2,5-二氯硝基苯 | 89-61-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氯硝基苯
• 中文别名: 对二氯硝基苯；2-硝基-1,4-二氯苯；6-硝基-1,4-二氯苯；1,4-二氯-2-硝基苯；硝基对二氯苯；邻硝基-1，4-二氯苯；邻硝基-1,4-二氯苯；2,5―二氯硝基苯
• 英文名称: 2,5-dichloronitrobenzene
• 英文别名: 1,4-dichloro-2-nitrobenzene
• CAS: 89-61-2
• 化学式: C₆H₃Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00007074
• 分子量: 192.001
• InChiKey: RZKKOBGFCAHLCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C(lit.)
• 沸点：
  267 °C
• 密度：
  1,442 g/cm3
• 蒸气密度：
  6.6 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  0.083克/升
• LogP：
  2.87 at 25℃
• 物理描述：
  YELLOW FLAKES.
• 颜色/状态：
  Plates or prisms from alcohol, plates from ethyl acetate
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 6.6
• 蒸汽压力：
  0.00383 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  1.20e-05 atm-m3/mole
• 自燃温度：
  465 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /hydrogen chloride and nitrogen oxides/.
• 表面张力：
  6.6 (Air = 1)
• 保留指数：
  1367.2;1356.6
• 稳定性/保质期：
  常温常压下，该物质处于稳定状态。 本品具有一定的毒性，对皮肤和黏膜有一定的刺激作用，但其毒性比一氯硝基苯低一些。详细信息可参见对硝基氯苯。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

1,4-二氯-2-硝基苯经口服或皮肤应用后容易被吸收。该物质代谢成多种产物。口服应用后，尿液中主要检测到2,5-二氯苯胺，巯基酸衍生物N-乙酰-S-(4-氯-2-硝基苯基)-L-半胱氨酸，以及4-氨基-2,5-二氯酚的葡萄糖醛酸和硫酸共轭物。

1,4-Dichloro-2-nitrobenzene is readily absorbed after oral administration or dermal application. The substance is metabolized to a number of products. Following oral application chiefly 2,5-dichloroaniline, the mercapturic acid derivative N-acetyl-S-(4-chloro-2-nitrophenyl)-L-cysteine as well as glucuronic and sulfuric acid conjugates of 4-amino-2,5-dichlorophenol were identified in urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：1,4-二氯-2-硝基苯

IARC Carcinogenic Agent:1,4-Dichloro-2-nitrobenzene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第65卷：（1996年）印刷工艺和印刷油墨，炭黑及一些硝基化合物

IARC Monographs:Volume 65: (1996) Printing Processes and Printing Inks, Carbon Black and Some Nitro Compounds

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过摄入和通过皮肤吸收进入人体。

The substance can be absorbed into the body by ingestion and through the skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

1,4-二氯-2-硝基苯经口服或皮肤应用后容易被吸收。

1,4-Dichloro-2-nitrobenzene is readily absorbed after oral administration or dermal application.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 安全说明：
  S26,S60
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29049085
• 危险类别：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R51/53,R36
• RTECS号：
  CZ5260000
• 包装等级：
  III

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	邻硝基-1，4-二氯苯；2，5—二氯硝基苯
化学品英文名称：	Nitro-p-dichlorobenzene；2，5-Dichloronitrobenzene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	89-61-2
分子式：	C 6 H 3 Cl 2 NO 2
分子量：	192.00

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：邻硝基-1，4-二氯苯；2，5—二氯硝基苯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。吸收后在体内可形成高铁血红蛋白而致紫绀。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂能发生强烈反应。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	135
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，小心扫起，避免扬尘，收集运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其粉尘时，应该佩戴防尘口罩。空气中浓度较高时，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄褐色结晶粉末。
pH：
熔点(℃)：	54～57
沸点(℃)：	266～269
相对密度(水=1)：	1．439(75／4℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	135
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 3 Cl 2 NO 2
分子量：	192.00
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于醇、醚、苯、氯仿、二硫化碳。
主要用途：	用于制造冰染染料及有机颜料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1210mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61679
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：
运输注意事项：	储运注意事项：储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。防止阳光曝晒。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
从乙醇中结晶得棱柱体或片状体，从醋酸乙酯中结晶得片状体。它不溶于水，但能溶解于氯仿、热乙醇、乙醚、二硫化碳和苯。

用途
2,5-二氯硝基苯是除草剂麦草畏和喹禾灵的中间体，并可用于制备2,5-二氯苯胺作为染料中间体。此外，它还能与苯酚缩合还原生成2-氨基-4-氯二苯醚，这是一种用于合成弱酸性染料红B等产品的染料中间体，也可用作氮肥增效剂。

