2,5-脱水-3,4-二苄基-D-山梨糖醇 | 129115-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-脱水-3,4-二苄基-D-山梨糖醇
• 中文别名: 2,5-脱水-3,4-二苄基-D-葡萄糖醇；2,5-脱水-3,4-二苄基D葡萄糖醇
• 英文名称: 3,4-dibenzyloxy-2,5-dihydroxymethyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-D-glucitol；2,5-anhydro-3,4-bis-O-(phenylmethyl)-D-glucitol；2,5-Anhydro-3,4-dibenzyl-D-glucitol；[(2R,3R,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 129115-89-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: GCCFBDFJFARWGD-IYWMVGAKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-脱水-3,4-二苄基-D-山梨糖醇 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 D-chitaric acid
  参考文献：
  名称：

  使用催化四氧化对1,5-二烯进行一般的氧化环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390253
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinose diethyl dithioacetal 在 过氧乙酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,5-脱水-3,4-二苄基-D-山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part I). Silicon-Directed Stereocontrolled Cyclization

  摘要：

  Stereoselective chain-extension of carbohydrate aldehydes with the hydroxymethylating reagent (dimethylphenylsilyl)methylmagnesium chloride (1) followed by acid-mediated cyclization gives access to 2,5-anhydro-hexitols. The stereoselectivity of the ring closure depends on the nature of the acid, i.e., treatment with excess BF3. Et2O or catalytic H2SO4 leads to tetrahydrofurans with 2,3-cis or 2,3-trans configuration, respectively. Concomitant elimination is effectively suppressed in case of cyclisation of the more sterically hindered isopropyl substituted silanes.

  DOI：

  10.1080/07328309908543989

文献信息

• Antidiabetic phosphates
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04968790A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  Phosphates are disclosed which stimulate the enzyme fructose-1,6-bisphosphatase and inhibit the enzyme 6-phosphofructo-1-kinase, thereby lowering glucose levels in mammals. These phosphates may thus be used to treat hyperglycemia and/or diabetes. Processes for the synthesis of the phosphates are also disclosed.

  本文披露了可以刺激果糖-1,6-二磷酸酶酶活性和抑制6-磷酸果糖-1-激酶酶活性的磷酸盐，从而降低哺乳动物体内的葡萄糖水平。这些磷酸盐可用于治疗高血糖和/或糖尿病。本文还披露了合成这些磷酸盐的方法。
• Simple and efficient synthesis of 2,5-anhydro-d-glucitol
  作者：Valquiria Aragão-Leoneti、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.062

  日期：2013.2

  The synthesis of 2,5-anhydro-D-glucitol is described via intramolecular cyclization of diepoxide using ammonium formate in MeOH by a microwave-assisted reaction. The overall yield was 32% from D-mannitol derivative involving seven steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4968790A
  申请人：——

  公开号：US4968790A

  公开（公告）日：1990-11-06
• A General Oxidative Cyclization of 1,5-Dienes Using Catalytic Osmium Tetroxide
  作者：Timothy J. Donohoe、Sam Butterworth

  DOI：10.1002/anie.200390253

  日期：2003.2.24
• Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part I). Silicon-Directed Stereocontrolled Cyclization
  作者：Floris L. van Delft、A. Rob、P.M. Valentijn、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1080/07328309908543989

  日期：1999.1.1

  Stereoselective chain-extension of carbohydrate aldehydes with the hydroxymethylating reagent (dimethylphenylsilyl)methylmagnesium chloride (1) followed by acid-mediated cyclization gives access to 2,5-anhydro-hexitols. The stereoselectivity of the ring closure depends on the nature of the acid, i.e., treatment with excess BF3. Et2O or catalytic H2SO4 leads to tetrahydrofurans with 2,3-cis or 2,3-trans configuration, respectively. Concomitant elimination is effectively suppressed in case of cyclisation of the more sterically hindered isopropyl substituted silanes.