2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮 | 35436-57-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮
• 英文名称: 6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one；(+/-)-6-hydroxy-6H-pyran-3-one；2-hydroxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 35436-57-8
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: BOABLGZTHBBHPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  297.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮 在 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基硫酸氢铵 、 左旋咪唑 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 87.41h， 生成 festinavir
  参考文献：
  名称：

  通过非酶动态动力学不对称转化（DYKAT）可扩展合成有效的HIV抑制剂BMS-986001

  摘要：

  本文描述的是BMS-986001的合成方法，它采用了两种新颖的有机催化转化方法：1）将高选择性的吡喃糖转化为呋喃糖环互变异构体以获取高级中间体，以及2）前所未有的小分子介导的动态动力学拆分以获取多种对映体纯吡喃酮，其中一种可用作BMS-986001的多谱，立体选择性和无色谱合成的多功能构建基块。合成过程需要进行五次化学转化，总收率达到44％。

  DOI：

  10.1002/anie.201502290
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 氧气 、 亚甲兰 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation of furans in water and ionic liquid solutions

  摘要：

  不同官能化的呋喃在水溶液及离子液体[emim]Br和[bmim]BF4中的光氧氧化反应被研究。该反应通常具有选择性，最终产物源自中间过氧化物的重排，主要取决于溶剂的极性和/或亲核性质。

  DOI：

  10.1039/b914726h

文献信息

• Discovery of Inhibitors of the Wnt and Hedgehog Signaling Pathways through the Catalytic Enantioselective Synthesis of an Iridoid-Inspired Compound Collection
  作者：Hiroshi Takayama、Zhi-Jun Jia、Lea Kremer、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201306948

  日期：2013.11.18

  iridoid‐inspired compound collection was synthesized efficiently by the resolution of cyclic enones in an asymmetric cycloaddition with azomethine ylides. The collection contained novel potent inhibitors of the Wnt and Hedgehog signaling pathways.

  您可以依靠的表兄弟：通过偶氮甲亚胺的不对称环加成反应中环烯酮的拆分，有效地合成了虹彩化合物启发的化合物集合。该集合包含Wnt和Hedgehog信号通路的新型有效抑制剂。
• Palladium-Catalyzed [3 + 2]-C–C/N–C Bond-Forming Annulation
  作者：Yang Liu、Zhongyi Mao、Alexandre Pradal、Pei-Qiang Huang、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01616

  日期：2018.7.6

  The synthesis of bi- and tricyclic structures incorporating pyrrolidone rings is disclosed, starting from resonance-stabilized acetamides and cyclic α,β-unsaturated-γ-oxycarbonyl derivatives. This process involves an intermolecular Tsuji–Trost allylation/intramolecular nitrogen 1,4-addition sequence. Crucial for the success of this bis-nucleophile/bis-electrophile [3 + 2] annulation is its well-defined

  从共振稳定的乙酰胺和环状α，β-不饱和-γ-氧羰基衍生物开始，公开了掺入吡咯烷酮环的双环和三环结构的合成。该过程涉及分子间的Tsuji-Trost烯丙基化/分子内的氮1,4-加成序列。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。当新形成的环状产物在氮取代基上带有适当定位的邻卤代芳基部分时，另一分子内的酮基α-芳基化反应可加入级联反应，从而在同一合成操作中形成两个新的环和三个新的键。
• Iridium-Catalyzed Dynamic Kinetic Isomerization: Expedient Synthesis of Carbohydrates from Achmatowicz Rearrangement Products
  作者：Hao-Yuan Wang、Ka Yang、Scott R. Bennett、Sheng-rong Guo、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201503151

  日期：2015.7.20

  A highly stereoselective dynamic kinetic isomerization of Achmatowicz rearrangement products was discovered. This new internal redox isomerization provided ready access to key intermediates for the enantio‐ and diastereoselective synthesis of a series of naturally occurring sugars. The nature of the de novo synthesis also enables the preparation of both enantiomers.

  发现了Achmatowicz重排产物的高度立体选择性的动态动力学异构化。这种新的内部氧化还原异构化为一系列天然糖的对映和非对映选择性合成提供了关键中间体的现成通道。从头合成的性质还使得能够制备两种对映异构体。
• Enantioconvergent Biocatalytic Redox Isomerization
  作者：Yu-Chang Liu、Christian Merten、Jan Deska

  DOI：10.1002/anie.201804911

  日期：2018.9.10

  Alcohol dehydrogenases can act as powerful catalysts in the preparation of optically pure γ-hydroxy-δ-lactones by means of an enantioconvergent dynamic redox isomerization of readily available Achmatowicz-type pyranones. Imitating the traditionally metal-mediated "borrowing hydrogen" approach to shuffle hydrides across molecular architectures and interconvert functional groups, this chemoinspired and

  醇脱氢酶可以作为强大的催化剂，通过容易获得的 Achmatowicz 型吡喃酮的对映体动态氧化还原异构化来制备光学纯的 γ-羟基-δ-内酯。这种化学启发和纯生物催化的解释模仿传统的金属介导的“借氢”方法，在分子结构和相互转换的官能团之间重组氢化物，有效地扩展了酶工具箱，并为多酶级联和定制细胞工厂的组装提供了新的机会。
• Mechanochemically Initiated Achmatowicz Rearrangement
  作者：Carolin Falenczyk、Benjamin Pölloth、Petra Hilgers、Burkhard König

  DOI：10.1080/00397911.2014.963624

  日期：2015.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract The Achmatowicz rearrangement converts furfuryl alcohols, obtainable from renewable carbohydrates, into 6-hydroxy-2H-pyrane-3(6H)-ones, which are versatile intermediates for organic synthesis. We describe here the first examples of a solvent-free mechanochemical Achmatowicz rearrangement. Furfuryl alcohols were prepared from furfurals using mechanochemically initiated reductions

  图形摘要 摘要 Achmatowicz 重排将从可再生碳水化合物中获得的糠醇转化为 6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮，这是有机合成的通用中间体。我们在这里描述了无溶剂机械化学 Achmatowicz 重排的第一个例子。糠醇是使用机械化学引发的还原和 Reformatsky 反应从糠醛制备的。对所得糠醇的Achmatowicz重排的机械化学反应条件进行了优化，并将其应用于一系列衍生物，以39%～95%的产率得到相应的重排产物。