2,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 | 21881-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-(4-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate；2,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-diethylcarboxylate
• CAS: 21881-54-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• mdl: MFCD00168652
• 分子量: 374.393
• InChiKey: HGYFEULCVACRRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  513.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 4-(4-aminophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型同型喜树碱-二氢吡啶衍生物作为强拓扑异构酶I抑制剂的合成及药理评价

  摘要：

  同型喜树碱（hCPT）代表了针对DNA拓扑异构酶I的新一代抗肿瘤药物。与传统的六种抗肿瘤药物相比，表征hCPT的扩展的七元内酯E环增强了药物的血浆稳定性并增强了对拓扑异构酶I（Topo I）的抑制作用。成员的CPT。为了改善hCP的抗肿瘤活性，基于将7-甲酰基高喜树碱与不同的二氢吡啶衍生物偶联的合成路线，设计并合成了与二氢吡啶衍生物缀合的一系列新颖的hCPT衍生物。大多数合成的化合物对肿瘤细胞系A549，MDA-MB-435和HCT116表现出良好的细胞毒活性。此外，这类化合物显示出与CPT相当或更高的Topo I抑制活性。

  DOI：

  10.1071/ch11091
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 生成 2,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Nitration of 3,5-dicarbonyl derivatives of 4-phenyl-1,4-dihydropyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475475

文献信息

• Synthesis of 1,4-dihydropyridine esters using low-melting sugar mixtures as green solvents
  作者：J. Ashwin Kumar、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242750

  日期：2016.12.16

  sugar mixtures (LMMs) were synthesized and used for preparation of 1,4-dihydropyridines with aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and a nitrogen source as starting materials. Good yields, low reaction times, recyclability of LMMs, and catalyst-free methodology are some of the highlights of this new protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 合成了几种低熔点糖混合物 (LMM)，并将其用于以醛、1,3-二羰基化合物和氮源为原料制备 1,4-二氢吡啶。良好的产量、​​低反应时间、LMM 的可回收性和无催化剂方法是该新协议的一些亮点。图形概要
• One-Pot Three-Component Synthesis of<i>Hantzsch</i>1,4-Dihydropyridines Promoted by Dimethyl Phosphate Ionic Liquids
  作者：Elina Priede、Andris Zicmanis

  DOI：10.1002/hlca.201500009

  日期：2015.8

  one‐pot three‐component reaction of ethyl acetoacetate, AcONH4, and different aldehydes has been successfully performed in the presence of ionic liquids (ILs) possessing a (MeO)2PO counterion. The impact of electronic and steric effects of the substituents of aromatic aldehydes, as well as the influence of different anions of ILs on the product yield, have been investigated. The application of dimethyl

  在具有（MeO）2 PO抗衡离子的离子液体（IL）的存在下，乙酰乙酸乙酯，AcONH 4和不同醛的一锅三组分反应已成功进行。研究了芳香醛取代基的电子和空间效应的影响，以及不同ILs阴离子对产物收率的影响。磷酸二甲酯ILs在Hantzsch 1,4-二氢吡啶类化合物的合成中的应用为获得中等至高收率的结构多样的产物提供了一种简单的方法，而无需使用任何其他催化剂。
• Synthesis and application of chitosan supported vanadium oxo in the synthesis of 1,4-dihydropyridines and 2,4,6-triarylpyridines <i>via</i> anomeric based oxidation
  作者：Maliheh Safaiee、Bahar Ebrahimghasri、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso

  DOI：10.1039/c8nj02062k

  日期：——

  area electron diffraction (SAED), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and inductively coupled plasma mass spectrometry (ICP-MS). The synthesized catalyst has been successfully used as a reusable catalyst in the synthesis of dihydropyridines and triarylpyridines.

  壳聚糖作为一种生物聚合物，对与合适的金属离子络合具有很强的亲和力。因此，它在制备稳定的生物有机-无机杂化多相催化剂方面受到了越来越多的关注。本文中，制备了一种新型的壳聚糖基钒氧羰基（ChVO）催化剂，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重量分析（TGA），衍生热重量分析等多种技术对其进行了全面表征。 （DTG），差热分析（​​DTA），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线分析（EDX），高分辨率透射电子显微镜（HRTEM），选定区域电子衍射（SAED），X射线光电子光谱（XPS）和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）。
• The efficient synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines via metal-free oxidative C C coupling by HBr and DMSO
  作者：Narjes Rezaei、Parviz Rashidi Ranjbar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.010

  日期：2018.11

  synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines through metal-free oxidative CC coupling process was described. The reaction between benzylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and ammonium hydroxide in the presence of HBr in DMSO at 75 °C led to afford 1,4-dihydropyridine in excellent yields. This protocol introduces the use of benzyl alcohols instead of aldehydes as a new modification of the Hantzsch reaction

  描述了一种通过无金属的氧化性C C偶联过程新型高效合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶的方法。苄醇，1，3-二羰基化合物与氢氧化铵在HBr存在下于DMSO中于75°C进行反应，从而以极佳的收率得到1,4-二氢吡啶。该协议引入了使用苯甲醇代替醛作为Hantzsch反应的一种新方法。
• Molybdenum- and Tungsten-Based Coordination Polymers as Catalysts for an Efficient and Rapid Synthesis of Hexahydro-5-oxoquinoline-3-carboxylates and 1,4-Dihydropyridine-3,5-dicarboxylates
  作者：Biswanath Das、Malampati Srilatha、Boyapati Veeranjaneyulu、Boddu Shashi Kanth

  DOI：10.1002/hlca.201000354

  日期：2011.5

  rapidly (2 min) in the presence of molybdenum‐ and tungsten‐based coordination polymers [M(Bu3Sn)2O4)]n (M=Mo or W) as catalysts (Schemes 1 and 2; Tables 2 and 3). The products were formed at room temperature in excellent yields (90–98%). The catalysts worked under heterogeneous conditions and were recyclable. The earlier reports for the application of these polymers to conduct organic synthesis are

  在基于钼和钨的配位聚合物[M（Bu 3 Sn）2 O 4）] n（M = Mo或W）作为催化剂（方案1和2；表2和3）。产品在室温下以优异的收率（90–98％）形成。催化剂在非均相条件下工作且可回收。这些聚合物用于进行有机合成的早期报道是有限的。本方法探索了这些催化剂的新的有用的应用。