2,6-二亚苄基-4-甲基环己酮 | 33514-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 2,6-二亚苄基-4-甲基环己酮
• 中文别名: 环己酮,4-甲基-2,6-二(苯基亚甲基)-
• 英文名称: 2,6-dibenzylidene-4-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-Dibenzyliden-4-methyl-cyclohexanon；1-Methyl-3.5-dibenzal-cyclohexanon-(4)；2,6-bis(phenylmethylene) (4-methylcyclohexanone)；2,6-bis(phenylmethylene)(4-methylcyclohexanone)；2,6-Dibenzylidene-4-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 33514-20-4；19186-11-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• mdl: MFCD00409960
• 分子量: 288.389
• InChiKey: GGQPRMNUBBOBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二亚苄基-4-甲基环己酮 生成 5-Methyl-dihydropyrogallol
  参考文献：
  名称：

  Thieme,P., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B. Anorganische Chemie, organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1967, vol. 22, p. 1230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,6-二亚苄基-4-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Poggi; Saltini, Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 678,681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-catalyzed cross coupling of secondary alcohols and aryl-aldehydes with concomitant oxidation of alcohols to ketones: An alternative route for synthesis of the Claisen-Schmidt condensation products
  作者：Naveen Satrawala、Kamal N. Sharma、Leah C. Matsinha、Latisa Maqeda、Shepherd Siangwata、Gregory S. Smith、Raj K. Joshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.093

  日期：2017.7

  alkanones was obtained in moderate to good yields using various secondary alcohols and substituted aryl-aldehydes. Herein, α,α′-bis-(benzylidene)alkanones, which are the classical products of Claisen-Schmidt (cross aldol) condensation, have been synthesized via an alternative strategy using secondary alcohols. Bis-(benzylidene) alkanones are an integral part of various drug regimes and the production of bis-(benzylidene)

  当在催化量（20摩尔％）的K 2 CO存在下，将芳基醛的醇溶液回流搅拌45小时时，实现了碱催化的仲醇与芳基醛的CC交叉偶联3。使用各种仲醇和取代的芳基醛，可以以中等至良好的收率获得一致形成的α，α'-双-（亚苄基）链烷酮。在此，已经通过使用仲醇的替代策略合成了作为克莱森-施密特（十字醇醛）缩合的经典产物的α，α′-双-（亚苄基）链烷酮。双-（亚苄基）链烷酮是各种药物方案和双酚生产中必不可少的部分不使用任何贵金属的-（亚苄基）链烷酮是本反应的主要结果。
• Claisen-Schmidt Condensation Catalyzed by Metal-Organic Frameworks
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1002/adsc.200900747

  日期：2010.3.8

  Metal‐organic framework [Fe(BTC) (BTC=1,3,5‐benzenetricarboxylic acid)] is a convenient heterogeneous catalyst for the carbon‐carbon bond forming reaction in toluene between acetophenone and benzaldehyde to give selectively chalcone in high yield. Fe(BTC) appears as a general catalyst able to synthesize selectively different chalcone derivatives bearing various functionalities. Fe(BTC) could be recycled

  金属有机骨架[Fe（BTC）（BTC = 1,3,5-苯三羧酸）]是一种方便的非均相催化剂，用于苯乙酮和苯甲醛之间的甲苯中碳-碳键形成反应，从而高产率选择性地产生查尔酮。Fe（BTC）似乎是能够选择性合成具有各种功能的不同查耳酮衍生物的一般催化剂。Fe（BTC）可以循环使用，而在随后的运行中不会显着降低催化效率和结晶度。
• Structure activity relationship analysis of antiproliferative cyclic C5-curcuminoids without DNA binding: Design, synthesis, lipophilicity and biological activity
  作者：Imre Huber、Zsuzsanna Rozmer、Zoltán Gyöngyi、Ferenc Budán、Péter Horváth、Eszter Kiss、Pál Perjési

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127661

  日期：2020.4

  shortcomings. The synthesis of twenty cyclic C5-curcuminoids is described in this study in order to gain more insight into their anticancer structure-activity relationship (SAR). The design of their synthesis included four different cyclanones and five substituted aromatic aldehydes to form four, five-membered subgroups. These model compounds were evaluated in vitro for antiproliferative activity in an XTT

  摘要 姜黄素结构中两个芳环之间的 β-二酮接头对水解和代谢的化学敏感性使得研究没有这些缺点的姜黄素结构修饰类似物变得至关重要。本研究描述了 20 种环状 C5-姜黄素的合成，以便更深入地了解它们的抗癌结构-活性关系 (SAR)。他们的合成设计包括四种不同的环酮和五种取代的芳香醛，以形成四个五元亚组。在针对 MCF-7 人非侵入性乳腺癌细胞和 Jurkat 人 T 淋巴细胞白血病细胞的 XTT 细胞活力测定中，在体外评估了这些模型化合物在五种不同浓度（10 nM、100 nM、1 μM、10 μM 和 20 μM）。大多数研究的化合物显示出显着的细胞毒性，IC50 值在 120 nM 和 2 μM 范围内，对姜黄素的相对毒性值非常高。得出并总结了 SAR 结论。开发了一种方法并应用于基于 TLC 的实验 logP 测量，这是此类 C5-姜黄素的新方法。logP 数据和结构修改显示出很强的相关性。根据
• DABCO catalyzed synthesis of new 2-amino-8-arylidene-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo- 4<i>H</i>-pyran-3-carbonitriles from α,ά-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones
  作者：Gholam Hossein Mahdavinia、Mohammad Ali Bigdeli、Fatemeh Kooti

  DOI：10.4314/bcse.v26i2.8

  日期：——

  The synthesis of new series of 2-amino-8-arylidene-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo-4 H -pyran-3-carbonitriles from the reaction of α,ά-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones with malononitrile under reflux conditions in the presence DABCO in good to excellent yields has been described. KEY WORDS : DABCO, 4 H -Pyran, α,ά-bis(substituted benzylidene)cycloalkanone Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2012 , 26(2)

  由α，α-双（取代亚苄基）环烷酮反应合成2-氨基-8-亚芳基-4-芳基-5,6,7,8-四氢苯并4-H-吡喃-3-甲腈新系列已经描述了在DABCO存在下在回流条件下用丙二腈与丙二腈以良好至优异的产率。关键词：DABCO，4 H-吡喃，α，α-双（取代亚苄基）环烷酮。化学 Soc。埃塞俄比亚。2012，26（2），249-255。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v26i2.8
• Efficient One-Pot Synthesis of Some New Xanthene Derivatives Based on the Reaction of Dimedone with α,α′-Bis(substituted-benzylidene) Cycloalkanones Using Catalytic Amount of_pTSA
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Baharak Pooladian

  DOI：10.1080/00397911.2011.627104

  日期：2013.4.18

  Abstract GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要图形抽象