吡啶-2,5-二甲醛 | 6221-01-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-2,5-二甲醛
• 中文别名: 2,5-二醛基吡啶
• 英文名称: 2,5-Diformyl-pyridin
• 英文别名: pyridine-2,5-dicarbaldehyde；2,5-pyridine dicarboxaldehyde；2,5-diformylpyridine；2,5-dicarbaldehyde pyridine
• CAS: 6221-01-8
• 化学式: C₇H₅NO₂
• 分子量: 135.122
• InChiKey: GVWYIGSUECJNRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  285.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  温度：2-8℃，存放于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2,5-二甲醛 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,5-bis(4,4,5,5-tetramethylimidazoline 3-oxide 1-oxyl 2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Oligopyridine bis(nitronyl nitroxides): synthesis, structures, electrochemical, magnetic and electronic properties

  摘要：

  我们合成了一系列吡啶、2,2′-联吡啶、1,10-菲罗啉、3,6-双（2-吡啶基）哒嗪配体，并对其进行了表征。钳状配体的两个基相对于氮原子处于正交位置，形成稳定的镍（II）和铜（II）配合物。基于吡啶的 2,6- 和 2,5- 双自由基在单斜空间群 P2 1 /c 中结晶，而双吡啶的 5,5′- 双自由基在单斜空间群 P2 1 /n 中结晶（自由基为 4,4,5,5- 四甲基咪唑啉 3- 氧 1-氧）。吡啶 2,6-双烷基与吡啶环之间的二面角最大（约 47°），其次是 2,5-双烷基（约 38°），然后是双吡啶 6,6′-（约 27°）和 5,5′-双烷基（约 24°）。在溶液中和室温下，所有双缩醛都显示出类似的 EPR 光谱，其中有九条线是由于未配对电子与四个等效氮核的耦合（超频耦合常数 A N 3.3-3.8 G）造成的。在某些情况下，由于自旋-自旋交换相互作用 J 变弱（小于各向同性耦合常数），这九条线在低温下减弱为五条线（A N 7.5-7.6 G）。在 300 K 温度下测量的所有自由基的 χT 乘积范围为 0.70-0.77 emu K mol -1 。对于吡啶 2,6-和 2,5-双自由基，由于有利的自旋极化效应，磁结构相关性显示了通过键的铁磁性和反铁磁性相互作用（J/k B =+9.4 和 -39 K）。当自由基分散在聚苯乙烯基体中时，这些分子内相互作用仍然存在。对于联吡啶 6,6′- 和 5,5′- 双自由基，实验数据使用两个相互作用自旋的 Bleaney-Bowers 表达式进行拟合，J/k B =-24 至 -1.9 K 的值分别代表两个相邻自由基之间的反铁磁性通空间相互作用。在低聚吡啶化合物中没有发现分子内磁性相互作用。在所有这些双烷基化合物中，两种硝基氧化物在相同的电位（对 Ag/Ag + 的电位约为 +0.45 V）下通过双电子准可逆过程氧化成硝基锍二阳离子，并在 -1.80 和 -1.40 V 之间不可逆地还原成二阳离子。在联吡啶-6,6′- 和菲罗啉-2,9-双酰胺的 Cu(II) 和 Ni(II) 复合物中，亚硝基还原成羟胺阴离子的过程是准可逆的，与 Ag/Ag + 相比，约为 1.20 V。

  DOI：

  10.1039/a810044f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二吡啶羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 吡啶-2,5-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  一类新型的基于对称多胺的小分子CXCR4拮抗剂的设计，合成和生物学特性。

  摘要：

  CXCR4是一种经过深入研究的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）进入的共受体，它认识到其同源配体SDF-1α（也称为CXCL12），它起着许多重要作用，包括调节免疫细胞，控制造血干细胞和指导癌细胞迁移。这些多效作用使CXCR4成为缓解人类疾病的诱人靶标。在这里，设计并合成了一类新型的对称多胺，作为潜在的小分子CXCR4拮抗剂。其中，代表性化合物21（即HF50731  ）在CXCR4竞争性结合测定中显示出强的CXCR4结合亲和力（平均IC 50＝19.8nM）。此外，化合物21可以显着抑制SDF-1α诱导的钙动员和细胞迁移，并通过拮抗CXCR4共受体功能阻止HIV-1感染。进行了结构活性关系分析，定点诱变和分子对接，以进一步阐明化合物21的结合方式，表明化合物21可以主要占据CXCR4的次要亚型，并通过与残基相互作用而部分结合在主要的次要空间中。 W94，D97，D171和E288。我们的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112410

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2,5-diamino and 2,5-dianilinomethyl pyridine analogues as potential CXCR4 antagonists
  作者：Saniya Virani、Zhongxing Liang、Younghyoun Yoon、Hyunsuk Shim、Suazette R. Mooring

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.052

  日期：2019.1

  inhibitors and modulators, and therefore can mitigate diseases related to the CXCR4-CXCL12 pathway. We have designed and synthesized a series of 2,5-diamino and 2,5-dianilinomethyl pyridine derivatives as potential CXCR4 antagonists. Thirteen compounds have an effective concentration (EC) of 100 nM or less in a binding affinity assay and nine of these have at least 75% inhibition of invasion in Matrigel binding

