6-异丙基氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮 | 71443-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-异丙基氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮
• 中文别名: 6-异丙氧基-2H-吡喃-3（6H）-酮
• 英文名称: 6-isopropoxy-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-Isopropyloxy-2,3-dihydro-6H-pyran-3-on；6-Isopropyloxy-2H-pyran-3(6H)-one；2-propan-2-yloxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 71443-27-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: QOBVYDFJCWOWOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  255.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-异丙基氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到trans-5-hydroxy-4-isopropoxycyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过吡喃酮的有机催化重排和酶动力学动力学拆分不对称合成反式-4,5-二加氧环戊烯酮衍生物

  摘要：

  双氧合环戊烯酮是用于合成多种天然产物的通用构建基块。在本文中，我们报告了通过碱催化的吡喃酮重排，然后进行动态动力学拆分，直接反对称合成反式-4,5-二加氧环戊烯酮衍生物。在胺碱催化，溶剂和温度影响方面，已经发现比先前报道的用于这种重排的条件更温和的条件。所有数据都支持一种机制，该机制涉及由吡喃酮衍生的烯醇的电环开环形成的中间体的环化。我们已经开发了反式-4-叔丁基不对称合成的条件经由脂肪酶诱导的动力学动力学拆分，以81％的收率和95％的ee得到-丁氧基-5-羟基环戊-2-烯酮和类似的双加氧环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.018
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氢-6-羟基-3(3H)-吡喃酮 在 mont K-10 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 6-异丙基氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Montmorillonite K-10 Clay Catalysed Glycosidation of 1-O-Acetyl-2,3-dideoxy-dl-pent-2-enopyrano-4-ulose

  摘要：

  The O-glycosidation reaction of 1-O-acetyl-2,3-dideoxy-DL-pent-2-enopyran-4-ulose catalysed by the environmentally accepted and inexpensive industrial catalyst Montmorillonite K-10 clay with variety of alcohols in high yield is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919608004605

文献信息

• Silica gel enables Achmatowicz rearrangement with KBr/oxone under “anhydrous” condition for one-pot functionalization
  作者：Guodong Zhao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.022

  日期：2019.3

  Silica gel was found to effectively promote Achmatowicz rearrangement (AchR) using KBr/oxone under near anhydrous condition. This new protocol allows direct functionalization of AchR products in a one-pot manner, effectively reducing the cost, time, and environmental impacts derived from the conventional stop-and-go approach using separate reaction vessels. These advantages were demonstrated in four

  人们发现，在近乎无水的条件下，使用KBr /恶唑酮可有效促进Achmatowicz重排（AchR）硅胶。这一新协议允许以一锅法将AchR产品直接功能化，有效降低了使用单独的反应容器的常规停停走走方法带来的成本，时间和环境影响。这些优点在四种类型的顺序一锅反应中得到了证明：i）AchR-Kishi还原（和AchR-Ferrier烯丙基化）；ii）AchR-酰化-O-糖基化；iii）AchR-酰化-[5 + 2]-环加成；iv）AchR-TEMPO氧化。
• 一种螺杂环四氢吡喃化合物及其制备方法和应用
  申请人：河北威远生物化工有限公司

  公开号：CN114409664B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明提供一种螺杂环四氢吡喃化合物及其制备方法和应用，其结构如式(Ⅰ)所示。其具有稳定的化学性质，具有更高的杀虫活性，且在较低药剂浓度下也具有优良的杀虫活性，尤其对蚜虫和红蜘蛛具有较高的杀虫活性，是一种新颖高效的生物农药，可缓解病虫害对螺虫乙酯或阿维菌素类药物的抗药性，具有很高的农药研究价值，在农业上具有广阔的应用前景。
• Catalytic Enantioselective (3+2) Annulations of Nucleophilic Thioacyl Rh(I)-Carbenes with Achmatowicz Rearrangement Products
  作者：Cunzhi Chen、Kang Lv、Youwei Chen、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Tao Liu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acscatal.4c02814

  日期：2024.6.7

  shortage of enantioselective (3+2) reactions of ARPs. Herein, we report the highly enantio-, diastereo-, and regioselective (3+2) annulations of ARPs with nucleophilic α-thioacyl Rh(I)-carbenes under Rh(I)/(R)-BINAP catalysis, producing bicyclic dihydrothiophenes with multiple functionalities, three continuous chiral centers, and five prochiral centers in up to 97% yields and 99:1 er. Mechanistically, the

  阿赫马托维奇重排产物（ARP）的环加成和成环反应对于分子复杂性的构建和天然产物的全合成至关重要。然而，该领域仍然存在 ARP 的对映选择性 (3+2) 反应不足的问题。在此，我们报道了在Rh(I)/(R)-BINAP催化下ARP与亲核α-硫酰基Rh(I)-卡宾的高度对映体、非对映体和区域选择性(3+2)环化，产生双环二氢噻吩多功能、三个连续手性中心和五个前手性中心，产率高达 97%，ER 为 99:1。从机制上讲，反配位后的迁移插入被认为可以确定对映选择性和区域选择性，并解释 α-硫酰基 Rh(I)-卡宾的亲核特性。 DFT 计算表明，对映诱导源于手性配体对 (R)- 和 (S)-ARP 的空间辨别。
• Synthesis of the seed germination stimulant 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones utilizing direct and regioselective Ti-crossed aldol addition
  作者：Ryohei Nagase、Mayumi Katayama、Hiroaki Mura、Noritada Matsuo、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.052

  日期：2008.7

  3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones 1 and 2, a unique and remarkable seed germination stimulant, and its analogue were synthesized using direct and regioselective Ti-crossed aldol addition between dihydro-2H-pyran-3(4H)-ones and methyl pyruvate as the key step, followed by furanone formation. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GRYNKIEWICZ G.; BARSZCZAK B.; ZAMOISKI A., SYNTHESIS, 1979, NO 5, 364-365
  作者：GRYNKIEWICZ G.、 BARSZCZAK B.、 ZAMOISKI A.

  DOI：——

  日期：——