890-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl pyridine-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: Pyridine-2,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester；2,5-Pyridindicarbonsaeurediisopropylester；dipropan-2-yl pyridine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 28890-73-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: MWDACQZSKSPYGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  347.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl pyridine-2,5-dicarboxylate 在 copper(II) nitrate 、 硫化氢 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-(isopropyloxycarbonyl)-2-pyridinecarboxilic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自5-carboalkoxypicolinates的胰岛素模拟钒复合物的新家族。

  摘要：

  5-羰基烷氧基吡啶甲酸（5 ROpicH，R = Me，Et，iPr，sBu; 1 ad）与硫酸氧钒反应生成配合物[VO（H（2）O）（5 ROpic）（2）]，2 ad ，在赤道位置具有H（2）O和一个picolinato配体，而第二个吡啶甲酸盐占据了赤道（N）和轴向（O）位置。1 a与[NH（4）] [VO（3）]反应生成[NH（4）] [VO（2）（5 Meopic）（2）]，[NH（4）]-3，其中吡啶甲酸酯的N个官能团被转化为双键，顺位的氧代基团。配合物1 aH（2）O，1 ​​b，1 c，2 a.3.5 H（2）O和[NH（4）]-3.4 H（2）O的结构已得到表征。对系统VO（2 +）-1a的详细pH电位溶液形态分析表明，在pH 2和6之间，VO（5 OMepic）（2）占主导地位，具有相同的配位模式，由EPR光谱法证明，如结晶固态。在含有生理浓度的低分子量生物结合剂（B）的

  DOI：

  10.1002/chem.200305019
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二吡啶羧酸 、 异丙醇 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到diisopropyl pyridine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Use of dissolving metals in the partial reduction of pyridines: formation of 2-alkyl-1,2-dihydropyridines

  摘要：

  本文介绍了对一系列缺电子吡啶进行部分还原，从而得到 1,2- 和 2,5- 二氢吡啶的过程。讨论了形成这种二氢吡啶的因素，发现一般来说，吡啶核上存在两个活化基团是最佳的。使用桦木或萘化钠还原条件制备了一系列 2-烷基-1,2-二氢吡啶，并对一些初步的衍生化学进行了研究。X 射线晶体学证明了三个相关含氮杂环的身份。

  DOI：

  10.1039/b101662h

文献信息

• Dearomatization−Bis-alkylation of Aromatic and Heteroaromatic Diesters Promoted by Me₃SnLi via a Stanna−Brook Rearrangement
  作者：Pablo Monje、Paula Graña、M. Rita Paleo、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/ol053130r

  日期：2006.3.2

  Reaction of Me3SnLi with aromatic and heteroaromatic diesters proceeds through a fast stanna-Brook rearrangement that generates an stable bis-enolate which can be regioselectively alkylated and cyclized, in one step, to bicyclic compounds containing 6,5-, 6,6-, and 6,7-fused ring systems.

  Me3SnLi与芳族和杂芳族二酯的反应通过快速的stanna-Brook重排进行，该重排生成稳定的双烯酸酯，该双烯酸酯可在一个区域内进行区域选择性烷基化和环化，生成含6,5-，6,6-和6-环戊二烯的双环化合物6,7稠环系统。
• Primary coloured electrochromism of aromatic oxygen and sulfur diesters
  作者：Xiuhui Xu、Richard D. Webster

  DOI：10.1039/c4ra02523g

  日期：——

  Eleven aromatic diesters and thioic S,S′-diesters were synthesized and investigated using electrochemical (cyclic voltammetry and controlled potential electrolysis) and UV-vis spectroscopic techniques over a range of temperatures. Nine of the compounds exhibited vibrant colour changes from a colourless state in their neutral forms to brightly coloured upon one-electron electrochemical reduction in acetonitrile. The compounds were found to display either red, green or blue colours in their one-electron reduced states. The electrochromic properties of 3 of the compounds that displayed the most vibrant colour changes were examined in solution using a gold micro-mesh electrode laminated inside a polymer film.

