2,6-二叔-丁基-4-(1-哌啶基甲基烯)环己-2,5-二烯-1-酮 | 7019-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,6-二叔-丁基-4-(1-哌啶基甲基烯)环己-2,5-二烯-1-酮
• 英文名称: 4-(piperidino)methylene-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-piperidin-1-ylmethylene-cyclohexa-2,5-dienone；2,6-Ditert-butyl-4-(piperidin-1-ylmethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 7019-95-6
• 化学式: C₂₀H₃₁NO
• 分子量: 301.472
• InChiKey: YTVBXPMHQOAMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二叔-丁基-4-(1-哌啶基甲基烯)环己-2,5-二烯-1-酮 在 乙酸酐 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-(cyanomethylene)-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Easy Large Scale Syntheses of 2,6-DI-t-Butyl- 7-Cyano-, 7-Carboxy-and7-Methoxycarbonyl Quinone Methides

  摘要：

  Easy large scale syntheses of 2, 6-di-t-butyl-7-cyano-, 7-carboxy- and 7-methoxycarbonyl quinone methides 1-3 using cheap and readily available starting materials have been developed.

  DOI：

  10.1080/00397910008086909
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 以 正庚烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-二叔-丁基-4-(1-哌啶基甲基烯)环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 7-ACETYLENO QUINONE METHIDE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS VINYLIC POLYMERIZATION RETARDERS

  摘要：

  本发明提供了一种安全、廉价的合成7-乙炔基喹啉甲醇化合物的方法。该方法避免了需要极低的反应温度，不像先前的技术需要任何高度爆炸性的材料。该方法包括以下步骤：a）在3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛和二级胺之间进行缩合反应，从而形成二级胺喹啉甲醇中间体；b）通过共沸蒸馏去除二级胺喹啉甲醇中间体中的水分；c）将脱水的二级胺喹啉甲醇中间体加入含有金属乙炔基的有机介质中，形成曼尼希碱中间体；d）向曼尼希碱中间体中加入释放剂，得到7-乙炔基喹啉甲醇。

  公开号：

  US20120313036A1

文献信息

• Reactions of 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylidene chloride with aminals
  作者：M. B. Gazizov、R. K. Ismagilov、L. P. Shamsutdinova、R. F. Karimova、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1134/s1070363206070322

  日期：2006.7

  with the formation of 4-(dialkylaminoor piperidino)methylene-3,5-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienones III. The dialkylamine formed in the dehydrochlorination step, as found in additional experiments, further reacts with I to form salt V [3, 4]. When the reaction of I with IIa was performed in diethyl ether, a crystalline mass consisting of IVa and Va was obtained. By its treatment with ethyl diphenylphosphinite

  我们发现该键也被 4-羟基-3,5-二叔丁基苯亚甲基氯 I 裂解。 I 与缩醛胺 II 的反应在混合反应物（纯或在溶剂如乙醚或己烷中）时发生放热）。无论缩醛胺结构和反应物比例如何，偕二氯化物 I 都会发生脱氯化氢和脱氯胺化反应，形成 4-(二烷基氨基或哌啶基)亚甲基-3,5-二叔丁基环六-2,5-二酮 III。如在其他实验中发现的，在脱氯化氢步骤中形成的二烷基胺进一步与 I 反应形成盐 V [3, 4]。当 I 与 IIa 在乙醚中进行反应时，得到由 IVa 和 Va 组成的结晶物质。通过用二苯基亚膦酸乙酯处理，我们获得了单独的产品：
• SYNTHESIS OF 7-ACETYLENO QUINONE METHIDE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS VINYLIC POLYMERIZATION RETARDERS
  申请人：Masere Jonathan

  公开号：US20120313036A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention provides a method for synthesizing 7-Acetyleno quinone methide compounds that is safe and inexpensive. The method avoids the need for extremely cold reaction temperatures and unlike the prior art does not require any highly explosive materials. The method comprises the steps of a) performing a condensation reaction between 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde and a secondary amine thereby forming a secondary amine quinone methide intermediate; b) removing water from the secondary amine quinone methide intermediate by azeotropic distillation; c) adding the dehydrated secondary amine quinone methide intermediate to an organic medium containing a metal acetylide to form a Mannich base intermediate; and d) adding a release agent to the Mannich base intermediate to yield a 7-Acetyleno quinone methide.

  本发明提供了一种安全、廉价的合成7-乙炔基喹啉甲醇化合物的方法。该方法避免了需要极低的反应温度，不像先前的技术需要任何高度爆炸性的材料。该方法包括以下步骤：a）在3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛和二级胺之间进行缩合反应，从而形成二级胺喹啉甲醇中间体；b）通过共沸蒸馏去除二级胺喹啉甲醇中间体中的水分；c）将脱水的二级胺喹啉甲醇中间体加入含有金属乙炔基的有机介质中，形成曼尼希碱中间体；d）向曼尼希碱中间体中加入释放剂，得到7-乙炔基喹啉甲醇。
• PROCESS FOR STABILIZING OLEFINICALLY UNSATURATED MONOMERS
  申请人：Weyler Stefanie

  公开号：US20090114878A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  An olefinically unsaturated monomer is stabilized by a retarder-containing composition which comprises a solvent and a quinone methide as a retarder.
• US8128804B2
  申请人：——

  公开号：US8128804B2

  公开（公告）日：2012-03-06
• US8809431B2
  申请人：——

  公开号：US8809431B2

  公开（公告）日：2014-08-19