2,6-二甲基-4-苯基-1,6-庚二烯-4-醇 | 81925-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-苯基-1,6-庚二烯-4-醇
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-4-phenyl-1,6-heptadien-4-ol
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-phenylhepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 81925-76-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: AZXJFWBDIMWBDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-苯基-1,6-庚二烯-4-醇 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺 、 过氧化氢异丙苯 、 hafnium(IV) tert-butoxide 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙醇和高烯丙醇的催化对映选择性环氧化

  摘要：

  描述了一种由 Hf (IV)-双异羟肟酸 (BHA) 配合物催化的叔烯丙醇和高烯丙醇的对映选择性环氧化的有效且通用的方法。不对称环氧化、动力学拆分和去对称化已经得到发展，证明了 Hf(IV)-BHA 系统的灵活性。这是获得这些底物的对映选择性高达 99% 的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/ja401182a
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基丙-1-烯 、 苯甲酸乙酯 在 氢化铈 (CeH3) 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2,6-二甲基-4-苯基-1,6-庚二烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Carbon-carbon bond-forming reactions using cerium metal or organocerium(III) reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a006

文献信息

• Organometallic-type reactions in aqueous media mediated by indium. Allylation of acyloyl-imidazoles and pyrazoles. Regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Vernal J. Bryan、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01512-8

  日期：1997.9

  Indium mediated coupling of allylic bromide with acyloyl-imidazoles or pyrazoles in aqueous media gives the corresponding tertiary alcohols or ketones in good yield. The reaction provides a facile regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones and its usefulness is demonstrated by the synthesis of the monoterpene artemesia ketone.

  在水性介质中，铟介导的烯丙基溴与酰基酰咪唑或吡唑的偶合以良好的收率得到相应的叔醇或酮。该反应提供了β，γ-不饱和酮的容易的区域选择性合成，并且其有效性由单萜蒿蒿酮的合成证明。
• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• Fragmentation of homoallylic alkoxides. Synthesis of propenyl and 2-methylpropenyl ketones from carboxylic esters
  作者：Roger L. Snowden、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86824-0

  日期：1982.1

  An efficient two-step synthesis of propenyl and 2-methylpropenyl ketones from carboxylic esters is described which uses as the key step the fragmentation of a potassium dihomoallylic alkoxide under mild thermolytic conditions.

  描述了由羧酸酯有效地两步合成丙烯基和2-甲基丙烯基酮的方法，该方法将关键的步骤是在温和的热解条件下将二同高烯丙基钾的醇盐裂解。
• Enantioselective synthesis of cyclic allylboronates by Mo-catalyzed asymmetric ring-closing metathesis (ARCM). A one-pot protocol for net catalytic enantioselective cross metathesis
  作者：Jesper A. Jernelius、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.017

  日期：2004.8

  Mo-catalyzed asymmetric ring-closing metathesis (ARCM) reactions are used to synthesize cyclic allylboronates of high optical purity (89% ee to >98% ee). A one-pot procedure involving formation of allylboronates, Mo-catalyzed ARCM and functionalization of the optically enriched cyclic allylboronates constitutes net asymmetric cross metathesis (ACM). Structural modification of ARCM products include

  Mo催化的不对称闭环复分解反应（ARCM）用于合成高光学纯度（89％ee至> 98％ee）的环状烯丙基硼酸酯。一锅法涉及烯丙基硼酸酯的形成，Mo催化的ARCM和光学富集的环状烯丙基硼酸酯的功能化，构成了净不对称交叉复分解（ACM）。ARCM产品的结构改性包括与醛的反应，以提供具有出色非对映选择性的带有季碳中心的光学富集化合物。这些研究强调了手性基于钼的络合物作为一类手性复分解催化剂的重要性，这些催化剂经常在反应性和选择性方面相互补充。
• Indium(III) Chloride-Catalyzed Coupling Reaction of Acid Chlorides and Allylic Tins
  作者：Katsuyuki Inoue、Yasuhisa Shimizu、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-2001-17482

  日期：——

  Allylic tributyltins and acid chlorides are effectively coupled to yield allylic ketones in indium(III) chloride-catalyzed reactions. In the case of γ-unsubstituted allylic tins, the assistance of a phosphine is essential to prevent further allylation of the produced ketones.

  在氯化铟（III）催化的反应中，烯丙基三丁基锡和酸性氯化物可有效偶联生成烯丙基酮。对于δ-未取代的烯丙基锡，必须有膦的帮助才能防止生成的酮进一步烯丙基化。