1-O-cyclohexyl-2,3-dideoxy-DL-pent-2-enopyrano-4-ulose | 71443-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-O-cyclohexyl-2,3-dideoxy-DL-pent-2-enopyrano-4-ulose
• 英文别名: 6-Cyclohexyloxy-2H-pyran-3(6H)-one；6-Cyclohexyloxy-2,3-dihydro-6H-pyran-3-on；6-cyclohexyloxy-6H-pyran-3-one；2-cyclohexyloxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 71443-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: KTAKIXIECGUSQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-O-cyclohexyl-2,3-dideoxy-DL-pent-2-enopyrano-4-ulose 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亲核硫酰基 Rh(I)-卡宾与 Achmatowicz 重排产物的催化对映选择性 (3+2) 环化

  摘要：

  阿赫马托维奇重排产物（ARP）的环加成和成环反应对于分子复杂性的构建和天然产物的全合成至关重要。然而，该领域仍然存在 ARP 的对映选择性 (3+2) 反应不足的问题。在此，我们报道了在Rh(I)/(R)-BINAP催化下ARP与亲核α-硫酰基Rh(I)-卡宾的高度对映体、非对映体和区域选择性(3+2)环化，产生双环二氢噻吩多功能、三个连续手性中心和五个前手性中心，产率高达 97%，ER 为 99:1。从机制上讲，反配位后的迁移插入被认为可以确定对映选择性和区域选择性，并解释 α-硫酰基 Rh(I)-卡宾的亲核特性。 DFT 计算表明，对映诱导源于手性配体对 (R)- 和 (S)-ARP 的空间辨别。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02814
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮 在 mont K-10 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 1-O-cyclohexyl-2,3-dideoxy-DL-pent-2-enopyrano-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Montmorillonite K-10 Clay Catalysed Glycosidation of 1-O-Acetyl-2,3-dideoxy-dl-pent-2-enopyrano-4-ulose

  摘要：

  The O-glycosidation reaction of 1-O-acetyl-2,3-dideoxy-DL-pent-2-enopyran-4-ulose catalysed by the environmentally accepted and inexpensive industrial catalyst Montmorillonite K-10 clay with variety of alcohols in high yield is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919608004605

文献信息

• Constantinou-Kokotou, Violetta; Kokotos, George; Georgiadis, Minas P., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 151 - 154
  作者：Constantinou-Kokotou, Violetta、Kokotos, George、Georgiadis, Minas P.

  DOI：——

  日期：——
• GRYNKIEWICZ G.; BARSZCZAK B.; ZAMOISKI A., SYNTHESIS, 1979, NO 5, 364-365
  作者：GRYNKIEWICZ G.、 BARSZCZAK B.、 ZAMOISKI A.

  DOI：——

  日期：——