6-t-butoxy-2,3-dihydro-6H-pyrano-3-one | 71443-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-t-butoxy-2,3-dihydro-6H-pyrano-3-one
• 英文别名: 6-tert-butoxy-2H-pyran-3(6H)-one；6-t-Butyloxy-2,3-dihydro-6H-pyran-3-on；2H-Pyran-3(6H)-one, 6-(1,1-dimethylethoxy)-；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2H-pyran-5-one
• CAS: 71443-31-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: UGXXCVHAJRWAJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-t-butoxy-2,3-dihydro-6H-pyrano-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到trans-<4-(1,1-dimethylethoxy)-5-(hydroxy)>-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新carcarinostatin和Kedarcidin发色团的功能化双环核心。

  摘要：

  描述了与新carcarinostatin和Kedarcidin发色团有关的双环系统的立体选择性合成。关键步骤涉及烯二炔立体选择性共轭加成至烯酮和钴复合炔醛的分子内醇醛反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00347-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-2,5-二甲氧基糠基醇 在 硫酸 、 sodium acetate 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-t-butoxy-2,3-dihydro-6H-pyrano-3-one
  参考文献：
  名称：

  关于合成天然和非天然二烯二炔的研究。第2部分：实用的功能化环戊烯酮的方法

  摘要：

  二烯二炔天然产物包含官能化的二羟基化的环戊烷基序。提出了对吡喃酮的制备和重排以得到4，5-二羟基环戊烯酮的方法的关键评价。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00846-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of trans-4,5-dioxygenated cyclopentenone derivatives by organocatalyzed rearrangement of pyranones and enzymatic dynamic kinetic resolution
  作者：João P.M. Nunes、Luís F. Veiros、Pedro D. Vaz、Carlos A.M. Afonso、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.018

  日期：2011.4

  Dioxygenated cyclopentenones are versatile building blocks for the synthesis of several natural products. Herein we report a direct asymmetric synthesis of trans-4,5-dioxygenated cyclopentenone derivatives through base-catalyzed rearrangement of pyranones followed by dynamic kinetic resolution. Milder conditions than previously reported for this rearrangement have been found regarding amine base catalysis

  双氧合环戊烯酮是用于合成多种天然产物的通用构建基块。在本文中，我们报告了通过碱催化的吡喃酮重排，然后进行动态动力学拆分，直接反对称合成反式-4,5-二加氧环戊烯酮衍生物。在胺碱催化，溶剂和温度影响方面，已经发现比先前报道的用于这种重排的条件更温和的条件。所有数据都支持一种机制，该机制涉及由吡喃酮衍生的烯醇的电环开环形成的中间体的环化。我们已经开发了反式-4-叔丁基不对称合成的条件经由脂肪酶诱导的动力学动力学拆分，以81％的收率和95％的ee得到-丁氧基-5-羟基环戊-2-烯酮和类似的双加氧环戊烯酮。
• Stereoselective synthesis of a functionalised bicyclic core of Neocarzinostatin and Kedarcidin Chromophores
  作者：Stephen Caddick、Vern M. Delisser

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00347-x

  日期：1997.3

  The stereoselective synthesis of a bicyclic ring system related to Neocarzinostatin and Kedarcidin Chromophores is described; key steps involve stereoselective conjugate addition of an enediyne to an enone and intramolecular aldol reaction of a cobalt complexed alkynyl aldehyde.

  描述了与新carcarinostatin和Kedarcidin发色团有关的双环系统的立体选择性合成。关键步骤涉及烯二炔立体选择性共轭加成至烯酮和钴复合炔醛的分子内醇醛反应。
• Preparation of the A-ring of neocarzinostatin and kedarcidin chromophores via a stereocontrolled base mediated isomerisation reaction
  作者：Stephen Caddick、Safraz Khan

  DOI：10.1039/c39950001971

  日期：——

  A new base promoted isomerisation of 6-(1,1-dimethylethoxy)-2H-pyran-3-one to 4-(1,1-dimethylethoxy)-5-hydroxy-2-cyclopentenone is used in the preparation of 2-bromo-5-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-4-hydroxy-2-cyclopentenone, a potential intermediate for use in the synthesis of Neocarzinostatin and Kedarcidin chromophores.

  一种新基地促进的异构化反应，将6-(1,1-二甲基乙氧基)-2H-吡喃-3-酮转化为4-(1,1-二甲基乙氧基)-5-羟基-2-环戊烯酮，用于制备2-溴-5-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]-4-羟基-2-环戊烯酮，这是一种潜在的中间体，可用于合成新卡津霉素和Kedarcidin发色团。
• Studies toward the synthesis of natural and unnatural dienediynes 1. Approaches to a functionalised bicyclic ring system
  作者：S Caddick、V.M Delisser、V.E Doyle、S Khan、A.G Avent、S Vile

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00045-9

  日期：1999.2

  The synthesis of a functionalised bicyclic ring system related to the naturally occurring dienediynes, NCS and Kedarcidin Chromophores is presented. Key steps involve: conjugate addition of an enediyne to a functionalised enone and intramolecular boron mediated aldol reaction.

  介绍了与天然二烯二炔，NCS和Kedarcidin发色团有关的功能化双环系统的合成。关键步骤包括：将烯二炔共轭添加到功能化的烯酮和分子内硼介导的羟醛反应中。
• 10.1021/acscatal.4c02814
  作者：Chen, Cunzhi、Lv, Kang、Chen, Youwei、Du, Hongguang、Xu, Jiaxi、Liu, Tao、Yang, Zhanhui

  DOI：10.1021/acscatal.4c02814

  日期：——

  shortage of enantioselective (3+2) reactions of ARPs. Herein, we report the highly enantio-, diastereo-, and regioselective (3+2) annulations of ARPs with nucleophilic α-thioacyl Rh(I)-carbenes under Rh(I)/(R)-BINAP catalysis, producing bicyclic dihydrothiophenes with multiple functionalities, three continuous chiral centers, and five prochiral centers in up to 97% yields and 99:1 er. Mechanistically, the

  阿赫马托维奇重排产物（ARP）的环加成和成环反应对于分子复杂性的构建和天然产物的全合成至关重要。然而，该领域仍然存在 ARP 的对映选择性 (3+2) 反应不足的问题。在此，我们报道了在Rh(I)/(R)-BINAP催化下ARP与亲核α-硫酰基Rh(I)-卡宾的高度对映体、非对映体和区域选择性(3+2)环化，产生双环二氢噻吩多功能、三个连续手性中心和五个前手性中心，产率高达 97%，ER 为 99:1。从机制上讲，反配位后的迁移插入被认为可以确定对映选择性和区域选择性，并解释 α-硫酰基 Rh(I)-卡宾的亲核特性。 DFT 计算表明，对映诱导源于手性配体对 (R)- 和 (S)-ARP 的空间辨别。