2,5-二氯硫代苯甲酰胺 | 69622-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氯硫代苯甲酰胺
• 中文别名: 2,5-二氯硫代苯胺
• 英文名称: 2,5-dichlorothiobenzamide
• 英文别名: 2,5-dichlorobenzenecarbothioamide
• CAS: 69622-81-7
• 化学式: C₇H₅Cl₂NS
• 分子量: 206.095
• InChiKey: YQORNGRDGWVQOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-92℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯硫代苯甲酰胺 在 eosin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到3,5-bis(2,5-dichlorophenyl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  曙红 Y 催化可见光驱动有氧氧化环化硫代酰胺为 1,2,4-噻二唑

  摘要：

  报道了一种在曙红 Y 作为光氧化还原催化剂的情况下，使用可见光和空气从伯硫代酰胺高效无金属合成 1,2,4-噻二唑的新方法。该方案涉及通过形成 C-N 和 C-S 键对硫代酰胺进行有氧氧化环化，以在温和条件下的简单一锅操作中提供优异的产品收率。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318158
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-二氯硫代苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Optimizing thiadiazole analogues of resveratrol versus three chemopreventive targets

  摘要：

  Chemoprevention is an approach to decrease cancer morbidity and mortality through inhibition of carcinogenesis and prevention of disease progression. Although the trans stilbene derivative resveratrol has chemopreventive properties, its action is compromised by weak non-specific effects on many biological targets. Replacement of the stilbene ethylenic bridge of resveratrol with a 1,2,4-thiadiazole heterocycle and modification of the substituents on the two aromatic rings afforded potential chemopreventive agents with enhanced potencies and selectivities when evaluated as inhibitors of aromatase and NF-kappa B and inducers of quinone reductase 1 (QR1). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.031

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-Thiadiazoles by Oxidative Dimerization of Carbothioamides by Using Oxone
  作者：Akira Yoshimura、Anthony D. Todora、Brent J. Kastern、Steven R. Koski、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/ejoc.201402756

  日期：2014.8

  1,2,4-Thiadiazoles were efficiently synthesized in good yields through the oxidative dimerization of carbothioamides by using Oxone as a readily available, inexpensive, and environmentally safe oxidant. A similar reaction of phenylselenoamide led to the corresponding 1,2,4-phenylselenadiazole in high yield.

  1,2,4-噻二唑通过硫代酰胺的氧化二聚反应以良好的产率高效合成，使用 Oxone 作为一种容易获得、价格低廉且对环境安全的氧化剂。苯基硒酰胺的类似反应以高产率得到相应的 1,2,4-苯基硒二唑。
• Steric and Electronic Factors Influence Regio-isomeric Thiazole Formations Between Substituted Benzothioamides and Ethyl Bromopyruvate
  作者：Jun Liang、Valerie Dorman Soucy、Vickie Tusi、Yanzhou Liu、Birong Zhang、Yingjie Lai、Steve Magnuson、Bingyan Zhu、Fangdao Wang、Jinghao Gu、Qingfen Zhang、Yuan Wu、Wei Deng、Wenqian Yang

  DOI：10.1002/jhet.1644

  日期：2014.7

  unexpected thiazole 1B formation when 2,6‐dichlorobenzothioamide 1 and ethyl bromopyruvate were reacted under basic conditions at elevated temperatures in ethanol. Thiazole 1B, regio‐isomeric to that expected under conventional Hantzsch conditions, was extensively characterized and later confirmed by single crystal X‐ray structure. We carried out this transformation with several substituted benzothioamides and

  我们观察到，在碱性条件下，在乙醇中升高的温度下，当2,6-二氯苯并硫代酰胺1与溴丙酮酸乙酯反应时，噻唑1B会意外地形成。噻唑1B与常规Hantzsch条件下预期的区域异构体具有广泛的特征，后来通过单晶X射线结构得到证实。我们用几种取代的苯并硫代酰胺进行了这种转化，发现意外的噻唑区域异构体的形成高度依赖于苯环上邻位取代基的空间位阻和电子特性。提出了一种机制来解释这种新颖的转变。
• 一种同时合成硫醚类化合物和腈类化合物的方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN117567332A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明提供了一种同时合成硫醚类化合物和腈类化合物的方法，属于有机合成技术领域；本发明将硫代酰胺类化合物、氟化物和乙腈混合，然后向其中加入苯炔前体，从而实现在室温条件下同时合成硫醚类化合物和腈类化合物；所述方法简便快捷、无需过渡金属催化，底物范围广，所用氟源廉价易得，不会造成环境污染；所述方法具有工艺简单，反应条件温和、普适性好等优点，并且所合成的硫醚类化合物和腈类化合物产率都很高，硫醚类化合物和腈类化合物最高可达98％，具有极高的工业推广价值。
• A Mild and Efficient Synthesis of 2-Oxazolines via Transamidation–Cyclodehydrosulfurisation­ of Thioamides with 2-Aminoethanol
  作者：Uma Pathak、D. Goud

  DOI：10.1055/s-0032-1317341

  日期：——

  Transamidation of thioamides with 2-aminoethanol, followed by cyclodehydrosulfurisation of the resultant N-(beta-hydroxyethyl)thioamides, has been utilised for the mild and efficient synthesis of 2-oxazolines. The developed protocol was found to be of general applicability.
• An unexpected synthesis of 3,5-diaryl-1,2,4-thiadiazoles from thiobenzamides and methyl bromocyanoacetate
  作者：Abdelrahman S. Mayhoub、Evgeny Kiselev、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.068

  日期：2011.9

  Aryl thioamides undergo very rapid condensation in the presence of methyl bromocyanoacetate to provide quantitative yields of 3,5-diaryl-1,2,4-thiadiazoles with an easy work-up and a high degree of product purity. The method can be scaled up with no loss in efficiency. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.