  CXCR4及其同源配体CXCL12已与多种途径相关，例如癌症转移，炎症，HIV-1增殖和自身免疫性疾病。小分子已显示出作为CXCR4抑制剂和调节剂的潜力，因此可以缓解与CXCR4-CXCL12途径有关的疾病。我们已经设计和合成了一系列2，5-二氨基和2，5-二苯胺基甲基吡啶衍生物作为潜在的CXCR4拮抗剂。在结合亲和力测定中有13种化合物的有效浓度（EC）为100 nM或更小，其中9种在基质胶结合测定中具有至少75％的浸润抑制作用。化合物3l，7f，7j和7p进行角叉菜胶爪水肿试验时，炎症反应最小。总之，这些化合物显示出作为CXCR4拮抗剂的潜力。
• Synthesis and evaluation of 2,5 and 2,6 pyridine-based CXCR4 inhibitors
  作者：Theresa Gaines、Davita Camp、Renren Bai、Zhongxing Liang、Younghyoun Yoon、Hyunsuk Shim、Suazette Reid Mooring

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.018

  日期：2016.11

  Targeting the interaction between G-Protein Coupled Receptor, CXCR4, and its natural ligand CXCL12 is a leading strategy to mitigate cancer metastasis and reduce inflammation. Several pyridine-based compounds modeled after known small molecule CXCR4 antagonists, AMD3100 and WZ811, were synthesized. Nine hit compounds were identified. These compounds showed lower binding concentrations than AMD3100

  靶向G蛋白偶联受体CXCR4及其天然配体CXCL12之间的相互作用是减轻癌症转移和减少炎症的领先策略。合成了以已知的小分子CXCR4拮抗剂AMD3100和WZ811为模型的几种基于吡啶的化合物。鉴定出九种命中化合物。这些化合物的结合浓度低于AMD3100（1000 nM），九种化合物中的六种有效浓度（EC）小于或等于WZ811（10 nM）。其中两种命中化合物（2g和2w）以比AMD3100（62％）更高的速率抑制转移细胞的侵袭。化合物2g和2w在足爪水肿测试中，也可将炎症抑制在与WZ811相同的范围内，使炎症减少40％。这些初步结果是新型的基于吡啶的CXCR4拮抗剂的有前途的基础。
• Synthesis of stable free radicals: A novel family of oligopyridine based nitronyl-nitroxide biradicals
  作者：Gilles Ulrich、Raymond Ziessel、Dominique Luneau、Paul Rey

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88026-3

  日期：1994.2

  9-dicarboxyaldehyde-1,10-phenanthroline react with N,N′-dihydroxy-2,3-diamino-2,3-dimethylbutane to yield the bis-N,N′-dihydroxyimidazolidine. Mild oxidation afforded the corresponding nitronyl-nitroxide biradicals 1 to 7. These ligands are highly colored and form very stable transition metal complexes.

  二甲酰基取代的吡啶（在2,5和2,6位），2,2'-联吡啶（在4,4'，5,5'和6,6'位），3,6-di-（ 6-羧基醛-2-吡啶基）-哒嗪和2,9-二羧基醛-1,10-菲咯啉与N，N'-二羟基-2,3-二氨基-2,3-二甲基丁烷反应生成双-N，N ′-二羟基咪唑烷。轻度氧化得到相应的亚硝酰基-硝基氧双自由基1至7。这些配体是高度着色的，并形成非常稳定的过渡金属络合物。
• Selective synthesis of a novel family of oligopyridine based imino-nitroxide biradicals catalysed by selenium dioxide
  作者：Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88027-1

  日期：1994.2

  8-naphthyridine from the corresponding dialdehydes and N,N′-dihydroxy-2,3-diamino-2,3-dimethylbutane in the presence of catalytic amounts of SeO2. Mild oxidation afforded the corresponding stable imino-nitroxide biradicals 4 to 11.

  由吡啶，2,2'-联吡啶，1,10-菲咯啉，哒嗪和1,8-萘啶基于相应的二醛和N，N'-二羟基-2,3-二氨基-选择性合成双-N-羟基咪唑烷2,3-二甲基丁烷在催化量的SeO 2的存在下。轻度氧化得到相应的稳定的亚氨基硝基氧双自由基4至11。
• The novel acid-base magnetic recyclable catalyst prepared through carbon disulfide trapping process: Applied for green, one-pot, and efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4 (1H) -ones and bis(indolyl)methanes in large-scale
  作者：Fatemeh Mohammadi Metkazini、Zahra Khorsandi、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111532

  日期：2021.4

  Herein, a nano acid-base catalyst using magnetic core and carbamodithioic acid functional group have been synthesized and characterized. Its efficiency in the synthesis of dihydroquinazolinones and bis(indolyl)methanes derivatives was investigated. This novel metal-free catalyst exhibited significant catalytic activity in both reactions under green and mild reaction conditions (the yield obtained for

  在此，已经合成并表征了使用磁芯和氨基甲硫二酸官能团的纳米酸基催化剂。研究了其在合成二氢喹唑啉酮和双（吲哚基）甲烷衍生物中的效率。这种新型的不含金属的催化剂在绿色和温和的反应条件下均显示出显着的催化活性（第一个反应产物的产率为82-98％，第二个反应产物的产率为61-97％）。八次运行后，该催化剂显示出良好的可循环性，而催化活性没有明显损失（发现第八次运行的转化率为83％，新鲜催化剂的转化率为95％）。引入的方法由于其在重要药物化合物的大规模合成中的适用性而具有吸引力。

表征谱图