生产方法
对二氯苯经混酸硝化后，通过水洗、中和、分离即得成品。其原料消耗定额为：对二氯苯（96%）790kg/t、硝酸（98%）350kg/t、硫酸（98%）620kg/t、液碱（30%折100%）1142kg/t。另一种生产方法是将对二氯苯作为原料，加入浓硝酸、浓硫酸和少量水进行硝化。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1000 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 2850 毫克/公斤

刺激数据
皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度；眼睛-兔子 100 毫克/24小时 中度

可燃性危险特性
明火可燃，与氧化剂起反应，高温下分解放出氮氧化物和氯化物气体。

储运特性
应存放在通风低温干燥的库房内，并与其他氧化剂、食品添加剂分开存放。

灭火剂
使用雾状水、泡沫、二氧化碳或砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 生成 5-chloro-3-methyl-benzothiazolium; methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Metzger,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2857 - 2867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 反应 4.5h， 生成 2,5-二氯硝基苯
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下芳烃的区域选择性硝化

  摘要：

  使用相转移催化剂在两相系统中进行芳族化合物的单硝化。确定硝化的最有利条件（温度，反应时间，相转移催化剂的类型和量，硝基硫酸的硝化强度）。从结果可以看出，二甲苯的硝化反应的选择性和转化率有了显着提高：4-硝基间二甲苯与2-硝基间二甲苯的比例空前提高到91.3％：7.7％， 4-硝基邻二甲苯与3-硝基邻二甲苯的比例也增加到71.1％∶27.2％。两次转化均超过96％。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2011.07.013
• 作为试剂：
  描述：

  草酸 、 (-)4[4-(二甲胺基)-1-(4-氟苯基)-1-(羟基丁基)-3-(羟基 甲基)氰苯.氢溴酸盐 在 potassium carbonate 、 2,5-二氯硝基苯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 草酸右旋西酞普兰
  参考文献：
  名称：

  [EN] "PROCESS FOR PREPARATION OF CITALOPRAM AND ENANTIOMERS"
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CITALOPRAM ET D'ENANTIOMERES

  摘要：

  公开号：

  WO2006021971A3

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• Microwave-Assisted Rapid and efficient Reduction of Aromatic Nitro Compounds to Amines with Propan-2-ol over Nanosized Perovskite-type SmFeO₃ powder as a New Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Saeid Farhadi、Firouzeh Siadatnasab、Maryam Kazem

  DOI：10.3184/174751911x12964930076647

  日期：2011.2

  Nanosized perovskite-type SmFeO₃ powder, prepared through the thermal decomposition of Sm[Fe(CN)₆].4H₂O with an average particle diameter of 28 nm and a specific surface area of 42 m² g⁻¹, was used as a recyclable heterogeneous catalyst for the efficient and selective reduction of aromatic nitro compounds into the corresponding amines by using propan-2-ol as a hydrogen donor (reducing agent) and KOH as a promoter under microwave irradiation. This highly regio- and chemoselective catalytic method is fast, clean, inexpensive, high yielding and also compatible with the substrates containing easily reducible functional groups. In addition, the nanosized SmFeO₃ catalyst can be reused without loss of activity.

  通过热分解 Sm[Fe(CN)6].4H2O（平均颗粒直径为 28 nm，比表面积为 42 m2 g-1）制备的纳米级透辉石型 SmFeO3 粉末被用作一种可回收的异相催化剂，在微波辐照下，以丙烷-2-醇为氢供体（还原剂），以 KOH 为促进剂，将芳香族硝基化合物高效、选择性地还原成相应的胺。这种高度区域和化学选择性的催化方法快速、清洁、廉价、收率高，而且与含有易还原官能团的基质兼容。此外，纳米级 SmFeO3 催化剂可重复使用，且不会失去活性。
• Commercially Available CuO Catalyzed Hydrogenation of Nitroarenes Using Ammonia Borane as a Hydrogen Source
  作者：Jialei Du、Jie Chen、Hehuan Xia、Yiwei Zhao、Fang Wang、Hong Liu、Weijia Zhou、Bin Wang

  DOI：10.1002/cctc.201902391

  日期：2020.5.7

  dehydrogenation and nitroarenes hydrogenation has been reported as a novel strategy for the preparation of aromatic amines. However, the practical application of this strategy is subjected to the high‐cost and tedious preparation of supported noble metal nanocatalysts. The commercially available CuO powder is herein demonstrated to be a robust catalyst for hydrogenation of nitroarenes using ammonia borane

