((2R,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol | 300807-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 300807-58-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: JWIGVHYEQVWIAE-HVWQDESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到2,5-脱水-D-葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  以环状呋喃糖形式锁定的选择性标记的D-果糖和D-果糖磷酸酯类似物的合成

  摘要：

  2,5-脱水葡萄糖醇和2,5-脱水甘露醇及其6-磷酸酯和1,6-二磷酸酯衍生物是D-果糖呋喃糖，D-果糖呋喃糖-6-磷酸盐和D-果糖呋喃糖的α和β端基异构体的环状类似物。 1,6-二磷酸。它们是由受保护的D-甘露糖或D-葡萄糖合成的。合成方法的开发着重于这些化合物的选择性（2）H标记，作为（3）H掺入的模型，将用于进一步的生化研究。基于对活性醇的苄基醚亲核攻击，关键的环化步骤构建了环系统。在C（2）（alpha / beta异构体）和在C（5）（D糖）的立体化学是由选择性差向异构控制的。通过改变去保护和磷酸化步骤的顺序，可以从同一中间体获得单磷酸酯和二磷酸酯类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0003908
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-manno-hept-1-enitol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸酐 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((2R,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  以环状呋喃糖形式锁定的选择性标记的D-果糖和D-果糖磷酸酯类似物的合成

  摘要：

  2,5-脱水葡萄糖醇和2,5-脱水甘露醇及其6-磷酸酯和1,6-二磷酸酯衍生物是D-果糖呋喃糖，D-果糖呋喃糖-6-磷酸盐和D-果糖呋喃糖的α和β端基异构体的环状类似物。 1,6-二磷酸。它们是由受保护的D-甘露糖或D-葡萄糖合成的。合成方法的开发着重于这些化合物的选择性（2）H标记，作为（3）H掺入的模型，将用于进一步的生化研究。基于对活性醇的苄基醚亲核攻击，关键的环化步骤构建了环系统。在C（2）（alpha / beta异构体）和在C（5）（D糖）的立体化学是由选择性差向异构控制的。通过改变去保护和磷酸化步骤的顺序，可以从同一中间体获得单磷酸酯和二磷酸酯类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0003908

文献信息

• Antidiabetic phosphates
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0354323A2

  公开（公告）日：1990-02-14

  Phosphates are disclosed which stimulate the enzyme fructose-1,6-bisphosphatase and inhibit the en­zyme 6-phosphofructo-1-kinase, thereby lowering glucose levels in mammals. These phosphates may thus be used to treat hyperglycemia and/or diabetes. Processes for the synthesis of the phosphates are also disclosed.

  已公开的磷酸盐可刺激果糖-1,6-二磷酸酶，抑制 6-磷酸果糖-1-激酶，从而降低哺乳动物体内的葡萄糖水平。因此，这些磷酸盐可用于治疗高血糖和/或糖尿病。此外，还公开了这些磷酸盐的合成工艺。
• A General Oxidative Cyclization of 1,5-Dienes Using Catalytic Osmium Tetroxide
  作者：Timothy J. Donohoe、Sam Butterworth

  DOI：10.1002/anie.200390253

  日期：2003.2.24
• US4968790A
  申请人：——

  公开号：US4968790A

  公开（公告）日：1990-11-06
• Synthesis of Selectively Labeled <scp>d</scp>-Fructose and <scp>d</scp>-Fructose Phosphate Analogues Locked in the Cyclic Furanose Form
  作者：Rachel Persky、Amnon Albeck

  DOI：10.1021/jo0003908

  日期：2000.9.1

  emphasis on selective (2)H labeling of these compounds, as a model for (3)H incorporation, which will be used for further biochemical studies. A key cyclization step, based on a benzyl ether nucleophilic attack on an activated alcohol, constructed the ring system. The stereochemistry at C(2) (alpha/beta anomers) and at C(5) (D sugar) was controlled by selective epimerizations. Mono- and diphosphate analogues

  2,5-脱水葡萄糖醇和2,5-脱水甘露醇及其6-磷酸酯和1,6-二磷酸酯衍生物是D-果糖呋喃糖，D-果糖呋喃糖-6-磷酸盐和D-果糖呋喃糖的α和β端基异构体的环状类似物。 1,6-二磷酸。它们是由受保护的D-甘露糖或D-葡萄糖合成的。合成方法的开发着重于这些化合物的选择性（2）H标记，作为（3）H掺入的模型，将用于进一步的生化研究。基于对活性醇的苄基醚亲核攻击，关键的环化步骤构建了环系统。在C（2）（alpha / beta异构体）和在C（5）（D糖）的立体化学是由选择性差向异构控制的。通过改变去保护和磷酸化步骤的顺序，可以从同一中间体获得单磷酸酯和二磷酸酯类似物。