5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)2-methyl pyridine-2,5-dicarboxylate | 1393590-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)2-methyl pyridine-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 5-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-methyl pyridine-2,5-dicarboxylate；5-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-O-methyl pyridine-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1393590-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₆
• 分子量: 278.221
• InChiKey: MBDGQPWOBDQQFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)2-methyl pyridine-2,5-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 tert-butyl (2-(6-(azidomethyl)nicotinamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用铜螯合叠氮化物进行快速、细胞兼容的点击化学，用于生物分子标记

  摘要：

  自带铜：在各种生物相容性条件下，铜螯合叠氮化物比非螯合叠氮化物经历更快的点击反应 (CuAAC)。这种动力学增强使得仅用 10-40 μM C​​u I /Cu II即可在活细胞表面进行位点特异性蛋白质标记（参见方案）。 CuAAC 检测炔烃修饰的蛋白质和 RNA 的检测灵敏度也有所提高。

  DOI：

  10.1002/anie.201108181
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二吡啶羧酸 在 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)2-methyl pyridine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE BIOMOLÉCULES

  摘要：

  低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应用于修饰生物分子。涉及低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应的组合物、方法和试剂盒也提供。

  公开号：

  WO2012121973A1

文献信息

• Compounds and Methods for Conjugation of Biomolecules
  申请人：Gee Kyle

  公开号：US20150072396A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  提供了用于修饰生物分子的低铜点击化学、1,3-偶极环加成和斯陶丁格配合反应。还提供了与低铜点击化学、1,3-偶极环加成和斯陶丁格配合反应相关的组合物、方法和试剂盒。
• Compounds and methods for conjugation of biomolecules
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US10648985B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  提供了用于修饰生物大分子的低铜单击化学、1.3-二极环加成和Staudinger连接。此外，还提供了与低铜单击化学、1.3-二极环加成和施陶丁格连接有关的组合物、方法和试剂盒。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2681196A1

  公开（公告）日：2014-01-08
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE BIOMOLÉCULES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012121973A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应用于修饰生物分子。涉及低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应的组合物、方法和试剂盒也提供。
• Fast, Cell-Compatible Click Chemistry with Copper-Chelating Azides for Biomolecular Labeling
  作者：Chayasith Uttamapinant、Anupong Tangpeerachaikul、Scott Grecian、Scott Clarke、Upinder Singh、Peter Slade、Kyle R. Gee、Alice Y. Ting

  DOI：10.1002/anie.201108181

  日期：2012.6.11

  Bring your own copper: Copper‐chelating azides undergo much faster click reactions (CuAAC) than nonchelating azides under a variety of biocompatible conditions. This kinetic enhancement allows site‐specific protein labeling to be performed on the surface of living cells with only 10–40 μM CuI/CuII (see scheme). Detection sensitivity was also increased for CuAAC detection of alkyne‐modified proteins

  自带铜：在各种生物相容性条件下，铜螯合叠氮化物比非螯合叠氮化物经历更快的点击反应 (CuAAC)。这种动力学增强使得仅用 10-40 μM C​​u I /Cu II即可在活细胞表面进行位点特异性蛋白质标记（参见方案）。 CuAAC 检测炔烃修饰的蛋白质和 RNA 的检测灵敏度也有所提高。