diisopropyl pyridine-2,5-dicarboxylate | 28890-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl pyridine-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: Pyridine-2,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester；2,5-Pyridindicarbonsaeurediisopropylester；dipropan-2-yl pyridine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 28890-73-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: MWDACQZSKSPYGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  347.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl pyridine-2,5-dicarboxylate 在 copper(II) nitrate 、 硫化氢 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-(isopropyloxycarbonyl)-2-pyridinecarboxilic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自5-carboalkoxypicolinates的胰岛素模拟钒复合物的新家族。

  摘要：

  5-羰基烷氧基吡啶甲酸（5 ROpicH，R = Me，Et，iPr，sBu; 1 ad）与硫酸氧钒反应生成配合物[VO（H（2）O）（5 ROpic）（2）]，2 ad ，在赤道位置具有H（2）O和一个picolinato配体，而第二个吡啶甲酸盐占据了赤道（N）和轴向（O）位置。1 a与[NH（4）] [VO（3）]反应生成[NH（4）] [VO（2）（5 Meopic）（2）]，[NH（4）]-3，其中吡啶甲酸酯的N个官能团被转化为双键，顺位的氧代基团。配合物1 aH（2）O，1 ​​b，1 c，2 a.3.5 H（2）O和[NH（4）]-3.4 H（2）O的结构已得到表征。对系统VO（2 +）-1a的详细pH电位溶液形态分析表明，在pH 2和6之间，VO（5 OMepic）（2）占主导地位，具有相同的配位模式，由EPR光谱法证明，如结晶固态。在含有生理浓度的低分子量生物结合剂（B）的

  DOI：

  10.1002/chem.200305019
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二吡啶羧酸 、 异丙醇 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到diisopropyl pyridine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Use of dissolving metals in the partial reduction of pyridines: formation of 2-alkyl-1,2-dihydropyridines

  摘要：

  本文介绍了对一系列缺电子吡啶进行部分还原，从而得到 1,2- 和 2,5- 二氢吡啶的过程。讨论了形成这种二氢吡啶的因素，发现一般来说，吡啶核上存在两个活化基团是最佳的。使用桦木或萘化钠还原条件制备了一系列 2-烷基-1,2-二氢吡啶，并对一些初步的衍生化学进行了研究。X 射线晶体学证明了三个相关含氮杂环的身份。

  DOI：

  10.1039/b101662h

文献信息

• Dearomatization−Bis-alkylation of Aromatic and Heteroaromatic Diesters Promoted by Me₃SnLi via a Stanna−Brook Rearrangement
  作者：Pablo Monje、Paula Graña、M. Rita Paleo、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/ol053130r

  日期：2006.3.2

  Reaction of Me3SnLi with aromatic and heteroaromatic diesters proceeds through a fast stanna-Brook rearrangement that generates an stable bis-enolate which can be regioselectively alkylated and cyclized, in one step, to bicyclic compounds containing 6,5-, 6,6-, and 6,7-fused ring systems.

  Me3SnLi与芳族和杂芳族二酯的反应通过快速的stanna-Brook重排进行，该重排生成稳定的双烯酸酯，该双烯酸酯可在一个区域内进行区域选择性烷基化和环化，生成含6,5-，6,6-和6-环戊二烯的双环化合物6,7稠环系统。
• Primary coloured electrochromism of aromatic oxygen and sulfur diesters
  作者：Xiuhui Xu、Richard D. Webster

  DOI：10.1039/c4ra02523g

  日期：——

  Eleven aromatic diesters and thioic S,S′-diesters were synthesized and investigated using electrochemical (cyclic voltammetry and controlled potential electrolysis) and UV-vis spectroscopic techniques over a range of temperatures. Nine of the compounds exhibited vibrant colour changes from a colourless state in their neutral forms to brightly coloured upon one-electron electrochemical reduction in acetonitrile. The compounds were found to display either red, green or blue colours in their one-electron reduced states. The electrochromic properties of 3 of the compounds that displayed the most vibrant colour changes were examined in solution using a gold micro-mesh electrode laminated inside a polymer film.

  我们合成了十一种芳香族二酯和硫代 S,S′-二酯，并在一定温度范围内使用电化学（循环伏安法和控制电位电解法）和紫外可见光谱技术对它们进行了研究。其中九种化合物在乙腈中进行单电子电化学还原时，呈现出鲜艳的颜色变化，从中性的无色状态变为明亮的彩色。这些化合物在单电子还原状态下显示出红色、绿色或蓝色。在溶液中，使用层压在聚合物薄膜内的金微网电极对其中 3 种颜色变化最鲜艳的化合物的电致变色特性进行了检测。
• Partial Reduction of Electron-Deficient Pyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、Andrew J. McRiner、Peter Sheldrake

  DOI：10.1021/ol0065930

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]The partial reduction of electron-deficient pyridines is described herein. Mono- and disubstituted pyridines can be transformed into functionalized dihydropyridines using either Birch reduction conditions or sodium/naphthalene in THF. The compounds formed by these high-yielding reductive alkylation protocols have potential as synthetic intermediates, and we have shown that bicycle compounds containing 6,5, 6,6, and 6,7 ring systems can be prepared in one step via a base-promoted cylization.