2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 | 1165-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯
• 英文名称: Diethyl 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate；2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-diethylcarboxylate
• CAS: 1165-06-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• mdl: MFCD00023119
• 分子量: 329.396
• InChiKey: VQZSDRXKLXBRHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium ascorbate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丁醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (((2,6-dimethyl-4-phenylpyridine-3,5-diyl)bis(methylene))bis(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl))dimethanol
  参考文献：
  名称：

  非典型 DNA 相互作用化合物双三唑基吡啶衍生物的合成和表征

  摘要：

  除了众所周知的双螺旋构象外，DNA还能够折叠成各种非规范排列，例如G-四链体（G4s）和i-基序（iMs），它们在基因启动子、复制起点和端粒中的出现突出了DNA的广度他们可能调节的生物过程。特别是，先前的研究报道G4和iM结构可能在控制基因转录中发挥不同的作用。无论如何，仍然需要能够同时稳定/不稳定这些结构的分子工具来阐明生物学水平上发生的情况。在此，将多组分反应和点击化学功能化相结合，生成一组 31 个双三唑基吡啶衍生物，这些衍生物最初通过圆二色性筛选，以确定它们与不同 G4 和/或 iM DNA 相互作用的能力以及影响热稳定性的能力这些结构。然后，基于这种能力，通过多变量数据分析对所有化合物进行聚类。最有前途的化合物经过进一步的生物物理和生物学表征，从而鉴定出两种能够在体外和活细胞中同时稳定 G4 和不稳定 iM 的分子。

  DOI：

  10.3390/ijms222111959
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基-哌啶-1-基甲基)哌啶 在 乙醇 作用下， 生成 2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 734

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 、 苯甲醛 、 N,N-tert-butoxycarbonyldehydroalanine 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-二胺的光催化三组分汞合成

  摘要：

  描述了由原位产生的亚胺和脱氢丙氨酸衍生物的可见光介导的光催化活性合成1，3-二胺。通过将光催化生成的α-氨基自由基关键亲核加成到缺电子烯烃上，该三组分偶联反应可高效，非对映选择性地提供1,3-二胺。温和的方案可耐受多种功能，包括杂环，频哪醇硼酸酯和脂肪族链。还证明了其在生物学上相关的α-氨基-γ-内酰胺的合成和扩展为1,3-氨基醇的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02923

文献信息

• Urea as an Ammonia Surrogate in the Hantzsch’s Synthesis of Polyhydroquinolines / 1,4-dihydropyridines under Green Reaction Conditions
  作者：G. Dhananjaya、Akula Raghunadh、P. Mahesh Kumar、S. Pulla Reddy、V. Narayana Murthy、Venkateswara Rao Anna、Manojit Pal

  DOI：10.2174/1570178617999200713144504

  日期：2021.3