2,5-二甲基-2H-吡唑-3-羧酸肼 | 89187-40-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,5-二甲基-2H-吡唑-3-羧酸肼
• 中文别名: 1,3-二甲基-1H-吡唑-5-羧酸肼
• 英文名称: 2,5-dimethyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5-carbohydrazide；2,5-dimethylpyrazole-3-carbohydrazide
• CAS: 89187-40-6
• 化学式: C₆H₁₀N₄O
• mdl: MFCD02253833
• 分子量: 154.172
• InChiKey: JNCYYXYBTYXWKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153°C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-2H-吡唑-3-羧酸肼 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-Dimethyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid N'-acetyl-N'-isopropyl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Tihanyi; Feher; Gal, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 433 - 439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2,5-二甲基-2H-吡唑-3-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  Tihanyi; Feher; Gal, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 433 - 439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL CHIRAL N-ACYL-5,6,7,(8-SUBSTITUTED)-TETRAHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]PYRAZINES AS SELECTIVE NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTOR MEDIATED DISORDERS AND CHIRAL SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES N-ACYL-5,6,7,8-TÉTRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZINES 8-SUBSTITUÉES CHIRALES UTILISÉES COMME ANTAGONISTES SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS NK-3, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE, PROCÉDÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES TROUBLES À MÉDIATION PAR LE RÉCEPTEUR NK-3 ET LEUR SYNTHÈSE CHIRALE
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2013050424A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to novel compounds of Formula I and their use in therapeutic treatments. The invention further relates to a novel chiral synthesis of 5,6,7,(8-substituted)-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazines using N-sp3 protective groups. The invention also provides intermediates for use in the synthesis of compounds of Formula I.

  本发明涉及公式I的新化合物及其在治疗治疗中的应用。该发明还涉及使用N-sp3保护基对5,6,7,(8-取代)-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪进行新的手性合成。该发明还提供了用于合成公式I化合物的中间体。
• BICYCLOAMINE DERIVATIVES
  申请人：Ozaki Fumihiro

  公开号：US20090270369A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof have excellent sodium channel inhibitory action and are useful as therapeutic agents and analgesics for various kinds of neuralgia, neuropathy, epilepsy, insomnia, premature ejaculation and the like. wherein Q represents ethylene, etc., R 1 , R 2 and R 3 represent hydrogen, etc., X 1 represents C 1-6 alkylene, etc., X 2 represents C 1-6 alkylene, etc., A 1 represents a 5- to 6-membered heterocyclic group, etc., and A 2 represents C 6-14 aryl, etc.

  由式(I)表示的化合物及其药学上可接受的盐具有出色的钠通道抑制作用，并可用作治疗剂和各种神经痛、神经病、癫痫、失眠、早泄等的镇痛剂。其中Q代表乙烯等，R1、R2和R3代表氢等，X1代表C1-6烷基等，X2代表C1-6烷基等，A1代表5-至6-成员杂环基团等，A2代表C6-14芳基等。
• Compounds Which Selectively Modulate The CB2 Receptor
  申请人：BARTOLOZZI Alessandra

  公开号：US20110071196A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公式（I）的化合物已被披露。根据本发明的化合物与CB2受体结合，并且是CB2受体的激动剂、拮抗剂或逆激动剂，可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• Bicycloamine derivatives
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US08252810B2

  公开（公告）日：2012-08-28

  Compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof have excellent sodium channel inhibitory action and are useful as therapeutic agents and analgesics for various kinds of neuralgia, neuropathy, epilepsy, insomnia, premature ejaculation and the like. wherein Q represents ethylene, etc., R1, R2 and R3 represent hydrogen, etc., X1 represents C1-6 alkylene, etc., X2 represents C1-6 alkylene, etc., A1 represents a 5- to 6-membered heterocyclic group, etc., and A2 represents C6-14 aryl, etc.

  公式（I）所代表的化合物及其药学上可接受的盐具有出色的钠通道抑制作用，可用作各种神经痛、神经病、癫痫、失眠、早泄等治疗剂和镇痛剂。其中，Q代表乙烯等，R1、R2和R3代表氢等，X1代表C1-6烷基等，X2代表C1-6烷基等，A1代表5-至6-成员杂环基团等，A2代表C6-14芳基等。
• Light-Promoted Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Hydrazides: Application to the Synthesis of Rizatriptan
  作者：Fei Li、Weikang Xiong、Geyang Song、Yonggang Yan、Gang Li、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01047

  日期：2023.5.12

  A general and highly efficient photochemical C–N coupling reaction of challenging (hetero)aryl chlorides with hydrazides is reported. Catalyzed by a Ni(II)–bipyridine complex, this reaction provides an efficient tool for the synthesis of arylhydrazines in the presence of a soluble organic amine base without an external photosensitizer. The reaction features a wide substrate range (54 examples) and

  报道了具有挑战性的（杂）芳基氯与酰肼的通用且高效的光化学 C-N 偶联反应。在 Ni(II)-联吡啶络合物的催化下，该反应为在可溶性有机胺碱存在且无需外部光敏剂的情况下合成芳基肼提供了一种有效的工具。该反应具有广泛的底物范围（54 个实例）和出色的官能团耐受性。该方法还成功应用于三步法简明合成治疗偏头痛和丛集性头痛的有效药物利扎曲普坦。