  串联氨硼烷脱氢和硝基芳烃氢化已被报道为制备芳族胺的新策略。然而，该策略的实际应用受到昂贵且繁琐的负载型贵金属纳米催化剂的制备的影响。本文证明可商购获得的CuO粉末是在温和条件下使用氨硼烷作为氢源用于硝基芳烃加氢的强力催化剂。通过这种方法可以获得许多胺（甚至是位阻，卤代和二胺）。这种单金属催化剂的特点是无载体，出色的化学选择性，低成本和高可回收性，这将有利于其在制备还原化学中的未来应用。
• Synthesis and Biological Evaluation of Optimized Inhibitors of the Mitotic Kinesin Kif18A
  作者：Joachim Braun、Martin M. Möckel、Tobias Strittmatter、Andreas Marx、Ulrich Groth、Thomas U. Mayer

  DOI：10.1021/cb500789h

  日期：2015.2.20

  their fast mode of action, small molecules are valuable tools to dissect the dynamic functions of kinesins during mitosis. In this study, we report the identification of optimized small molecule inhibitors of the mitotic kinesin Kif18A. Using BTB-1, the first identified Kif18A inhibitor, as a lead compound, we synthesized a collection of derivatives. We demonstrate that some of the synthesized derivatives

  有丝分裂纺锤体是由微管组成的高度动态的结构，可将先前复制的基因组隔离到两个新生子细胞中。此过程中的错误会导致包括肿瘤形成在内的病理。有丝分裂纺锤体的形状和功能的关键是驱动蛋白，其是将化学能转化为机械功的分子运动蛋白。由于其快速的作用方式，小分子是在有丝分裂期间剖析驱动蛋白动态功能的有价值的工具。在这项研究中，我们报告了有丝分裂驱动蛋白Kif18A的优化小分子抑制剂的鉴定。使用首个确定的Kif18A抑制剂BTB-1作为先导化合物，我们合成了一系列衍生物。50）的值在低微摩尔范围内。一组Kif18A相关驱动蛋白的体外分析显示，与BTB-1相比，两种最有效的化合物显示出更高的选择性。结构-活性关系研究确定了取代基对微管聚合具有不希望的抑制作用。总而言之，我们的研究为BTB-1及其类似物的作用机理提供了重要见解，这将对高度选择性和具有生物活性的Kif18A抑制剂的进一步开发产生重大影响。由于Kif
• Dopamine receptor ligands
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：US05538965A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  Described herein are D4 receptor-selective compounds of the general formula: ##STR1## wherein: A and B are independently selected, optionally substituted, saturated or unsaturated 5- or 6-membered, homo- or heterocyclic rings; X.sub.1 is selected from CH.sub.2, O, NH, S, C.dbd.O, CH--OH, CH--N(C.sub.1-4 alkyl).sub.2, C.dbd.CHCl, C.dbd.CHCN, N-C.sub.1-4 alkyl, N-acetyl, SO.sub.2 and SO; X.sub.2 -- is selected from N.dbd., CH.sub.2 --, CH.dbd., C(O)--, O--, and S--; R.sub.1 represents C.sub.1-4 alkyl; Y is selected from CH and N; n is 0, 1 or 2; q is 1 or 2; R.sub.2 is C.sub.1-6 alkyl optionally incorporating a heteroatom selected from N, O and S; D is cyclohexane or benzene; and E is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocycle incorporating 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, N, and S, wherein E is optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from halogen, C.sub.1-4 alkyl and halogen-substituted C.sub.1-4 alkyl; and acid addition salts, solvates and hydrates thereof. Their use as ligands for dopamine receptor identification and in a drug screening program, and as pharmaceuticals to treat indications in which the D4 receptor is implicated, such as schizophrenia, is also described.

  本文描述了一般式为：##STR1##的D4受体选择性化合物，其中：A和B分别选择，可选择性取代，饱和或不饱和的5-或6-成员的同源或异源环；X.sub.1从CH.sub.2，O，NH，S，C.dbd.O，CH--OH，CH--N(C.sub.1-4烷基).sub.2，C.dbd.CHCl，C.dbd.CHCN，N-C.sub.1-4烷基，N-乙酰基，SO.sub.2和SO中选择；X.sub.2--从N.dbd.，CH.sub.2--，CH.dbd.，C(O)--，O--和S--中选择；R.sub.1代表C.sub.1-4烷基；Y从CH和N中选择；n为0、1或2；q为1或2；R.sub.2为C.sub.1-6烷基，可选择性地包含从N、O和S中选择的杂原子；D为环己烷或苯；E为饱和或不饱和的5-或6-成员的异源环，包含从O、N和S中选择的1、2或3个杂原子，其中E可选择性地取代为1或2个从卤素、C.sub.1-4烷基和卤素取代的C.sub.1-4烷基中选择的取代基；以及它们的酸盐、溶剂合物和水合物。还描述了它们作为多巴胺受体配体用于鉴定和在药物筛选计划中的应用，以及作为药物治疗D4受体所涉及的精神分裂症等适应症。

表征谱图