2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid monoethyl ester | 57097-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid monoethyl ester
• 英文别名: 4-Phenyl-5-carbethoxy-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3-carbonsaeure；5-ethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 57097-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: KOCOKYLTDXXWMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C (decomp)
• 沸点：
  460.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.197±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)-2 propen-1-one 、 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid monoethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Liu, Manman; Li, Xiao; Zhang, Jian, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 5, p. 880 - 883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向二氢吡啶的体外合成及辐射防护活性

  摘要：

  辐射诱导的线粒体氧化呼吸链损伤可能导致产生超氧阴离子（O2-）和次要活性氧（ROS），这是辐射后连续产生ROS的主要资源。有效清除辐射诱导的ROS可以帮助线粒体保持其生理功能，并使细胞免受氧化应激的影响。二氢吡啶（DHP）是仿生氢源，可以保护细胞免受辐射损害。在这项研究中，我们设计并合成了三种新型的线粒体靶向二氢吡啶（Mito-DHPs），它们利用线粒体膜电位进入细胞器并清除ROS。MitoTracker证实了线粒体中的Mito-DHPs积累，并且DCFH-DA分析证明了有效的ROS清除活性。此外，γ-H2AX和彗星试验证明了Mito-DHPs能够抵抗辐射和ROS诱导的DNA链断裂。此外，Mito-DHP1被证明是无毒的，并且在体外显示出显着的放射防护活性（p <0.05）。因此，线粒体DHP是有前途的抗氧化剂，可以穿透线粒体膜，清除过量的ROS，并保护细胞免受辐射引起的氧化损伤。

  DOI：

  10.3390/ijms18112233

文献信息

• Synthesis and antioxidant activity of a series of novel 3-chalcone-substituted 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：Hao Sun、Chengxiang Shang、Longfei Jin、Jian Zhang

  DOI：10.1515/hc-2012-0070

  日期：2012.12.1

  Abstract New 3-chalcone-substituted 1,4-dihydropyridine (DHP) derivatives have been synthesized based on dimethyl or diethyl 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-DHP-3,5-dicarboxylate. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analyses. The synthesized compounds were also screened for antioxidant properties.

  摘要 基于 2,6-二甲基-4-苯基-1,4-DHP-3,5-二甲酸二甲酯或二乙酯合成了新的 3-查尔酮取代的 1,4-二氢吡啶 (DHP) 衍生物。它们的结构通过 IR、1H NMR、13C NMR 和元素分析证实。还筛选了合成化合物的抗氧化性能。
• Probing the energy efficiency of microwave heating and continuous-flow conventional heating as tools for organic chemistry
  作者：Nicholas E. Leadbeater、William G Devine

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.512

  日期：——

  The energy efficiency of using microwave heating has been compared with batch and continuous-flow conventional heating for three reactions. As expected, as the scale is increased so the energy efficiency improves. In addition, the energy consumption is similar for both sealed and open vessel microwave processing. When using a conventionally heated continuous-flow approach, while the energy efficiency

  已将使用微波加热的能量效率与三个反应的间歇和连续流常规加热进行了比较。正如预期的那样，随着规模的增加，能源效率也会提高。此外，密封和开放容器微波处理的能量消耗相似。当使用传统的加热连续流方法时，虽然在小规模下能效显着降低，但随着规模的增加，效率显着提高。为了进一步探讨传统加热和微波加热之间的差异，报告了基于在开罐批处理模式下将水从室温加热到沸点的计算。
• 线粒体靶向二氢吡啶衍生物及制备方法及应 用
  申请人：中国医学科学院放射医学研究所

  公开号：CN107216352B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了线粒体靶向二氢吡啶类化合物的制备方法及应用，线粒体靶向二氢吡啶类化合物具有式(Ⅰ)和(Ⅱ)所示结构：实验证明，本发明的线粒体靶向二氢吡啶类化合物能有效清除电离辐射所产生的活性氧(ROS)，因此在自由基导致的相关疾病，诸如阿尔兹海默病和电离损伤疾病治疗方面有用途。本制备方法简单，产品易得，无污染。
• Liu, Manman; Li, Xiao; Zhang, Jian, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 5, p. 880 - 883
  作者：Liu, Manman、Li, Xiao、Zhang, Jian

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Radioprotective Activity of Mitochondria Targeted Dihydropyridines In Vitro
  作者：Yurui Zhang、Junying Wang、Yuanyuan Li、Feng Wang、Fujun Yang、Wenqing Xu

  DOI：10.3390/ijms18112233

  日期：——

  mitochondria, and the DCFH-DA assay demonstrated effective ROS scavenging activity. In addition, the γ-H2AX and comet assay demonstrated the ability of Mito-DHPs to protect against both radiation and ROS-induced DNA strand breaks. Furthermore, Mito-DHP1 proved to be non-toxic and displayed significant radioprotection activity (p < 0.05) in vitro. Mito-DHPs are therefore promising antioxidants that could

  辐射诱导的线粒体氧化呼吸链损伤可能导致产生超氧阴离子（O2-）和次要活性氧（ROS），这是辐射后连续产生ROS的主要资源。有效清除辐射诱导的ROS可以帮助线粒体保持其生理功能，并使细胞免受氧化应激的影响。二氢吡啶（DHP）是仿生氢源，可以保护细胞免受辐射损害。在这项研究中，我们设计并合成了三种新型的线粒体靶向二氢吡啶（Mito-DHPs），它们利用线粒体膜电位进入细胞器并清除ROS。MitoTracker证实了线粒体中的Mito-DHPs积累，并且DCFH-DA分析证明了有效的ROS清除活性。此外，γ-H2AX和彗星试验证明了Mito-DHPs能够抵抗辐射和ROS诱导的DNA链断裂。此外，Mito-DHP1被证明是无毒的，并且在体外显示出显着的放射防护活性（p <0.05）。因此，线粒体DHP是有前途的抗氧化剂，可以穿透线粒体膜，清除过量的ROS，并保护细胞免受辐射引起的氧化损伤。