2,5-脱水-3-去氧-D-核糖型-己糖酸二苯甲酸酯 | 82462-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-脱水-3-去氧-D-核糖型-己糖酸二苯甲酸酯
• 英文名称: 2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribo-hexonic acid
• 英文别名: (2R,4S,5R)-4-benzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 82462-49-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: QXMGUAYPCNOHFH-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-脱水-3-去氧-D-核糖型-己糖酸二苯甲酸酯 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-benzoyloxy-5-carbonochloridoyloxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  旨在与天然DNA参与三链体形成的C-核苷的合成：DNA中A：T碱基对的特异性识别

  摘要：

  先前我们已经描述了一种基于2-氨基喹啉和基于2-氨基喹唑啉的C-脱氧核苷（TRIPsides）的系统，该系统设计为掺入可以通过Hoogsteen碱基配对与任何天然DNA序列在大沟中特异性结合的寡聚体。相对于它们结合的Watson-Crick碱基对目标，这四个TRIPside被称为antiGC，antiCG，antiTA和antiAT。已经制备，表征并显示了前三个TRIPsides，形成了稳定的和序列特异性的三链体。在本研究中，我们描述了两种分子的制备，即2-氨基-4-（2'-脱氧-β - d-核呋喃糖基）喹唑啉（7）和2-氨基-6-氟-4-（2'-脱氧-β - d-呋喃核糖基）喹啉（14），可以用作剩余的antiAT TRIPside。制备了7和14的亚磷酰胺，但是只有后者被成功地掺入了DNA寡聚体中。使用紫外可见熔解实验可证明，该实验在生理pH值下与A：T碱基对形成了14个序列特异性分子内三联体。

  DOI：

  10.1021/jo0511445
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,5-脱水-3-去氧-D-核糖型-己糖酸二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparative Method of C-Nucleosides

  摘要：

  从 2-脱氧-D-核糖开始，通过 4 个步骤实现了 C-核苷的简便通用的制备方法。该方法的关键步骤是利用2-脱氧-D-呋喃核糖基自由基衍生物与一些杂芳族碱基的自由基偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1673

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of aryl/heteroaryl-<i>C</i>-nucleosides <i>via</i> the merger of photoredox and nickel catalysis
  作者：Yingying Ma、Shihui Liu、Yifan Xi、Hongrui Li、Kai Yang、Zhihao Cheng、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07184a

  日期：——

  developed. The reaction proceeds smoothly under visible-light irradiation and features the using of cost-effective and easily handled catalysts and starting materials, which allows the highly stereoselective synthesis of diverse aryl/heteroaryl-C-nucleosides in moderate to high yields.

  已经开发了异核糖基/脱氧核糖基酸与芳基/杂芳基溴化物的光氧化还原/镍双催化的脱羧交叉偶联反应。该反应在可见光照射下可顺利进行，其特点是使用经济高效且易于操作的催化剂和起始原料，从而可以以中等至高收率高度立体选择性地合成各种芳基/杂芳基-C-核苷。
• Synthesis of imidazo-fused bridgehead-nitrogen 2′-deoxyribo-C-nucleosides: coupling-elimination reactions of 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-<scp>D</scp>-allonic acid
  作者：Lars J. S. Knutsen、Brian D. Judkins、Roger F. Newton、David I. C. Scopes、Graham Klinkert

  DOI：10.1039/p19850000621

  日期：——

  A short synthesis of imidazo-fused bridgehead-nitrogen 2′-deoxyribo-C-nucleosides has been developed. This is based on a coupling–elimination reaction of 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonic acid with a series of aminoalkyl-substituted heterocycles and alcohols. The intermediate α,β-unsaturated carboxamides and esters thus formed are converted into novel imidazo[1,5-a]pyridine, imidazo[1,5-b]pyridazine

  咪唑并稠合的桥头氮的短合成2'-脱氧Ç核苷已经研制成功。这是基于2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-脲酸与一系列氨基烷基取代的杂环和醇的偶联消除反应。如此形成的中间体α，β-不饱和羧酰​​胺和酯被转化为新型咪唑并[1,5- a ]吡啶，咪唑并[1,5- b ]哒嗪和咪唑并[5,1- f ] [1,2， 4]三嗪-2'-脱氧ç核苷，包括2'-脱氧和2'-脱氧腺苷的类似物。核苷的异头构型的分配是基于质子nOe实验进行的。
• A synthesis of β-2′-deoxyshowdomycin
  作者：Azeez M. Mubarak、Daniel M. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92522-5

  日期：1981.1

  A stereospecific synthesis of the 2′-deoxy analogue of showdomycin, 2-(2′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-maleimide, from 2,5-anhydro-D-glucitol is described.

  描述了从2，5-脱水-D-葡萄糖醇立体合成秀木霉素的2'-脱氧类似物2-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-马来酰亚胺。
• Preparation of modified nucleosides from glucosamine: rapid and efficient formal total synthesis of several 2′-deoxy C-nucleosides
  作者：Michael E. Jung、Ivan D. Trifunovich、John M. Gardiner、Gary L. Clevenger

  DOI：10.1039/c39900000084

  日期：——

  Formal total syntheses of several 2′-deoxy C-nucleosides have been accomplished in a short and efficient process using D-glucosamine as the starting material.

  几种2'-脱氧C-核苷的正式总合成已使用D-葡萄糖胺作为起始原料，在短而有效的过程中完成。
• A novel elimination reaction of 3,4,6-tri--benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid: ribosyl → 2′-deoxyribosyl conversion
  作者：L.J.S. Knutsen、B.D. Judkins、R.F. Newton、D.I.C. Scopes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87008-2

  日期：1982.1