  我们合成了十一种芳香族二酯和硫代 S,S′-二酯，并在一定温度范围内使用电化学（循环伏安法和控制电位电解法）和紫外可见光谱技术对它们进行了研究。其中九种化合物在乙腈中进行单电子电化学还原时，呈现出鲜艳的颜色变化，从中性的无色状态变为明亮的彩色。这些化合物在单电子还原状态下显示出红色、绿色或蓝色。在溶液中，使用层压在聚合物薄膜内的金微网电极对其中 3 种颜色变化最鲜艳的化合物的电致变色特性进行了检测。
• Partial Reduction of Electron-Deficient Pyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、Andrew J. McRiner、Peter Sheldrake

  DOI：10.1021/ol0065930

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]The partial reduction of electron-deficient pyridines is described herein. Mono- and disubstituted pyridines can be transformed into functionalized dihydropyridines using either Birch reduction conditions or sodium/naphthalene in THF. The compounds formed by these high-yielding reductive alkylation protocols have potential as synthetic intermediates, and we have shown that bicycle compounds containing 6,5, 6,6, and 6,7 ring systems can be prepared in one step via a base-promoted cylization.
• Use of dissolving metals in the partial reduction of pyridines: formation of 2-alkyl-1,2-dihydropyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、Andrew J. McRiner、Madeleine Helliwell、Peter Sheldrake

  DOI：10.1039/b101662h

  日期：——

  The partial reduction of a series of electron deficient pyridines to give both 1,2- and 2,5-dihydropyridines is described. The factors that lead to formation of such dihydropyridines are discussed and it was found that, generally, the presence of two activating groups on the pyridine nucleus is optimal. A series of 2-alkyl-1,2-dihydropyridines was prepared using either Birch or sodium naphthalenide reducing conditions and some preliminary derivatisation chemistry has been examined. The identity of three relevant nitrogen containing heterocycles was proven by X-ray crystallography.

  本文介绍了对一系列缺电子吡啶进行部分还原，从而得到 1,2- 和 2,5- 二氢吡啶的过程。讨论了形成这种二氢吡啶的因素，发现一般来说，吡啶核上存在两个活化基团是最佳的。使用桦木或萘化钠还原条件制备了一系列 2-烷基-1,2-二氢吡啶，并对一些初步的衍生化学进行了研究。X 射线晶体学证明了三个相关含氮杂环的身份。
• A New Family of Insulin-Mimetic Vanadium Complexes Derived from 5-Carboalkoxypicolinates
  作者：Jessica Gätjens、Beate Meier、Tamás Kiss、Eszter M. Nagy、Peter Buglyó、Hiromu Sakurai、Kenji Kawabe、Dieter Rehder

  DOI：10.1002/chem.200305019

  日期：2003.10.17

  physiological pH, with citrate being the most effective competitor for picolinate. All of the complexes trigger glucose uptake and degradation by simian virus modified mice fibroblasts at non-toxic concentrations (<100 microM), with 2 a, [VO(2)(pic)(2)](-) and [VO(2)(dipic)](-) being at least as effective as insulin. Vanadium uptake by the cells is most effective in the case of 2 a. 2 a also effectively inhibits

  5-羰基烷氧基吡啶甲酸（5 ROpicH，R = Me，Et，iPr，sBu; 1 ad）与硫酸氧钒反应生成配合物[VO（H（2）O）（5 ROpic）（2）]，2 ad ，在赤道位置具有H（2）O和一个picolinato配体，而第二个吡啶甲酸盐占据了赤道（N）和轴向（O）位置。1 a与[NH（4）] [VO（3）]反应生成[NH（4）] [VO（2）（5 Meopic）（2）]，[NH（4）]-3，其中吡啶甲酸酯的N个官能团被转化为双键，顺位的氧代基团。配合物1 aH（2）O，1 ​​b，1 c，2 a.3.5 H（2）O和[NH（4）]-3.4 H（2）O的结构已得到表征。对系统VO（2 +）-1a的详细pH电位溶液形态分析表明，在pH 2和6之间，VO（5 OMepic）（2）占主导地位，具有相同的配位模式，由EPR光谱法证明，如结晶固态。在含有生理浓度的低分子量生物结合剂（B）的