2,6-di-tert-butyl-4-(cyanomethylene)-2,5-cyclohexadien-1-one | 7062-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(cyanomethylene)-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 2,6-ditert-butyl-7-cyanoquinone methide；2,6-di-t-butyl-7-cyano-quinone methide；(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)acetonitrile；2.6-Bis-(tert.-butyl)-4-cyanmethylen-cyclohexadien-(2.5)-on；2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-cyanomethylenecyclohexa-2,5-diene-1-one；2-(3,5-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)acetonitrile
• CAS: 7062-57-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• mdl: MFCD00509283
• 分子量: 243.349
• InChiKey: VWJMHEHVAHYPDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(cyanomethylene)-2,5-cyclohexadien-1-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,6-ditert-butyl-7-cyano-7-piperidinoquinone methide
  参考文献：
  名称：

  Pavlickova, Libuse; Vasickova, Sona; Soucek, Milan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 10, p. 2675 - 2683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-溴甲基苯酚 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-(cyanomethylene)-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des chinoiden Zustandes-IX：在对羟基苯甲酸酯类药物中的抗药性

  摘要：

  p -RCH 2取代的苯氧基自由基（1）的ESR光谱可以用涉及CH和（对于1g）CP超共轭的自由基机理来解释。围绕CP键旋转受阻的证据是在-85至+ 100°时1g的ESR光谱对温度的依赖性。苯氧基被脱氢为对醌甲基化物（2）。与温度相关的NMR光谱仅在直接或通过乙烯基键结合的对-双醌甲基化物2k和21中观察到。计算出绕环CC双键旋转的活化自由焓分别为2k和21时为26和20 kcal / mol 。由于旋转的结构先决条件，因此认为涉及双自由基过渡态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88424-6

文献信息

• 7-substituted quinone methides as inhibitors for unsaturated monomers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05583247A1

  公开（公告）日：1996-12-10

  Ethylenically unsaturated monomers are protected from premature polymerization during manufacture and storage by the incorporation therein of an effective stabilizing amount of a 7-substituted quinone methide compound.

  乙烯不饱和单体在制造和储存过程中通过添加有效稳定剂量的7-取代醌甲烷化合物进行保护，以防止过早聚合。
• Blends of quinone alkide and nitroxyl compounds and polymerization inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040010159A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Disclosed herein is a method for inhibiting the premature polymerization of ethylenically unsaturated monomers comprising adding to said monomers an effective amount of: A) at least one nitroxyl compound, and B) at least one quinone alkide compound having an electron-withdrawing group at the 7-position. Additionally, a composition is disclosed that comprises: A) at least one nitroxyl compound, and B) at least one quinone alkide compound having an electron-withdrawing group at the 7-position.

  本公开涉及一种抑制乙烯基不饱和单体的过早聚合的方法，包括向所述单体中添加有效量的：A) 至少一种亚硝基化合物，和B) 在7位具有电子吸引基团的至少一种醌烯化合物。此外，还公开了一种包括：A) 至少一种亚硝基化合物，和B) 在7位具有电子吸引基团的至少一种醌烯化合物的组合物。
• Zur Kenntnis des chinoiden Zustandes—IX
  作者：A. Rieker、H. Kessler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88424-6

  日期：1968.1

  The ESR spectra of p-RCH2-substituted phenoxy radicals (1) can be interpreted in terms of a radical mechanism involving CH and (for 1g) CP hyperconjugation. Evidence for a hindered rotation around the CP bond is furnished by the temperature dependence of the ESR spectrum of 1g at −85 to +100°. The phenoxyls are dehydrogenated to p-quinone methides (2). Temperature dependent NMR spectra are only

  p -RCH 2取代的苯氧基自由基（1）的ESR光谱可以用涉及CH和（对于1g）CP超共轭的自由基机理来解释。围绕CP键旋转受阻的证据是在-85至+ 100°时1g的ESR光谱对温度的依赖性。苯氧基被脱氢为对醌甲基化物（2）。与温度相关的NMR光谱仅在直接或通过乙烯基键结合的对-双醌甲基化物2k和21中观察到。计算出绕环CC双键旋转的活化自由焓分别为2k和21时为26和20 kcal / mol 。由于旋转的结构先决条件，因此认为涉及双自由基过渡态。
• In-Can Stabilizers
  申请人：Nasvadba Peter

  公开号：US20070225397A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The invention relates to the use of highly sterically hindered nitroxyl radicals as in-can stabilizers for UV-curable resins. The present invention further relates to the use of quinone methides as in-can stabilizers for UV-curable resins.

  本发明涉及使用高度立体阻碍的亚硝基自由基作为罐内稳定剂，用于紫外固化树脂。本发明还涉及使用醌甲醚作为罐内稳定剂，用于紫外固化树脂。
• IN-CAN STABILIZERS
  申请人：NESVADBA PETER

  公开号：US20110319535A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention relates to the use of highly sterically hindered nitroxyl radicals or of quinone methides or of mixtures thereof as in-can stabilizers for UV-curable resins.

  本发明涉及使用高度立体阻碍的亚硝基自由基、醌甲醚或其混合物作为罐内稳定剂，用于紫外线固化树脂。